Цис-транс-изомерия

Геометрическая или цис-транс-изомерия – один из видов пространственной или стереоизомерии. Изомеры отличаются положением радикалов относительно плоскости, условно делящей молекулу пополам. Характерна для веществ, содержащих двойные связи или циклические молекулы.

Изомерия веществ

Изомерия – явление, характеризующее изомеры. Это одинаковые по составу (количеству атомов), но разные по структурному строению или пространственному расположению атомов в молекуле. В связи с этим выделяют структурную и пространственную изомерию.

Структурная изомерия затрагивает строение молекулы. В длинных углеродных цепях структурные единицы «перецепляются» к другим атомам углерода в молекуле. В результате образуются новые вещества, отличающиеся свойствами.

Также изомеры могут образовываться изменением положения в основной молекуле:

  • функциональной группы;
  • двойной связи;
  • заместителя.

Примеры структурной изомерии

Рис. 1. Примеры структурной изомерии.

При пространственной изомерии образуются изомеры (стереоизомеры) двух типов:

  • энантиомеры – молекулы, имеющие зеркальное строение;
  • диастереомеры – молекулы, не имеющие зеркального строения.

Энантиомеры являются результатом оптической или зеркальной изомерии. Диастереомеры возникают при геометрической изомерии и характерны для веществ с двойной связью. При этом важным условием является нахождение одинаковых радикалов у атомов углерода, объединённых двойной связью или сцепленных в кольцо. Другими словами, геометрическая изомерия возможна в соединении типа RCH=CHR, но не возможна в CH2=CHR, CR2=CHR’.

Изомерия – явление, свойственное в первую очередь органическим соединениям, в частности углеводородам. Однако примеры цис-транс-изомерии встречаются и в неорганической химии. Например, цис-[Pt(NH3)2Cl2] (цисплатин) и транс-[Pt(NH3)2]Cl2 (трансплатин), цис-[Co(NH3)4Cl2]+ и транс-[Co(NH3)4Cl2]+.

Цисплатин и трансплатин

Рис. 2. Цисплатин и трансплатин.

Цис-транс-изомерия

Условная плоскость, разделяющая молекулу пополам, проходит либо в месте двойной связи, либо по кольцу. Атомы углерода, образующие связь С=С или цикл, лежат в одной плоскости. При этом другие атомы могут прикрепляться условно сверху и снизу.

Если одинаковые радикалы прикрепляются по одну сторону плоскости (только сверху или только снизу), значит, этот изомер является представителем цис-изомерии. Приставка «цис-» значит «одинаковый», «по одну сторону». Радикалы, лежащие по разным сторонам условной плоскости, указывают на принадлежность вещества к транс-изомерии. «Транс» значит «через».

Цис- и транс-изомерия

Рис. 3. Цис- и транс-изомерия.

В соответствии с принадлежностью к цис- или транс-изомерии к названиям веществ прибавляют приставки. Например, цис-бутен-2, транс-бутен-2.

Что мы узнали?

Для веществ, содержащих в молекуле двойные связи или циклические молекулы, характерна геометрическая изомерия, которая также называется цис-транс-изомерией. Изомеры отличаются расположением радикалов относительно плоскости молекулы. При цис-изомерии радикалы лежат по одну сторону плоскости. В транс-изомерах радикалы расположены противоположно друг другу по разные стороны плоскости.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.6. Всего получено оценок: 190.

Предметы