Алканы

Ациклические углеводороды называются алканами. Всего насчитывается 390 алканов. Самую длинную структуру имеет нонаконтатриктан (C390H782). К атомам углерода могут присоединяться галогены, образуя галогеналканы.

Строение и номенклатура

По определению алканы – предельные или насыщенные углеводороды, имеющие линейную или разветвлённую структуру. Также называются парафинами. Молекулы алканов содержат только одинарные ковалентные связи между атомами углерода. Общая формула –

CnH2n+2.

Чтобы назвать вещество, необходимо соблюсти правила. По международной номенклатуре названия формируются с помощью суффикса -ан. Названия первых четырёх алканов сложились исторически. Начиная с пятого представителя, названия составляются из приставки, обозначающей количество атомов углерода, и суффикса -ан. Например, окта (восемь) образует октан.

Для разветвлённых цепей названия складываются:

  • из цифр, указывающих номера атомов углерода, около которых стоят радикалы;
  • из названия радикалов;
  • из названия главной цепи.

Пример: 4-метилпропан – у четвёртого атома углерода в цепи пропана находится радикал (метил).

Структурные формулы с названиями алканов

Рис. 1. Структурные формулы с названиями алканов.

Каждый десятый алкан даёт называние следующим девяти алканам. После декана идут ундекан, додекан и далее, после эйкозана – генэйкозан, докозан, трикозан и т.д.

Гомологический ряд

Первый представитель – метан, поэтому алканы также называют гомологическим рядом метана. В таблице алканов указаны первые 20 представителей.

Название

Формула

Название

Формула

Метан

CH4

Ундекан

C11H24

Этан

C2H6

Додекан

C12H26

Пропан

C3H8

Тридекан

C13H28

Бутан

C4H10

Тетрадекан

C14H30

Пентан

C5H12

Пентадекан

C15H32

Гексан

C6H14

Гексадекан

C16H34

Гептан

C7H16

Гептадекан

C17H36

Октан

C8H18

Октадекан

C18H38

Нонан

C9H20

Нанадекан

C19H40

Декан

C10H22

Эйкозан

C20H42

Начиная с бутана, все алканы имеют структурные изомеры. К названию прибавляется приставка изо-: изобутан, изопропан, изогексан.

Примеры изомеров

Рис. 2. Примеры изомеров.

Физические свойства

Агрегатное состояние веществ меняется в списке гомологов сверху вниз. Чем больше содержится атомов углерода и, соответственно, чем больше молекулярная масса соединений, тем выше температура кипения и твёрже вещество.

Алканы, содержащие до четырёх атомов углерода (метан, этан, пропан, бутан), являются газообразными веществами. Жидкости содержат от пяти до 15 атомов углерода. К ним относятся все алканы от пентана (C5H12) до пентадекана (C15H32).

Остальные вещества, содержащие больше 15 атомов углерода, находятся в твёрдом состоянии.

Октадекан – парафин

Рис. 3. Октадекан – парафин.

Газообразные алканы горят голубым или бесцветным пламенем.

Получение

Алканы, как и другие классы углеводородов, получают из нефти, газа, каменного угля. Для этого используют лабораторные и промышленные методы:

  • газификация твёрдого топлива:
    C + 2H2 → CH4;
  • гидрирование оксида углерода (II):
    CO + 3H2 → CH4 + H2O;
  • гидролиз карбида алюминия:
    Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4;
  • реакция карбида алюминия с сильными кислотами:
    Al4C3 + H2Cl → CH4 + AlCl3;
  • восстановление галогеналканов (реакция замещения):
    2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;
  • гидрирование галогеналканов:
    CH3Cl + H2 → CH4 + HCl;
  • сплавление солей уксусной кислоты со щелочами (реакция Дюма):
    CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4.

Алканы можно получить гидрированием алкенов и алкинов в присутствии катализатора – платины, никеля, палладия.

Химические свойства

Алканы вступают в реакции с неорганическими веществами:

  • горение:
    CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O;
  • галогенирование:
    CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl;
  • нитрирование (реакция Коновалова):
    CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O;
  • присоединение:
    C6H12 + H2 → C6H14;
  • разложение:
    C6H12 → C6H6 + 3H2;
  • крекинг с образованием алкана и циклоалкана:
    C10H22 → C5H12 + C5H10.

Алканы используются в качестве топлива, растворителей, мазей, пропитки.

Что мы узнали?

Из урока химии 9 класса узнали об алканах, относящихся к углеводородам. Это гомологический ряд метана с общей формулой CnH2n+2. Агрегатное состояние веществ зависит от количества атомов углерода. Первые четыре алкана в гомологическом ряду – газы. Вещества с 5-15 атомами углерода – жидкости. Твёрдые вещества содержат более 15 атомов углерода. Алканы выделяют из нефти, природного газа, угля с помощью реакций газификации, гидрирования, гидролиза. Алканы – активные вещества, вступающие в реакции с галогенами, неорганическими кислотами, водородом.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.1. Всего получено оценок: 116.

Предметы