Алкадиены

Ненасыщенные углеводороды, содержащие две двойные связи, называются алкадиенами или диеновыми углеводородами («ди» означает «два»). Общая формула алкадиенов – CnH2n-2.

Гомологи

Диены образуют гомологический ряд пропандиена. Это простейший представитель алкадиенов. Названия гомологов согласно номенклатуре ИЮПАК составляются из греческого числительного и суффикса «диен». Например, пентадиен, бутадиен, гексадиен.

Ряд гомологов С310:

  • пропадиен (С3Н4);
  • бутадиен (С4Н6);
  • пентадиен (С5Н8);
  • гексадиен (С6Н10);
  • гептадиен (С7Н12);
  • октадиен (С8Н14);
  • нонадиен (С9Н16);
  • декадиен (С10Н18).

Для диенов, начиная с пентадиена, характерна пространственная и структурная изомерия. Например, пентадиен-1,3 с переносом метильной группы ко второму атому углерода превращается в 2-метилбутадиен-1,3 или изопрен.

Рис. 1. Изомеры диенов.

Виды

В зависимости от расположения двойных связей друг к другу в углеродном скелете выделяют три вида диеновых углеводородов.

Вид

Описание

Пример

Кумулированные

Двойные связи располагаются у одного атома углерода. Такие соединения называются алленами. Простейший аллен – пропадиен, содержащий три атома углерода

СН2=С=СН2

Сопряжённые

Двойные связи разделены одной одинарной связью. Простейший представитель – бутадиен

CH2=CH-CH=CH2

Изолированные

Двойные связи разделены несколькими простыми связями. Простейший представитель – пентадиен

CH2=CH-CH2-CH=CH2

Сопряжённые диены отличаются электронным строением. Атомы углерода в таких соединениях находятся в состоянии sp2-гибридизации и образуют единое р-облако за счёт сопряжения двух двойных связей. Такой тип сопряжения называется π,π-сопряжение.

Электронное строение бутадиена

Рис. 2. Электронное строение бутадиена.

Получение

Диеновые углеводороды получают несколькими способами:

  • методом Лебедева из этанола (получение бутадиена):
    2СН3-СН2-ОН → СН2=СН-СН=СН2 + 2H2O + Н2;
  • дегидрированием из нефтепродуктов:
    СН3-СН2-СН2-СН3 → CH2=CH-СН=СН2 + 2Н2;
  • дегидрогалогенированием галогеналканов:
    CH2Br-CH2-CH2-CH2Br + 2KOH → CH2=CH-CH=CH2 + 2KBr + 2H2O.

Физические свойства

При обычных условиях алкадиены имеют аналогичные с алкенами физические свойства. Простейшие представители ряда алкадиенов – пропадиен и бутадиен – бесцветные легко сжижаемые газы с неприятным запахом. Алкадиены, содержащие от пяти до 17 атомов углерода, а также их изомеры, являются жидкостями. Высшие диены с 18 и более атомами углерода – твёрдые вещества.

Температуры плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с увеличением молекулярной массы. При этом разветвлённые изомеры плавятся и кипят при более низких температурах, чем линейные аналоги.

Диены распространены в природе в виде растительных пигментов, гуттаперчи, каучука, холестерина.

Химические свойства

Реакционная способность обусловлена определением положения двойной связи в молекуле диена. Атомы присоединяются в местах разрыва двойных связей, образуя 1,4-, 1,2-, 1,3-присоединение и т.д. В результате одних и тех же реакций образуются разные структурные соединения. Основные свойства диеновых углеводородов представлены в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

Гидрирование

Реакция протекает в присутствии катализатора – никеля

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

Галогенирование

Присоединение галогенов с образованием тетрагалогеноалканов

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 или CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br

Гидрогалогенирование

Присоединение галогеноводородов аналогично реакции с алканами. Реакция протекает в водной или спиртовой среде в присутствии хлорида лития

CH2=CH-CH=CH2 +HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2 или CH3-CH=CH-CH2-Br

Полимеризация

Реакция используется для получения искусственного каучука

nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n

Искусственный каучук

Рис. 3. Искусственный каучук.

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали, что такое алкадиены или диеновые углеводороды. Диены отличаются от других классов ненасыщенных углеводородов наличием двух двойных связей, которые могут располагаться у одного атома углерода, через одинарную связь или через несколько простых связей. Гомологический ряд образует пропадиен. Простейшие диены – пропадиен и бутадиен – газы, диены С517 – жидкости, высшие диены – твёрдые соединения. Начиная с пентадиена, диеновые углеводороды имеют изомеры. Соединения реагируют с галогенами, водородом, галогеноводородами, а также образуют полимеры.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 3.9. Всего получено оценок: 68.

Предметы