Цис-транс-изомерия

4.6

Средняя оценка: 4.6

Всего получено оценок: 724.

4.6

Средняя оценка: 4.6

Всего получено оценок: 724.

Геометрическая или цис-транс-изомерия – один из видов пространственной или стереоизомерии. Изомеры отличаются положением радикалов относительно плоскости, условно делящей молекулу пополам. Характерна для веществ, содержащих двойные связи или циклические молекулы.

Изомерия веществ

Изомерия – явление, характеризующее изомеры. Это одинаковые по составу (количеству атомов), но разные по структурному строению или пространственному расположению атомов в молекуле. В связи с этим выделяют структурную и пространственную изомерию.

Структурная изомерия затрагивает строение молекулы. В длинных углеродных цепях структурные единицы «перецепляются» к другим атомам углерода в молекуле. В результате образуются новые вещества, отличающиеся свойствами.

Также изомеры могут образовываться изменением положения в основной молекуле:

• функциональной группы;
• двойной связи;
• заместителя.

При пространственной изомерии образуются изомеры (стереоизомеры) двух типов:

• энантиомеры – молекулы, имеющие зеркальное строение;
• диастереомеры – молекулы, не имеющие зеркального строения.

Энантиомеры являются результатом оптической или зеркальной изомерии. Диастереомеры возникают при геометрической изомерии и характерны для веществ с двойной связью. При этом важным условием является нахождение одинаковых радикалов у атомов углерода, объединённых двойной связью или сцепленных в кольцо. Другими словами, геометрическая изомерия возможна в соединении типа RCH=CHR, но не возможна в CH₂=CHR, CR₂=CHR’.

Цис-транс-изомерия

Условная плоскость, разделяющая молекулу пополам, проходит либо в месте двойной связи, либо по кольцу. Атомы углерода, образующие связь С=С или цикл, лежат в одной плоскости. При этом другие атомы могут прикрепляться условно сверху и снизу.

Если одинаковые радикалы прикрепляются по одну сторону плоскости (только сверху или только снизу), значит, этот изомер является представителем цис-изомерии. Приставка «цис-» значит «одинаковый», «по одну сторону». Радикалы, лежащие по разным сторонам условной плоскости, указывают на принадлежность вещества к транс-изомерии. «Транс» значит «через».

Что мы узнали?

Для веществ, содержащих в молекуле двойные связи или циклические молекулы, характерна геометрическая изомерия, которая также называется цис-транс-изомерией. Изомеры отличаются расположением радикалов относительно плоскости молекулы. При цис-изомерии радикалы лежат по одну сторону плоскости. В транс-изомерах радикалы расположены противоположно друг другу по разные стороны плоскости.

Тест по теме

Доска почёта

Чтобы попасть сюда - пройдите тест.