Свойства сложных эфиров (химические)

Сложные эфиры являются производными карбоновых или неорганических кислот, в молекуле которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом. Такое строение обуславливает химические свойства сложных эфиров.

Виды

Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на три общие группы:

  • фруктовые эфиры – жидкости, содержащие не более восьми атомов углерода (C3H7-COO-C2H5 – этиловый эфир масляной кислоты)
  • жиры – жидкие (масла) и твёрдые вещества, включающие 9-19 атомов углерода и содержащие глицерин и остатки жирных кислот;
  • воски – твёрдые вещества, включающие 15-45 атомов углерода.

Строение молекул жиров

Рис. 1. Строение молекул жиров.

Привычные в быту масла – смеси, состоящие из глицерина и остатков различных жирных кислот.

Получение

Сложные эфиры получают с помощью реакции этерификации из спиртов и карбоновых кислот:

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O.

Это наиболее важная реакция, которая обратима в ряде случаев: взаимодействуя с водой, образованный сложный эфир вновь распадается на начальные вещества.

Также сложные эфиры получают взаимодействием:

  • ангидридов со спиртами:
    (CH3CO)2O + 2C2H5OH → 2CH3COOC2H5 + H2O;
  • солей карбоновых кислот с галогенуглеводородами:
    CH3(CH2)10COONa + CH3Cl → CH3(CH2)10COOCH3 + NaCl;
  • карбоновых кислот к алкенам:
    CH3COOH + CH2=CH2 → CH3COOCH2CH3 + H2O.

При реакции этерификации от молекулы спирта отщепляется атом водорода, от кислоты – гидроксил.

Химические свойства

Свойства сложных эфиров и жиров обусловлены наличием в молекуле функциональной карбоксильной группы -COOH. Основные химические свойства эфиров представлены в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

Гидролиз

Обратная реакция этерификации – расщепление в водной среде на спирт и кислоту. При нагревании с водой в кислой среде разлагаются на кислоту и спирт. Эфиры «омыляются» под действием раствора щёлочи, образуя органическую соль и спирт. В этом случае реакция необратима

  • СН3-С(О)-О-СН2-СН2-СН3 (пропиловый эфир уксусной кислоты) + Н2О (H2SO4 разб.) ↔ CH3COOH (уксусная кислота) + ОН-СН2-СН2-СН3 (пропанол-1);
  • СН3-С(О)-О-СН2-СН2-СН3 + Н2О + NaOH CH3-C(O)-ONa + OH-CH2-CH2-CH3

Восстановление (гидрирование)

При присоединении водорода сложные спирты восстанавливаются до спиртов

СН3-СОО-CH2-CH3 (этилацетат) + 2H2 → 2C2H5OH (этанол)

Присоединение (галогенирование)

Реакция возможна при наличии в молекуле двойных связей. Атомы галогенов присоединяются к местам разрыва связей

СН3СООСН=СН2 (виниловый эфир уксусной кислоты) + Br2 → Br-CH2-C H(Br)-COOH-CH2

Замещение

При взаимодействии с аммиаком группа -СОН замещается аминогруппой. Образуются амид и спирт

CH3-COO-CH3 (метилацетат) + NH3 → CH3-C(NH2)=O (амид уксусной кислоты) + CH3-OH (метанол)

Горение

При полном сгорании образуется углекислый газ и вода

2CH3-COO-CH3 + 7O2 → 6CO2 + 6H2O

Схема омыления жиров

Рис. 2. Схема омыления жиров.

Сложные эфиры применяются в качестве ароматизаторов в медицине, парфюмерии, пищевой промышленности. Они входят в состав ягод, фруктов, пчелиного воска.

Эфирные масла

Рис. 3. Эфирные масла.

Что мы узнали?

Сложные эфиры в зависимости от строения являются жидкостями или твёрдыми веществами. Свойства соединений обуславливаются наличием карбоксильной группы -СООН. Сложные эфиры вступают в реакции горения, замещения, присоединения, восстановления. Под действием воды разлагаются на карбоновые кислоты и спирты (реакция обратная этерификации).

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.2. Всего получено оценок: 74.

Предметы