Непредельные углеводороды

Органические соединения, содержащие кратные связи (двойные или тройные), называются ненасыщенными или непредельными углеводородами. О том, на какие классы ненасыщенные углеводороды, какими свойствами они обладают, говорим в этой статье.

Классы

К ненасыщенным углеводородам относятся ациклические классы веществ – алкены, алкины, алкадиены. Подробнее о классах ненасыщенных углеводородов рассказано в таблице.

Класс

Определение

Общая формула

Гомологи

Алкены

Молекулы включают одну двойную связь. Названия формируются аналогично названиям алканов, но с суффиксом «-ен»

CnH2n

  • Этен (этилен) – C2H4 (СН2=СН2);
  • пропен (пропилен) – C3H6;
  • бутен (бутилен) – C4H8;
  • пентен – C5H10;
  • гексен – C6H12;
  • гептен – C7H14;
  • октен – C8H16;
  • нонен – C9H18;
  • декен – C10H20

Алкины

Молекулы содержат одну тройную связь. Названия соответствуют алканам с суффиксом «-ин»

CnH2n-2

  • Этин (ацетилен) – C2H2 (CH≡CH);
  • пропин (метилацетилен) – C3H4;
  • бутин – C4H6;
  • пентин – C5H8;
  • гексин – C6H10;
  • гептин – C7H12;
  • октин – C8H14;
  • нонин – C9H16;
  • декин – C10H18

Алкадиены

Молекулы включают две двойные связи. Название соответствует названиям алканов с суффиксом «-диен»

CnH2n-2

  • Пропадиен – С3Н4 (СН2=С=СН2);
  • бутадиен – С4Н6;
  • пентадиен – С5Н8;
  • гексадиен – С6Н10;
  • гептадиен – С7Н12;
  • октадиен – С8Н14;
  • нонадиен – С9Н16;
  • декадиен – С10Н18

Рис. 1.Структурные формулы ненасыщенных углеводородов.

Для ненасыщенных углеводородов характерна изомерия углеродного скелета, положения кратной связи и межклассовая изомерия (алкины с алкадиенами, алкены с циклоалканами). Пример: бутадиену (СН2=СН-СН=СН2) соответствует бутин-1 (СН≡С-СН2-СН3) и бутин-2 (СН3-С≡С-СН3).

Примеры изомеров

Рис. 2. Примеры изомеров.

Свойства

В зависимости от количества атомов углерода ненасыщенные углеводороды – это газы (C24), жидкости (C517), твёрдые вещества (C18 и выше). Плотность, температуры плавления и кипения веществ увеличиваются с возрастанием молекулярной массы.

Ненасыщенные углеводороды более активны, чем предельные углеводороды. За счёт разрыва кратных связей в молекулах непредельные углеводороды могут присоединять дополнительные атомы водорода, становясь насыщенными углеводородами. Также присоединяют галогены и галогеноводороды. В таблице описаны основные химические свойства непредельных углеводородов.

Реакция

Алкены

Алкины

Алкадиены

Гидрирование

CH3-СН2-СН=СН2 + Н2 → CH3-CH2-СН2-СН3

CH3-C≡CH + H2 → CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

Галогенирование

СН2=СН2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl

CH≡CH +Br2 → CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2-CHBr2

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 или CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br

Присоединение галогеноводородов

СН2=СН2 + HCl → CH3-CH2-Cl

CH≡CH +HCl → CH2=CHCl + HCl → CH3-CHCl2

CH2=CH-CH=CH2 +HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2 или CH3-CH=CH-CH2-Br

Полимеризация

nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n – полиэтилен

Тримеризация ацетилена в бензол: 3C2H2 → C6H6

nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n

Ненасыщенные углеводороды используют в сварке, в качестве растворителей, для изготовления каучука.

Искусственный каучук

Рис. 3. Искусственный каучук.

Что мы узнали?

Из урока 9 класса узнали, что такое непредельные или ненасыщенные углеводороды. К ним относятся алкены с одной двойной связью, алкины с одной тройной связью и алкадиены с двумя двойными связями. В зависимости от количества связей в молекуле соединения находятся в газообразном, жидком, твёрдом состоянии. Эти вещества более активны, чем предельные углеводороды, за счёт разрыва кратных связей. Вступают в реакции присоединения, способны полимеризоваться.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.4. Всего получено оценок: 174.

Предметы