Образовака🧪 Химия10 классКислород- и азотсодержащие органические соединения и их природные источники

Триглицериды

4.1

Средняя оценка: 4.1

Всего получено оценок: 137.

Сложные эфиры, образованные глицерином и карбоновыми кислотами, называются нейтральными жирами или триглицеридами (триацилглицеридами). Они относятся к классу липидов и входят в состав растений и животных. Общая формула триглицеридов – C₃H₅(COO)₃-R.

Строение

Жиры – сложные органические соединения, состоящие из глицерина и жирных кислот.

Глицерин или глицерол – это трёхатомный спирт пропантриол-1,2,3 с формулой C₃H₅(OH)₃. Жирные кислоты – алифатические одноосновные карбоновые кислоты. Их углеродная цепь состоит из 4-24 атомов углерода. Общая формула жирных кислот – C_nH₂_n+1-COOH или R-COOH.

Рис. 1. Структурная формула триглицеридов.

В живых организмах присутствуют высшие жирные кислоты с шестью и более атомами углерода. Высшие жирные кислоты разделяют на две группы:

насыщенные – все атомы углерода заняты атомами водорода (масляная, лауриновая, стеариновая);
ненасыщенные – углеродная цепь содержит двойную связь между атомами углерода -С=С- (олеиновая, линолевая, арахидоновая).

Ненасыщенные жирные кислоты, содержащие две и более двух двойных связей, называются полиненасыщенными. Тройные связи встречаются редко.

Строение триглицеридов отличается тремя радикалами (R₁, R₂, R₃), присоединёнными к трём карбоксильным группам -COOH. Радикалы указывают на происхождение и свойства остатков карбоновых кислот. В зависимости от радикалов выделяют две группы нейтральных жиров:

простые – в состав входят одинаковые жирные кислоты;
смешанные – содержат остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.

Состав жиров был обнаружен в 1811 году французским учёным Мишелем Шеврёлем. При нагревании жира он получил глицерин, стеариновую и олеиновую кислоты. Его коллега Пьер Бертло в 1854 году синтезировал жир, нагревая глицерин, смешанный с карбоновыми кислотами.

Свойства

Вязкие соединения называют жирами. В их состав входят насыщенные жирные кислоты. Жидкие вещества – масла – содержат ненасыщенные жирные кислоты.

Твёрдые жиры имеют более высокую температуру плавления, чем масла. Все жиры являются гидрофобными соединениями: они не смачиваются, не растворяются в воде и плавают на её поверхности за счёт небольшой плотности (0,9-0,95 г/см³). Частично растворяются в этаноле, полностью растворяются в органических растворителях.

Гидролиз возможен при нагревании под действием неорганических кислот или ферментов. В результате образуются глицерин и карбоновые кислоты:

C₃H₅(COO)₃-R + 3H₂O ↔ C₃H₅(OH)₃ + 3RCOOH.

Щёлочи омыляют жиры, образуя соли высших жирных кислот. Так изготавливают мыло (например, стеарат натрия):

C₃H₅(COO)₃-(C₁₇H₃₅)₃ + 3NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₇H₃₅COONa.

Ненасыщенные жирные кислоты более активны. Они могут превращаться в насыщенные жирные кислоты, присоединяя по два атома водорода в местах двойных связей (процесс гидрогенизации):

CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇COOH + 2H → CH₃(CH₂)₇-CH₂-CH₂-(CH₂)₇COOH.

Аналогично присоединяются галогены.

Жиры выполняют функции энергетического резерва и участвуют в метаболизме. Соединения входят в состав клеточной мембраны.

Что мы узнали?

Триглицериды или нейтральные жиры включают остатки глицерина и жирных кислот. При наличии двойных связей в радикале карбоновых кислот жиры называют ненасыщенными. Если все атомы углерода заняты атомами водорода, жиры называют насыщенными. Существуют простые жиры: твёрдые, содержащие насыщенные жирные кислоты, и масла, включающие ненасыщенные жирные кислоты. Вещества, содержащие насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, называют смешанными жирами. Триглицериды гидрофобны, разлагаются под действием кислот или ферментов, омыляются щелочами. Ненасыщенные жиры способны присоединять водород и галогены.