Алкены

Ациклические непредельные углеводороды с одной двойной связью между атомами углерода называются алкенами. Простейший алкен – этилен (C2H4), образующий гомологический ряд.

Описание

Алкены – класс веществ органической химии. Второе название класса – олефины. Общая формула алкенов – CnH2n.

Алкены обязательно содержат одну двойную связь, которая может располагаться в любом месте молекулы. Атомы, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp2-гибридизации, т.е. в соединении атомов участвуют одна s- и две р-орбитали. При этом одна р-орбиталь остаётся свободной.

Строение алкенов

Рис. 1. Строение алкенов.

Алкены, в зависимости от нахождения в гомологическом ряду, отличаются физическими свойствами. Первые три алкена в гомологическом ряду – газы. Вещества, содержащие от пяти до 17 атомов углерода, относятся к жидкостям. Высшие алкены, содержащие более 17 атомов углерода, являются твёрдыми веществами.

Номенклатура

Названия алкенов в гомологическом ряду соответствуют названиям алканов, но суффикс «-ан» заменён на «-ен». Названия и формулы веществ приведены в таблице алкенов.

Название

Формула

Этен (этилен)

C2H4

Пропен (пропилен)

C3H6

Бутен (бутилен)

C4H8

Пентен

C5H10

Гексен

C6H12

Гептен

C7H14

Октен

C8H16

Нонен

C9H18

Децен

C10H20

Название может содержать две цифры. В начале названия цифра указывает на расположение заместителей (в формуле записывается в скобках). Вторая цифра, стоящая в конце названия, указывает положение двойной связи. Нумерация атомов начинается с конца, к которому ближе расположена двойная связь. Например, название «5-метилгексен-2» указывает, что к пятому атому гексена присоединён метил, а двойная связь находится между вторым и третьим атомом.

Примеры записи структурных формул алкенов

Рис. 2. Примеры записи структурных формул алкенов.

Алкены, кроме этилена, имеют изомеры. Пропилену свойственна межклассовая изомерия. Его единственным изомером является циклопропан (C3H6). Изменения углеродного скелета и положения двойной связи, а также структурная изомерия характерны веществам, начиная с бутилена (бутен-1, бутен-2, изобутилен, цис-бутен-2, транс-бутен-2).

Получение

Алкены в отличие от алканов практически не встречаются в природе. Небольшое количество этилена содержат растения. Некоторые феромоны насекомых относятся к классу алкенов.

Олефины синтезируют промышленным и лабораторным путём. В промышленности применяется крекинг – высокотемпературная переработка нефти, а также дегидратация (обезвоживание) спиртов.

В лабораториях используются:

  • дегидратация спиртов в присутствии сильных кислот;
  • дегидрогалогенирование – отщепление галогенводорода при нагревании;
  • дегалогенирование дигалогеналканов – отщепление галогенов в присутствии цинка;
  • синтез Гофмана – разложение аммониевых оснований;
  • реакция Чугаева – взаимодействие спиртов с сероуглеродом и гидроксидом натрия;
  • метод Виттига – взаимодействие карбонильных соединений и алкилиденфосфоранов;
  • метод Коупа – разложение N-окисей третичных аминов.

Используются и другие методы. Например, реакция Бурда, Кнёвенагеля, Перкина, Кори-Винтера.

Химические свойства

Алкены – активные вещества. Они реагируют:

  • с водородом:
    CH3-СН2-СН=СН2 + Н2 → CH3-CH2-СН2-СН3;
  • с галогенами:
    СН2=СН2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl;
  • с галогеноводородами:
    СН2=СН2 + HCl → CH3-CH2-Cl;
  • с водой:
    СН2=СН2 + H2O → CH3-CH2OH;
  • с кислородом:
    СН2=СН2 + 3O2 → 2CO2↑ + 2H2O.

Горение этилена

Рис. 3. Горение этилена.

Алкены способны образовывать полимеры. Реакция полимеризации протекает в присутствии катализатора под действием давления и высокой температуры. Полимеризация помогает получить прочные материалы: полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид.

Что мы узнали?

Из темы урока узнали, что такое алкены. Это класс органических веществ, содержащий одну двойную связь между атомами углерода. Названия алкенов образуются путём присоединения суффикса «-ен». В зависимости от количества атомов углерода алкены могут находиться в газообразном, жидком или твёрдом состоянии. Алкены получают искусственными путями, т.к. в природе вещества практически не встречаются. Это активные соединения, вступающие в реакции с неорганическими веществами.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.5. Всего получено оценок: 159.

Предметы