Химические свойства алканов

Алканы – соединения гомологического ряда метана. Это насыщенные нециклические углеводороды. Химические свойства алканов зависят от строения молекулы и физического состояния веществ.

Строение алканов

Молекула алкана состоит из атомов углерода и водорода, которые образуют метиленовые (-CH2-) и метильные (-CH3) группы. Углерод может создавать четыре ковалентные неполярные связи с соседними атомами. Именно наличие прочных σ-связей -С-С- и -С-Н обуславливает инертность гомологического ряда алканов.

Строение молекулы алкана

Рис. 1. Строение молекулы алкана.

Соединения реагируют на свету или при нагревании. Реакции протекают по цепному (свободно-радикальному) механизму. Таким образом, связи способны расщепляться только под действием свободных радикалов. В результате замещения водорода образуются галогеналканы, соли, циклоалканы.

Алканы относятся к предельным или насыщенным углеродам. Это значит, что молекулы содержат максимальное количество атомов водорода. Из-за отсутствия свободных связей реакции присоединения для алканов не характерны.

Химические свойства

Общие свойства алканов приведены в таблице.

Типы химических реакций

Описание

Уравнение

Галогенирование

Реагируют с F2, Cl2, Br2. Реакция с йодом не идёт. Галогены замещают атом водорода. Реакция с фтором сопровождается взрывом. Хлорирование и бромирование происходит при температуре 300-400°C. В результате образуются галогеналканы

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Нитрование (реакция Коновалова)

Взаимодействие с разбавленной азотной кислотой при температуре 140°C. Атом водорода замещается нитрогруппой NO2. В результате образуются нитроалканы

CH3-CH3 +HNO3 → CH3-CH2-NO2 + H2O

Сульфохлорирование

Сопровождается окислением с образованием алкансульфонилхлоридов

R-H + SO2 + Cl2 → R-SO3Cl + HCl

Сульфоокисление

Образование алкансульфоновых кислот в избытке кислорода. Атом водорода замещается группой SO3H

C5H10 + HOSO3H → C5H11SO3H + H2O

Крекинг

Происходит в присутствии катализатора при высоких температурах. В результате разрыва связей С-С образуются алканы и алкены

C4H10 → C2H6 + C2H4

Горение

В избытке кислорода происходит полное окисление до углекислого газа. При недостатке кислорода происходит неполное окисление с образованием угарного газа, сажи

– CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O;

– 2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O

Каталитическое окисление

Происходит частичное окисление алканов при небольшой температуре и в присутствии катализаторов. Могут образовываться кетоны, альдегиды, спирты, карбоновые кислоты

C4H10 → 2CH3COOH + H2O

Дегидрирование

Отщепление водорода в результате разрыва связей С-Н в присутствии катализатора (платины, оксида алюминия, оксида хрома) при температуре 400-600°С. Образуются алкены

C2H6 → C2H4 + H2

Ароматизация

Реакция дегидрирования с образованием циклоалканов

C6H14 → C6H6 + 4H2

Изомеризация

Образование изомеров под действием температуры и катализаторов

C5H12 → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Чтобы понимать, как проходит реакция и какие радикалы замещаются, рекомендуется записывать структурные формулы.

Структурные формулы

Рис. 2. Структурные формулы.

Применение

Алканы широко применяются в промышленной химии, косметологии, строительстве. Из соединений изготавливают:

  • топливо (бензин, керосин);
  • асфальт;
  • смазочные масла;
  • вазелин;
  • парафин;
  • мыло;
  • лаки;
  • краски;
  • эмали;
  • спирты;
  • синтетические ткани;
  • каучук;
  • адьдегиды;
  • пластмассы;
  • моющие средства;
  • кислоты;
  • пропелленты;
  • косметические средства.

Продукция, получаемая из алканов

Рис. 3. Продукция, получаемая из алканов.

Что мы узнали?

Узнали о химических свойствах и применении алканов. Из-за прочных ковалентных связей между атомами углерода, а также между атомами углерода и водорода, алканы проявляют инертность. Возможны реакции замещения и разложения в присутствии катализатора при высоких температурах. Алканы – предельные углеводороды, поэтому реакции присоединения невозможны. Алканы используются для производства материалов, моющих средств, органических соединений.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.1. Всего получено оценок: 204.

Предметы