Образовака🧪 Химия10 классКислород- и азотсодержащие органические соединения и их природные источники

Сложные эфиры

4.6

Средняя оценка: 4.6

Всего получено оценок: 556.

Производные карбоновых или неорганических кислот, в которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом, называются сложными эфирами. Обычно общую формулу сложных эфиров обозначают как два углеводородных радикала, присоединённых к карбоксильной группе – C_nH_2n+1-COO-C_nH_2n+1 или R-COOR’.

Номенклатура

Названия сложных эфиров составляются из названий радикала и кислоты с суффиксом «-ат». Например:

CH₃COOH – метилформиат;
HCOOCH₃ – этилформиат;
CH₃COOC₄H₉ – бутилацетат;
CH₃-CH₂-COO-C₄H₉ – бутилпропионат;
CH₃-SO₄-CH₃ – диметилсульфат.

Также используются тривиальные названия кислоты, входящей в состав соединения:

С₃Н₇СООС₅Н₁₁ – амиловый эфир масляной кислоты;
HCOOCH₃ – метиловый эфир муравьиной кислоты;
CH₃-COO-CH₂-CH(CH₃)₂ – изобутиловый эфир уксусной кислоты.

Рис. 1. Структурные формулы сложных эфиров с названиями.

Классификация

В зависимости от происхождения сложные эфиры делятся на две группы:

эфиры карбоновых кислот – содержат углеводородные радикалы;
эфиры неорганических кислот – включают остаток минеральных солей (C₂H₅OSO₂OH, (CH₃O)P(O)(OH)₂, C₂H₅ONO).

Наиболее разнообразны сложные эфиры карбоновых кислот. От сложности строения зависят их физические свойства. Эфиры низших карбоновых кислот – летучие жидкости с приятным ароматом, высших – твёрдые вещества. Это плохо растворимые соединения, плавающие на поверхности воды.

Виды сложных эфиров карбоновых кислот приведены в таблице.

*Вид*	*Описание*	*Примеры*
Фруктовые эфиры	Жидкости, молекулы которых включают не более восьми атомов углерода. Обладают фруктовым ароматом. Состоят из одноатомных спиртов и карбоновых кислот	CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH(CH₃)₂ – изоамиловый эфир уксусной кислоты (запах груши); C₃H₇-COO-C₂H₅ – этиловый эфир масляной кислоты (запах ананаса); CH₃-COO-CH₂-CH-(CH₃)₂ – изобутиловый эфир уксусной кислоты (запах банана).
Жиры	Жидкие (масла) и твёрдые вещества, содержащие от девяти до 19 атомов углерода. Состоят из глицерина и остатков карбоновых (жирных) кислот	Оливковое масло – смесь глицерина с остатками пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой кислот
Воски	Твёрдые вещества с 15-45 атомами углерода	CH₃(CH₂)₁₄-CO-O-(CH₂)₂₉CH₃ –мирицилпальмитат

Сложные эфиры карбоновых кислот – главная составляющая ароматных эфирных масел, которые содержатся в плодах, цветах, ягодах. Также входят в состав пчелиного воска.

Получение

Получают сложные эфиры несколькими способами:

реакцией этерификации карбоновых кислот со спиртами:
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O;
реакцией ангидридов карбоновых кислот со спиртами:
(CH₃CO)₂O + 2C₂H₅OH → 2CH₃COOC₂H₅ + H₂O;
реакцией солей карбоновых кислот с галогенуглеводородами:
CH₃(CH₂)₁₀COONa + CH₃Cl → CH₃(CH₂)₁₀COOCH₃ + NaCl;
реакцией присоединения карбоновых кислот к алкенам:
CH₃COOH + CH₂=CH₂ → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O.

Свойства

Химические свойства сложных эфиров обусловлены функциональной группой -COOH. Основные свойства сложных эфиров описаны в таблице.

*Реакция*	*Описание*	*Уравнение*
Гидролиз	При нагревании в воде разлагаются на кислоту и спирт. Под действием раствора щёлочи образуются соль и спирт	CH₃-C(O)-O-CH₃ + H₂O ↔ CH₃COOH + CH₃OH; CH₃-C(O)-O-C₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH
Галогенирование	Реакция возможна при наличии кратных связей	CH₂=CH-C(O)-O-CH₃ + Br₂ → Br-CH₂-C(Br)H-C(O)-O-CH₃
Замещение	Радикалы замещаются остатками спиртов и аминогруппой	CH₃-C(O)-O-C₂H₅ + CH₃OH ↔ CH₃-C(O)-O-CH₃ + C₂H₅OH; CH₃-C(O)-O-C₂H₅ + NH₃→ CH₃-C(O)-NH₂ + C₂H₅OH

Сложные эфиры используются в косметологии, медицине, пищевой промышленности в качестве ароматизаторов, растворителей, наполнителей.

Что мы узнали?

Из темы урока химии 10 класса узнали, что такое сложные эфиры. Это соединения, включающие два радикала и карбоксильную группу. В зависимости от происхождения могут содержать остатки минеральных или карбоновых кислот. Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на три группы: жиры, воски, фруктовые эфиры. Это плохо растворимые в воде вещества с небольшой плотностью и приятным ароматом. Сложные эфиры реагируют со щелочами, водой, галогенами, спиртами и аммиаком.