Что означает пожелание попутного ветра?

Пожелание попутного ветра означает пожелание легкого достижения поставленных целей и отсутствие препятствий.

Это выражение пришло из прошлого, из эпохи парусных кораблей.

Парусные корабли легко шли по курсу под действием попутного ветра. Если ветер был встречный или стоял штиль, мореплавание тормозилось и затруднялось.

По аналогии с движением парусников по попутному ветру и появилось популярное выражение пожелания попутного ветра в делах.