Образовака🧪 Химия10 классКислород- и азотсодержащие органические соединения и их природные источники

Алкадиены

3.9

Средняя оценка: 3.9

Всего получено оценок: 966.

Ненасыщенные углеводороды, содержащие две двойные связи, называются алкадиенами или диеновыми углеводородами («ди» означает «два»). Общая формула алкадиенов – C_nH_2n-2.

Гомологи

Диены образуют гомологический ряд пропандиена. Это простейший представитель алкадиенов. Названия гомологов согласно номенклатуре ИЮПАК составляются из греческого числительного и суффикса «диен». Например, пентадиен, бутадиен, гексадиен.

Ряд гомологов С₃-С₁₀:

пропадиен (С₃Н₄);
бутадиен (С₄Н₆);
пентадиен (С₅Н₈);
гексадиен (С₆Н₁₀);
гептадиен (С₇Н₁₂);
октадиен (С₈Н₁₄);
нонадиен (С₉Н₁₆);
декадиен (С₁₀Н₁₈).

Для диенов, начиная с пентадиена, характерна пространственная и структурная изомерия. Например, пентадиен-1,3 с переносом метильной группы ко второму атому углерода превращается в 2-метилбутадиен-1,3 или изопрен.

Виды

В зависимости от расположения двойных связей друг к другу в углеродном скелете выделяют три вида диеновых углеводородов.

*Вид*	*Описание*	*Пример*
Кумулированные	Двойные связи располагаются у одного атома углерода. Такие соединения называются алленами. Простейший аллен – пропадиен, содержащий три атома углерода	СН₂=С=СН₂
Сопряжённые	Двойные связи разделены одной одинарной связью. Простейший представитель – бутадиен	CH₂=CH-CH=CH₂
Изолированные	Двойные связи разделены несколькими простыми связями. Простейший представитель – пентадиен	CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂

Сопряжённые диены отличаются электронным строением. Атомы углерода в таких соединениях находятся в состоянии sp²-гибридизации и образуют единое р-облако за счёт сопряжения двух двойных связей. Такой тип сопряжения называется π,π-сопряжение.

Получение

Диеновые углеводороды получают несколькими способами:

методом Лебедева из этанола (получение бутадиена):
2СН₃-СН₂-ОН → СН₂=СН-СН=СН₂ + 2H₂O + Н₂;
дегидрированием из нефтепродуктов:
СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ → CH₂=CH-СН=СН₂ + 2Н₂;
дегидрогалогенированием галогеналканов:
CH₂Br-CH₂-CH₂-CH₂Br + 2KOH → CH₂=CH-CH=CH₂ + 2KBr + 2H₂O.

Физические свойства

При обычных условиях алкадиены имеют аналогичные с алкенами физические свойства. Простейшие представители ряда алкадиенов – пропадиен и бутадиен – бесцветные легко сжижаемые газы с неприятным запахом. Алкадиены, содержащие от пяти до 17 атомов углерода, а также их изомеры, являются жидкостями. Высшие диены с 18 и более атомами углерода – твёрдые вещества.

Температуры плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с увеличением молекулярной массы. При этом разветвлённые изомеры плавятся и кипят при более низких температурах, чем линейные аналоги.

Диены распространены в природе в виде растительных пигментов, гуттаперчи, каучука, холестерина.

Химические свойства

Реакционная способность обусловлена определением положения двойной связи в молекуле диена. Атомы присоединяются в местах разрыва двойных связей, образуя 1,4-, 1,2-, 1,3-присоединение и т.д. В результате одних и тех же реакций образуются разные структурные соединения. Основные свойства диеновых углеводородов представлены в таблице.

*Реакция*	*Описание*	*Уравнение*
Гидрирование	Реакция протекает в присутствии катализатора – никеля	CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
Галогенирование	Присоединение галогенов с образованием тетрагалогеноалканов	CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ → CH₂(Br)-CH(Br)-CH=CH₂ или CH₂(Br)-CH=CH-CH₂-Br
Гидрогалогенирование	Присоединение галогеноводородов аналогично реакции с алканами. Реакция протекает в водной или спиртовой среде в присутствии хлорида лития	CH₂=CH-CH=CH₂ +HBr → CH₃-CH(Br)-CH=CH₂ или CH₃-CH=CH-CH₂-Br
Полимеризация	Реакция используется для получения искусственного каучука	nCH₂=CH-CH=CH₂ → (-CH₂-CH=CH-CH₂-)n

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали, что такое алкадиены или диеновые углеводороды. Диены отличаются от других классов ненасыщенных углеводородов наличием двух двойных связей, которые могут располагаться у одного атома углерода, через одинарную связь или через несколько простых связей. Гомологический ряд образует пропадиен. Простейшие диены – пропадиен и бутадиен – газы, диены С₅-С₁₇ – жидкости, высшие диены – твёрдые соединения. Начиная с пентадиена, диеновые углеводороды имеют изомеры. Соединения реагируют с галогенами, водородом, галогеноводородами, а также образуют полимеры.