Сложные эфиры

Производные карбоновых или неорганических кислот, в которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом, называются сложными эфирами. Обычно общую формулу сложных эфиров обозначают как два углеводородных радикала, присоединённых к карбоксильной группе – CnH2n+1-COO-CnH2n+1 или R-COOR’.

Номенклатура

Названия сложных эфиров составляются из названий радикала и кислоты с суффиксом «-ат». Например:

  • CH3COOH – метилформиат;
  • HCOOCH3 – этилформиат;
  • CH3COOC4H9 – бутилацетат;
  • CH3-CH2-COO-C4H9 – бутилпропионат;
  • CH3-SO4-CH3 – диметилсульфат.

Также используются тривиальные названия кислоты, входящей в состав соединения:

  • С3Н7СООС5Н11 – амиловый эфир масляной кислоты;
  • HCOOCH3 – метиловый эфир муравьиной кислоты;
  • CH3-COO-CH2-CH(CH3)2 – изобутиловый эфир уксусной кислоты.

Рис. 1. Структурные формулы сложных эфиров с названиями.

Классификация

В зависимости от происхождения сложные эфиры делятся на две группы:

  • эфиры карбоновых кислот – содержат углеводородные радикалы;
  • эфиры неорганических кислот – включают остаток минеральных солей (C2H5OSO2OH, (CH3O)P(O)(OH)2, C2H5ONO).

Наиболее разнообразны сложные эфиры карбоновых кислот. От сложности строения зависят их физические свойства. Эфиры низших карбоновых кислот – летучие жидкости с приятным ароматом, высших – твёрдые вещества. Это плохо растворимые соединения, плавающие на поверхности воды.

Виды сложных эфиров карбоновых кислот приведены в таблице.

Вид

Описание

Примеры

Фруктовые эфиры

Жидкости, молекулы которых включают не более восьми атомов углерода. Обладают фруктовым ароматом. Состоят из одноатомных спиртов и карбоновых кислот

  • CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3)2 – изоамиловый эфир уксусной кислоты (запах груши);
  • C3H7-COO-C2H5 – этиловый эфир масляной кислоты (запах ананаса);
  • CH3-COO-CH2-CH-(CH3)2 – изобутиловый эфир уксусной кислоты (запах банана).

Жиры

Жидкие (масла) и твёрдые вещества, содержащие от девяти до 19 атомов углерода. Состоят из глицерина и остатков карбоновых (жирных) кислот

Оливковое масло – смесь глицерина с остатками пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой кислот

Воски

Твёрдые вещества с 15-45 атомами углерода

CH3(CH2)14-CO-O-(CH2)29CH3 –мирицилпальмитат

Воск

Рис. 2. Воск.

Сложные эфиры карбоновых кислот – главная составляющая ароматных эфирных масел, которые содержатся в плодах, цветах, ягодах. Также входят в состав пчелиного воска.

Эфирные масла

Рис. 3. Эфирные масла.

Получение

Получают сложные эфиры несколькими способами:

  • реакцией этерификации карбоновых кислот со спиртами:
    CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O;
  • реакцией ангидридов карбоновых кислот со спиртами:
    (CH3CO)2O + 2C2H5OH → 2CH3COOC2H5 + H2O;
  • реакцией солей карбоновых кислот с галогенуглеводородами:
    CH3(CH2)10COONa + CH3Cl → CH3(CH2)10COOCH3 + NaCl;
  • реакцией присоединения карбоновых кислот к алкенам:
    CH3COOH + CH2=CH2 → CH3COOCH2CH3 + H2O.

Свойства

Химические свойства сложных эфиров обусловлены функциональной группой -COOH. Основные свойства сложных эфиров описаны в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

Гидролиз

При нагревании в воде разлагаются на кислоту и спирт. Под действием раствора щёлочи образуются соль и спирт

  • CH3-C(O)-O-CH3 + H2O ↔ CH3COOH + CH3OH;
  • CH3-C(O)-O-C2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH

Галогенирование

Реакция возможна при наличии кратных связей

CH2=CH-C(O)-O-CH3 + Br2 → Br-CH2-C(Br)H-C(O)-O-CH3

Замещение

Радикалы замещаются остатками спиртов и аминогруппой

  • CH3-C(O)-O-C2H5 + CH3OH ↔ CH3-C(O)-O-CH3 + C2H5OH;
  • CH3-C(O)-O-C2H5 + NH3 → CH3-C(O)-NH2 + C2H5OH

Сложные эфиры используются в косметологии, медицине, пищевой промышленности в качестве ароматизаторов, растворителей, наполнителей.

Что мы узнали?

Из темы урока химии 10 класса узнали, что такое сложные эфиры. Это соединения, включающие два радикала и карбоксильную группу. В зависимости от происхождения могут содержать остатки минеральных или карбоновых кислот. Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на три группы: жиры, воски, фруктовые эфиры. Это плохо растворимые в воде вещества с небольшой плотностью и приятным ароматом. Сложные эфиры реагируют со щелочами, водой, галогенами, спиртами и аммиаком.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.6. Всего получено оценок: 95.

Предметы