Алканы

4.1

Средняя оценка: 4.1

Всего получено оценок: 2436.

Ациклические углеводороды называются алканами. Всего насчитывается 390 алканов. Самую длинную структуру имеет нонаконтатриктан (C₃₉₀H₇₈₂). К атомам углерода могут присоединяться галогены, образуя галогеналканы.

Строение и номенклатура

По определению алканы – предельные или насыщенные углеводороды, имеющие линейную или разветвлённую структуру. Также называются парафинами. Молекулы алканов содержат только одинарные ковалентные связи между атомами углерода. Общая формула –

C_nH_2n+2.

Чтобы назвать вещество, необходимо соблюсти правила. По международной номенклатуре названия формируются с помощью суффикса -ан. Названия первых четырёх алканов сложились исторически. Начиная с пятого представителя, названия составляются из приставки, обозначающей количество атомов углерода, и суффикса -ан. Например, окта (восемь) образует октан.

Для разветвлённых цепей названия складываются:

из цифр, указывающих номера атомов углерода, около которых стоят радикалы;
из названия радикалов;
из названия главной цепи.

Пример: 4-метилпропан – у четвёртого атома углерода в цепи пропана находится радикал (метил).

Рис. 1. Структурные формулы с названиями алканов.

Каждый десятый алкан даёт называние следующим девяти алканам. После декана идут ундекан, додекан и далее, после эйкозана – генэйкозан, докозан, трикозан и т.д.

Гомологический ряд

Первый представитель – метан, поэтому алканы также называют гомологическим рядом метана. В таблице алканов указаны первые 20 представителей.

*Название*	*Формула*	*Название*	*Формула*
Метан	CH₄	Ундекан	C₁₁H₂₄
Этан	C₂H₆	Додекан	C₁₂H₂₆
Пропан	C₃H₈	Тридекан	C₁₃H₂₈
Бутан	C₄H₁₀	Тетрадекан	C₁₄H₃₀
Пентан	C₅H₁₂	Пентадекан	C₁₅H₃₂
Гексан	C₆H₁₄	Гексадекан	C₁₆H₃₄
Гептан	C₇H₁₆	Гептадекан	C₁₇H₃₆
Октан	C₈H₁₈	Октадекан	C₁₈H₃₈
Нонан	C₉H₂₀	Нанадекан	C₁₉H₄₀
Декан	C₁₀H₂₂	Эйкозан	C₂₀H₄₂

Начиная с бутана, все алканы имеют структурные изомеры. К названию прибавляется приставка изо-: изобутан, изопентан, изогексан.

Физические свойства

Агрегатное состояние веществ меняется в списке гомологов сверху вниз. Чем больше содержится атомов углерода и, соответственно, чем больше молекулярная масса соединений, тем выше температура кипения и твёрже вещество.

Алканы, содержащие до четырёх атомов углерода (метан, этан, пропан, бутан), являются газообразными веществами. Жидкости содержат от пяти до 15 атомов углерода. К ним относятся все алканы от пентана (C₅H₁₂) до пентадекана (C₁₅H₃₂). Остальные вещества, содержащие больше 15 атомов углерода, находятся в твёрдом состоянии.

Газообразные алканы горят голубым или бесцветным пламенем.

Получение

Алканы, как и другие классы углеводородов, получают из нефти, газа, каменного угля. Для этого используют лабораторные и промышленные методы:

газификация твёрдого топлива:
C + 2H₂ → CH₄;
гидрирование оксида углерода (II):
CO + 3H₂ → CH₄ + H₂O;

гидролиз карбида алюминия:
Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al(OH)₃ + 3CH₄;
реакция карбида алюминия с сильными кислотами:
Al₄C₃ + H₂Cl → CH₄+ AlCl₃;
восстановление галогеналканов (реакция замещения):
2CH₃Cl + 2Na → CH₃-CH₃ + 2NaCl;
гидрирование галогеналканов:
CH₃Cl + H₂ → CH₄+ HCl;
сплавление солей уксусной кислоты со щелочами (реакция Дюма):
CH₃COONa + NaOH → Na₂CO₃ + CH₄.

Алканы можно получить гидрированием алкенов и алкинов в присутствии катализатора – платины, никеля, палладия.

Химические свойства

Алканы вступают в реакции с неорганическими веществами:

горение:
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O;
галогенирование:
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl;
нитрирование (реакция Коновалова):
CH₄ + HNO₃ → CH₃NO₂ + H₂O;
присоединение:
C₆H₁₂ + H₂ → C₆H₁₄;
разложение:
C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂;
крекинг с образованием алкана и циклоалкана:
C₁₀H₂₂ → C₅H₁₂ + C₅H₁₀.

Алканы используются в качестве топлива, растворителей, мазей, пропитки.

Что мы узнали?

Из урока химии 9 класса узнали об алканах, относящихся к углеводородам. Это гомологический ряд метана с общей формулой C_nH_2n+2. Агрегатное состояние веществ зависит от количества атомов углерода. Первые четыре алкана в гомологическом ряду – газы. Вещества с 5-15 атомами углерода – жидкости. Твёрдые вещества содержат более 15 атомов углерода. Алканы выделяют из нефти, природного газа, угля с помощью реакций газификации, гидрирования, гидролиза. Алканы – активные вещества, вступающие в реакции с галогенами, неорганическими кислотами, водородом.