Образовака🧪 Химия10 классКислород- и азотсодержащие органические соединения и их природные источники

Свойства сложных эфиров (химические)

4.2

Средняя оценка: 4.2

Всего получено оценок: 171.

Сложные эфиры являются производными карбоновых или неорганических кислот, в молекуле которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом. Такое строение обуславливает химические свойства сложных эфиров.

Виды

Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на три общие группы:

фруктовые эфиры – жидкости, содержащие не более восьми атомов углерода (C₃H₇-COO-C₂H₅ – этиловый эфир масляной кислоты)
жиры – жидкие (масла) и твёрдые вещества, включающие 9-19 атомов углерода и содержащие глицерин и остатки жирных кислот;
воски – твёрдые вещества, включающие 15-45 атомов углерода.

Привычные в быту масла – смеси, состоящие из глицерина и остатков различных жирных кислот.

Получение

Сложные эфиры получают с помощью реакции этерификации из спиртов и карбоновых кислот:

CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O.

Это наиболее важная реакция, которая обратима в ряде случаев: взаимодействуя с водой, образованный сложный эфир вновь распадается на начальные вещества.

Также сложные эфиры получают взаимодействием:

ангидридов со спиртами:
(CH₃CO)₂O + 2C₂H₅OH → 2CH₃COOC₂H₅ + H₂O;
солей карбоновых кислот с галогенуглеводородами:
CH₃(CH₂)₁₀COONa + CH₃Cl → CH₃(CH₂)₁₀COOCH₃ + NaCl;
карбоновых кислот к алкенам:
CH₃COOH + CH₂=CH₂ → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O.

При реакции этерификации от молекулы спирта отщепляется атом водорода, от кислоты – гидроксил.

Химические свойства

Свойства сложных эфиров и жиров обусловлены наличием в молекуле функциональной карбоксильной группы -COOH. Основные химические свойства эфиров представлены в таблице.

*Реакция*	*Описание*	*Уравнение*
Гидролиз	Обратная реакция этерификации – расщепление в водной среде на спирт и кислоту. При нагревании с водой в кислой среде разлагаются на кислоту и спирт. Эфиры «омыляются» под действием раствора щёлочи, образуя органическую соль и спирт. В этом случае реакция необратима	СН₃-С(О)-О-СН₂-СН₂-СН₃ (пропиловый эфир уксусной кислоты) + Н₂О (H₂SO₄ разб.) ↔ CH₃COOH (уксусная кислота) + ОН-СН₂-СН₂-СН₃ (пропанол-1); СН3-С(О)-О-СН2-СН2-СН3 + Н2О + NaOH CH3-C(O)-ONa + OH-CH2-CH2-CH3
Восстановление (гидрирование)	При присоединении водорода сложные спирты восстанавливаются до спиртов	СН₃-СОО-CH₂-CH₃ (этилацетат) + 2H₂ → 2C₂H₅OH (этанол)
Присоединение (галогенирование)	Реакция возможна при наличии в молекуле двойных связей. Атомы галогенов присоединяются к местам разрыва связей	СН₃СООСН=СН₂ (виниловый эфир уксусной кислоты) + Br₂ → Br-CH₂-C H(Br)-COOH-CH₂
Замещение	При взаимодействии с аммиаком группа -СОН замещается аминогруппой. Образуются амид и спирт	CH3-COO-CH3 (метилацетат) + NH₃→ CH₃-C(NH₂)=O (амид уксусной кислоты) + CH₃-OH (метанол)
Горение	При полном сгорании образуется углекислый газ и вода	2CH₃-COO-CH₃ + 7O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

Сложные эфиры применяются в качестве ароматизаторов в медицине, парфюмерии, пищевой промышленности. Они входят в состав ягод, фруктов, пчелиного воска.

Что мы узнали?

Сложные эфиры в зависимости от строения являются жидкостями или твёрдыми веществами. Свойства соединений обуславливаются наличием карбоксильной группы -СООН. Сложные эфиры вступают в реакции горения, замещения, присоединения, восстановления. Под действием воды разлагаются на карбоновые кислоты и спирты (реакция обратная этерификации).