Органические соединения

4.4

Средняя оценка: 4.4

Всего получено оценок: 692.

Вещества, содержащие углерод, за исключением угольной кислоты и её солей, карбидов и оксидов углерода, называются органическими соединениями. Они входят в состав живых организмов, нефти и имеют сложную структуру. Изучением органических веществ занимается органическая химия.

Структура

Краткая характеристика структуры органических соединений:

атомы углерода образуют углеродный скелет (цепь), который может быть открытым (ациклическим) или замкнутым в кольцо (циклическим или карбоциклическим);
одинаковые по молекулярному составу, но разные по структурному строению вещества называются изомерами;
соединения, отличающиеся на одну группу CH₂, называются гомологами и образуют гомологические ряды.

Помимо атомов углерода органические вещества могут содержать:

водород;
азот;
кислород;
серу;
фосфор;
галогены;
металлы.

Дополнительные элементы образуют функциональную группу, которая определяет принадлежность вещества к определённому классу, обуславливает физические и химические свойства соединения. Циклические соединения, содержащие функциональную группу, называются гетероциклическими.

Рис. 2. Примеры гетероциклических соединений.

Основные названия и формулы групп представлены в таблице.

*Содержащиеся вещества*	*Названия групп*	*Формулы*
Кислород	Гидроксидная	-OH
	Карбонильная	=C=O
	Карбоксильная	-COOH
	Альдегидная	-CHO
Азот	Нитрогруппа	-NO₂
	Аминогруппа	-NH₂
	Нитрозогруппа	-NO
	Цианогруппа	-CN
	Амидная	-CONH₂
Сера	Тиольная	-SH
	Сульфоксидная	=S=O
	Сульфонная	=SO₂
	Сульфидная	=S
	Дисульфидная	-S-S-

Молекулы, содержащие несколько функциональных групп, называются полифункциональными.

Классификация

В соответствии с качественным составом (наличием функциональной группы) или количеством связей между атомами углерода органические вещества классифицируются на несколько классов. Основные виды веществ представлены в таблице.

*Вид*	*Класс*	*Функциональная группа*	*Номенклатура*
Углеводороды	Алканы	-С-С-	-ан (бутан)
	Алкены	-С=С-	-ен (бутен)
	Алкины	-С≡С-	-ин (бутин)
	Алкадиены	Две -С=С-	-диен (бутадиен)
	Циклоалканы	-С-С-	Цикло- (циклобутан)
	Арены	Три циклические -С=С-	-бензол или -ол (метилбензол, толуол)
Азотсодержащие	Амины	-NH₂	-амин, амино-
Азотсодержащие	Аминокислоты	-NH₂ и -COOH	амино-овая кислота (аминобутановая кислота)
Кислородсодержащие	Спирты	-OH-С	-ол (метанол)
	Альдегиды	-CHO	-аль (бутаналь)
	Кетоны	=C=O	-он (бутанон)
	Карбоновые кислоты	-COOH	-овая кислота (метановая кислота)
Сераорганические соединения	Тиолы	-SH	-тиол (этантиол)
Сераорганические соединения	Сульфоксиды	=S=O	-сульфоксид (диэтилсульфоксид)

Рис. 3. Классификация органических соединений.

Углеводороды могут присоединять галогены, образуя галогенпроизводные углеводороды. Они называются в соответствии с присоединённым галогеном: бромэтан, фторэтан, бутилхлорид, йодоформ.

Реакции

Химические реакции, характерные для органических веществ, классифицируются по двум признакам:

по типу химического превращения;
по механизму разрыва ковалентных связей.

К первому признаку относится шесть типов реакций:

замещения – образуются новые ковалентные связи при замещении одного атома на другие атомы:
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl;
присоединения – при разрыве π-связи образуются новые σ-связи:
C₂H₄ + Cl₂ → C₂H₄Cl₂;
разложения – образуются новые более простые вещества:
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-CH₃ + CH₂=CH₂;
отщепления – происходит отрыв атомов от молекулы исходного вещества с сохранением углеродного скелета:
C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O;
изомеризации – происходит переход атомов от одного участка молекулы к другому:
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ (пентан) → CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ (2-метилбутан);
окисления – повышается степень окисления атомов углерода:
C^-4H₄ + 2O₂ → C⁺⁴O₂ + 2H₂O.

Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами:

свободнорадикальным – каждый атом в реакции получает по одному электрону (подвергаются полярные ковалентные связи);
ионным – при реакции общая пара электронов остаётся у одного атома (подвергаются неполярные ковалентные связи).

Органические вещества – самая обширная группа химических соединений. Современной органической химии известно 141 миллион веществ, хотя в конце XIX века было известно всего 12 тысяч веществ.

Что мы узнали?

Органические вещества содержат углеродный скелет и функциональную группу, определяющую свойства соединений. Функциональную группу могут составлять азот, кислород, сера, фосфор. От наличия в структуре конкретного атома зависит классификация веществ. Органические соединения включают группы углеводородов, азот-, кислородсодержащих, сераорганических веществ. Для органических соединений характерно шесть видов реакций по признаку превращения веществ и два вида – по разрыву ковалентной связи.