Образовака🧪 Химия10 классКислород- и азотсодержащие органические соединения и их природные источники

Одноатомные спирты

4.5

Средняя оценка: 4.5

Всего получено оценок: 2157.

Спирты – это производные углеводородов с одной или несколькими гидроксильными группами -ОН (гидроксилами). В зависимости от количества группы -ОН в соединениях выделяют одно-, двух-, трёх- и многоатомные спирты. Рассмотрим одноатомные спирты.

Общее описание

В состав одноатомных спиртов входит несколько групп -СН- и одна гидроксильная группа -ОН. Одноатомные спирты происходят от предельных углеводородов – алканов. При замещении одного атома водорода группой -ОН образуется предельный или насыщенный одноатомный спирт. Поэтому общая формула одноатомных спиртов – C_nH_2n+1-OH или C_nH_2n+2O.

Названия насыщенных спиртов соответствуют гомологическому ряду алканов с суффиксом «-ол».

Например, этанол, пропанол, бутанол. Наиболее простой одноатомный спирт – метанол – содержит всего один атом углерода (CH₃OH). Это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.

Рис. 1. Гомологический ряд одноатомных спиртов.

Химические и физические свойства спиртов обусловлены наличием гидроксила – функциональной группы.

Изомерия

Для одноатомных спиртов характерны два типа изомерии:

структурная – изомерия углеродного скелета и положение гидроксильной группы;
межклассовая с простыми эфирами.

Изомерия углеродного скелета характерна спиртам с четырьмя и более атомами углерода. Например, изомеры бутанола (C₄H₉OH):

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH – бутанол-1;
CH₃-CH(CH₃)-CH₂-OH – 2-метилпропанол-1.

Изомерия по положению гидроксила свойственна спиртам с тремя и более атомами углерода. Например, при «сдвиге» группы -ОН на второй атом углерода пропанола-1 образуется пропанол-2:

CH₃-CH₂-CH₂-OH – пропанол-1;
CH₃-CH(OH)-CH₃ – пропанол-2.

В зависимости от положения группы -ОН в молекуле выделяют три группы насыщенных спиртов:

первичные – гидроксил присоединён к первому атому углерода;
вторичные – гидроксил присоединён ко второму атому углерода;
третичные – гидроксил присоединён к третьему атому углерода.

Рис. 2. Примеры изомерии одноатомных спиртов.

Первая цифра в названии спирта указывает на положение метильной группы -CH₃. Второе число показывает, где находится гидроксил.

Получение

Существует несколько способов получения насыщенных спиртов:

гидратация алкенов – присоединение воды:
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH;
гидролиз алкилгалогенидов в присутствии водный растворов щелочей:
CH₃CH₂Сl + NaOH → CH₃CH₂OH + NaCl;
восстановление альдегидов (образование первичных спиртов):
CH₃CHO + Н₂ → CH₃-CH₂-OH;
восстановление кетонов (образование вторичных спиртов):
CH₃-C(O)-CH₃ + Н₂ → CH₃-CH(OH)-CH₃;
брожение глюкозы (получение этанола):
С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂↑

.

Свойства

Насыщенные спирты, содержащие не более 15 атомов углерода, – жидкости, более 15 – твёрдые вещества. Метанол, этанол, пропанол-2 хорошо смешиваются с водой. Насыщенные спирты имеют высокие температуры плавления и кипения.

Химические свойства предельных спиртов зависит от типа разрываемой связи. С разрывом связи О-Н протекают реакции:

со щелочными металлами –
2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂;
с органическими и неорганическими кислотами (образование сложных эфиров) –
C₂H₅OH + CH₃COOH → CH₃COOC₂H₅;
окисления в присутствии перманганата или дихромата калия –
2CH₃OH + 3O₂ → 2CO₂ + 4H₂O.

Реакции с разрывом С-О связей:

дегидратация в присутствии катализатора –
CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃ → CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O;
замещения гидроксила галогеном –
C₂H₅OH + HCl → C₂H₅Cl + H₂O.

Рис. 3. Реакция окисления предельных одноатомных спиртов.

Насыщенные спирты имеют применение в химической и пищевой промышленности. Из спиртов производят растворители, кислоты, медикаменты, топливо.

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали, что такое одноатомные спирты. Производные углеводородов, содержащие одну гидроксильную группу, называются насыщенными или предельными одноатомными спиртами. Для них свойственна межклассовая и структурная изомерия. Одноатомные спирты получают из алкенов, алкилгалогенидов, альдегидов, кетонов, глюкозы. Это активные вещества, вступающие в реакцию с кислородом, активными металлами, кислотами. Применяются для изготовления растворителей, топлива, кислот.