Получение фенола

Фенол относится к ароматическим углеводородам и образует гомологический ряд. Вещество имеет схожее строение с бензолом, но отличается наличием группы -ОН. Главный способ получения фенола – окисление кумола.

Строение и свойства

Молекула фенола содержит бензольное кольцо. Один атом водорода замещён гидроксильной группой. Молекулярная формула фенола – C6H5OH.

Строение фенола

Рис. 1. Строение фенола.

При замещении атомов водорода предельными углеводородными радикалами фенол образует гомологический ряд. Общая формула гомологов – CnH2n-7OH, где n – не меньше шести.

Для гомологов фенола, как и для гомологов бензола, характерна структурная изомерия по положению углеводородного радикала в бензольном кольце и по строению заместителей.

Фенолы классифицируются по количеству гидроксильных групп на четыре вида:

  • аренолы (одноатомные);
  • арендиолы (двухатомные);
  • арентриолы (трёхатомные);
  • многоатомные.

Примеры аренолов, арендиолов, арентриолов

Рис. 2. Примеры аренолов, арендиолов, арентриолов.

Фенол – кристаллическое бесцветное вещество. Кристаллы напоминают мелкие иголки. Соединение быстро розовеет на воздухе. Фенол токсичен: оставляет ожоги на коже.

Помимо фенолов и его гомологов, содержащих одно бензольное кольцо, существуют схожие по строению и свойствам многоядерные соединения. Нафтолы содержат два бензольных кольца, антролы – три, фенантролы – четыре, бензотетролы – пять.

Получение

Фенол получают в промышленности окислением ароматических углеводородов, а также выделением из каменноугольной смолы. Основные способы получения фенола представлены в таблице.

Способ

Описание

Уравнение

Из кумола

Безотходная технология, позволяющая получить до 99 % полезных продуктов. Сырьём являются бензол и пропилен, из которых получают кумол. Далее кумол подвергают окислению при высокой температуре в присутствии катализатора до образования гидропероксид кумола. Это вещество подвергается разложению в кислой среде (чаще используется разбавленная серная кислота). В результате образуются фенол и ацетон. Побочным продуктом является α-метилстирол (изопренилбензол)

– С6Н6 + СН3-СН=СН2 (t, AlCl3) → C9H12;

– C9H12 + О2 (кат. 110-130°С) → C6H5C(CH3)2OOH;

– C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3-C(O)-CH3

Из толуола

Получают примерно 6 % фенола. При окислении кислородом воздуха в присутствии катализатора образуется бензойная кислота. Полученное вещество окисляют солями меди (II) на воздухе в присутствии водяного пара

– 2C6H5CH3 + 3O2 → 2C6H5COOH + 2H2O;

– C6H5COOH → C6H5OH + CO2

Из галогенбензолов

Например, из хлорбензола в присутствии катализатора при нагревании со щёлочью или водой образуется фенол

– С6Н5-Сl + NaOH (300°С, Cu) → C6H5-OH + NaCl;

– С6Н5-Сl + H2O (450-500°C, Al2O3) → C6H5-OH + HCl

Из каменноугольной смолы

Небольшое количество получают из обработанной щёлочью каменноугольной смолы. В результате образуются феноляты – соли фенола. Затем их обрабатывают кислотой до выделения фенола

– C6H5OH + NaOH → C6H5-ONa + H2O;

– C6H5-ONa + H2SO4 (разбав.) → C6H5-OH + NaHSO4

Из ароматических сульфокислот

Сплавление сульфокислот с твёрдыми щелочами с образованием феноксидов, которые обрабатываются сильными кислотами

C6H5SO3Na + NaOH (300°C) → C6H5-OH + Na2SO3

Технологическая схема кумольного метода получения фенола и ацетона

Рис. 3. Технологическая схема кумольного метода получения фенола и ацетона.

Фенол используется для производства других химических соединений, а также для дезинфекции.

Что мы узнали?

Фенол – бесцветное кристаллическое вещество с токсичными свойствами. Отличается от бензола гидроксильной группой. Имеет формулу C6H5OH. При присоединении углеводородных радикалов образует гомологический ряд с общей формулой CnH2n-7OH. Фенол получают в промышленности из кумола, толуола, галогенбензолов, каменноугольной смолы и ароматических сульфокислот. Кумольный способ самый производительный: можно получить до 99 % полезных веществ.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.4. Всего получено оценок: 67.

Предметы