Алкены

4.5

Средняя оценка: 4.5

Всего получено оценок: 1914.

Ациклические непредельные углеводороды с одной двойной связью между атомами углерода называются алкенами. Простейший алкен – этилен (C₂H₄), образующий гомологический ряд.

Описание

Алкены – класс веществ органической химии. Второе название класса – олефины. Общая формула алкенов – C_nH_2n.

Алкены обязательно содержат одну двойную связь, которая может располагаться в любом месте молекулы. Атомы, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp²-гибридизации, т.е. в соединении атомов участвуют одна s- и две р-орбитали. При этом одна р-орбиталь остаётся свободной.

Алкены, в зависимости от нахождения в гомологическом ряду, отличаются физическими свойствами. Первые три алкена в гомологическом ряду – газы. Вещества, содержащие от пяти до 17 атомов углерода, относятся к жидкостям. Высшие алкены, содержащие более 17 атомов углерода, являются твёрдыми веществами.

Номенклатура

Названия алкенов в гомологическом ряду соответствуют названиям алканов, но суффикс «-ан» заменён на «-ен». Названия и формулы веществ приведены в таблице алкенов.

Название	Формула
Этен (этилен)	C₂H₄
Пропен (пропилен)	C₃H₆
Бутен (бутилен)	C₄H₈
Пентен	C₅H₁₀
Гексен	C₆H₁₂
Гептен	C₇H₁₄
Октен	C₈H₁₆
Нонен	C₉H₁₈
Децен	C₁₀H₂₀

Название может содержать две цифры. В начале названия цифра указывает на расположение заместителей (в формуле записывается в скобках). Вторая цифра, стоящая в конце названия, указывает положение двойной связи. Нумерация атомов начинается с конца, к которому ближе расположена двойная связь. Например, название «5-метилгексен-2» указывает, что к пятому атому гексена присоединён метил, а двойная связь находится между вторым и третьим атомом.

Рис. 2. Примеры записи структурных формул алкенов.

Алкены, кроме этилена, имеют изомеры. Пропилену свойственна межклассовая изомерия. Его единственным изомером является циклопропан (C₃H₆). Изменения углеродного скелета и положения двойной связи, а также структурная изомерия характерны веществам, начиная с бутилена (бутен-1, бутен-2, изобутилен, цис-бутен-2, транс-бутен-2).

Получение

Алкены в отличие от алканов практически не встречаются в природе. Небольшое количество этилена содержат растения. Некоторые феромоны насекомых относятся к классу алкенов.

Олефины синтезируют промышленным и лабораторным путём. В промышленности применяется крекинг – высокотемпературная переработка нефти, а также дегидратация (обезвоживание) спиртов.

В лабораториях используются:

дегидратация спиртов в присутствии сильных кислот;
дегидрогалогенирование – отщепление галогенводорода при нагревании;
дегалогенирование дигалогеналканов – отщепление галогенов в присутствии цинка;
синтез Гофмана – разложение аммониевых оснований;
реакция Чугаева – взаимодействие спиртов с сероуглеродом и гидроксидом натрия;
метод Виттига – взаимодействие карбонильных соединений и алкилиденфосфоранов;
метод Коупа – разложение N-окисей третичных аминов.

Используются и другие методы. Например, реакция Бурда, Кнёвенагеля, Перкина, Кори-Винтера.

Химические свойства

Алкены – активные вещества. Они реагируют:

с водородом:
CH₃-СН₂-СН=СН₂ + Н₂ → CH₃-CH₂-СН₂-СН₃;
с галогенами:
СН₂=СН₂ + Cl₂ → Cl-CH₂-CH₂-Cl;
с галогеноводородами:
СН₂=СН₂ + HCl → CH₃-CH₂-Cl;
с водой:
СН₂=СН₂ + H₂O → CH₃-CH₂OH;
с кислородом:
СН₂=СН₂ + 3O₂ → 2CO₂↑ + 2H₂O.

Алкены способны образовывать полимеры. Реакция полимеризации протекает в присутствии катализатора под действием давления и высокой температуры. Полимеризация помогает получить прочные материалы: полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид.

Что мы узнали?

Из темы урока узнали, что такое алкены. Это класс органических веществ, содержащий одну двойную связь между атомами углерода. Названия алкенов образуются путём присоединения суффикса «-ен». В зависимости от количества атомов углерода алкены могут находиться в газообразном, жидком или твёрдом состоянии. Алкены получают искусственными путями, т.к. в природе вещества практически не встречаются. Это активные соединения, вступающие в реакции с неорганическими веществами.