Образовака🧪 Химия11 классЛабораторные работы

Получение фенола

4.4

Средняя оценка: 4.4

Всего получено оценок: 439.

Фенол относится к ароматическим углеводородам и образует гомологический ряд. Вещество имеет схожее строение с бензолом, но отличается наличием группы -ОН. Главный способ получения фенола – окисление кумола.

Строение и свойства

Молекула фенола содержит бензольное кольцо. Один атом водорода замещён гидроксильной группой. Молекулярная формула фенола – C₆H₅OH.

При замещении атомов водорода предельными углеводородными радикалами фенол образует гомологический ряд. Общая формула гомологов – C_nH_2n-7OH, где n – не меньше шести.

Для гомологов фенола, как и для гомологов бензола, характерна структурная изомерия по положению углеводородного радикала в бензольном кольце и по строению заместителей.

Фенолы классифицируются по количеству гидроксильных групп на четыре вида:

аренолы (одноатомные);
арендиолы (двухатомные);
арентриолы (трёхатомные);
многоатомные.

Рис. 2. Примеры аренолов, арендиолов, арентриолов.

Фенол – кристаллическое бесцветное вещество. Кристаллы напоминают мелкие иголки. Соединение быстро розовеет на воздухе. Фенол токсичен: оставляет ожоги на коже.

Помимо фенолов и его гомологов, содержащих одно бензольное кольцо, существуют схожие по строению и свойствам многоядерные соединения. Нафтолы содержат два бензольных кольца, антролы – три, фенантролы – четыре, бензотетролы – пять.

Получение

Фенол получают в промышленности окислением ароматических углеводородов, а также выделением из каменноугольной смолы. Основные способы получения фенола представлены в таблице.

*Способ*	*Описание*	*Уравнение*
Из кумола	Безотходная технология, позволяющая получить до 99 % полезных продуктов. Сырьём являются бензол и пропилен, из которых получают кумол. Далее кумол подвергают окислению при высокой температуре в присутствии катализатора до образования гидропероксид кумола. Это вещество подвергается разложению в кислой среде (чаще используется разбавленная серная кислота). В результате образуются фенол и ацетон. Побочным продуктом является α-метилстирол (изопренилбензол)	– С₆Н₆ + СН₃-СН=СН₂ (t, AlCl₃) → C₉H₁₂; – C₉H₁₂ + О₂ (кат. 110-130°С) → C₆H₅C(CH₃)₂OOH; – C₆H₅C(CH₃)₂OOH → C₆H₅OH + CH₃-C(O)-CH₃
Из толуола	Получают примерно 6 % фенола. При окислении кислородом воздуха в присутствии катализатора образуется бензойная кислота. Полученное вещество окисляют солями меди (II) на воздухе в присутствии водяного пара	– 2C₆H₅CH₃ + 3O₂ → 2C₆H₅COOH + 2H₂O; – C₆H₅COOH → C₆H₅OH + CO₂
Из галогенбензолов	Например, из хлорбензола в присутствии катализатора при нагревании со щёлочью или водой образуется фенол	– С₆Н₅-Сl + NaOH (300°С, Cu) → C₆H₅-OH + NaCl; – С₆Н₅-Сl + H₂O (450-500°C, Al₂O₃) → C₆H₅-OH + HCl
Из каменноугольной смолы	Небольшое количество получают из обработанной щёлочью каменноугольной смолы. В результате образуются феноляты – соли фенола. Затем их обрабатывают кислотой до выделения фенола	– C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅-ONa + H₂O; – C₆H₅-ONa + H₂SO₄ (разбав.) → C₆H₅-OH + NaHSO₄
Из ароматических сульфокислот	Сплавление сульфокислот с твёрдыми щелочами с образованием феноксидов, которые обрабатываются сильными кислотами	C₆H₅SO₃Na + NaOH (300°C) → C₆H₅-OH + Na₂SO₃

Рис. 3. Технологическая схема кумольного метода получения фенола и ацетона.

Фенол используется для производства других химических соединений, а также для дезинфекции.

Что мы узнали?

Фенол – бесцветное кристаллическое вещество с токсичными свойствами. Отличается от бензола гидроксильной группой. Имеет формулу C₆H₅OH. При присоединении углеводородных радикалов образует гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-7OH. Фенол получают в промышленности из кумола, толуола, галогенбензолов, каменноугольной смолы и ароматических сульфокислот. Кумольный способ самый производительный: можно получить до 99 % полезных веществ.