Образовака🧪 Химия10 классКислород- и азотсодержащие органические соединения и их природные источники

Альдегиды

4.2

Средняя оценка: 4.2

Всего получено оценок: 870.

Органические соединения, содержащие альдегидную группу -СН=О, называются альдегидами. Вместе с кетонами они относятся к карбонильным веществам. Общая формула альдегидов и кетонов – C_nH_2nO или R-CHO.

Гомологи

Гомологический ряд альдегидов С-С₁₀:

метаналь или формальдегид (CH₂O);
этаналь или ацетальдегид (C₂H₄O);
пропаналь (C₃H₆O);
бутаналь (C₄H₈O);
пентаналь (C₅H₁₀O);
гексаналь (C₆H₁₂O);
гептаналь (C₇H₁₄O);
октаналь (C₈H₁₆O);
нонаналь (C₉H₁₈O);
деканаль (C₁₀H₂₀O).

Названия альдегидов, согласно номенклатуре ИЮПАК, образуются с помощью прибавления к названию алканов суффикса «аль» или «диаль» (у диальдегидов). Также в литературе встречаются тривиальные названия. Например, альдегид муравьиный (метаналь), уксусный (этаналь), валериановый (пентаналь).

Виды

Классификация альдегидов по двум признакам приведена в таблице.

*Признак*	*Вид*	*Описание*	*Пример*
Возможность образовывать новые связи	Предельные	Содержат максимальное количество атомов водорода	Ацетальдегид
	Непредельные	Способны присоединять атомы водорода	Акролеин
	Ароматические	Циклические соединения с тремя двойными связями	Бензальдегид
Количество карбонильных групп	Простые	Содержат только одну группу =С=О	Формальдегид
Количество карбонильных групп	Диальдегиды	Содержат две группы =С=О	Глиоксаль

Альдегидам, начиная с бутаналя, характерны два вида изомерии: межклассовая с кетонами и структурная. Например, изомерия углеродного скелета: СН₃-СН₂-СН₂-СН=О (бутаналь) и СН₃-СН(СН₃)-СН=О (2-метилпентаналь). При присоединении к водороду метиленовой группы СН₂ из пропаналя образуется пропанол (ацетон): СН₃-СН₂-СОН → СН₃-СО-СН₃.

Получение

Соединения получают:

окислением спиртов оксидом меди (II):
R-CH₂-OH + CuO → R-CHO + Cu + H₂O;
гидратацией ацетилена (получение ацетальдегид):
H-С≡C-H + H₂O → CH₃CHO;
окислением этилена:
2C₂H4 + O₂ → 2CH₃CHO;
окислением метана (получение формальдегида):
CH₄ + O₂ → CH₂O + H₂O;
дегидрированием спиртов:
CH₃-CH(OH)-CH₃ → CH₃-CO-CH₃ + H₂.

Физические свойства

Физическое состояние альдегидов зависит от количества атомов углерода:

формальдегид – газообразное вещество;
альдегиды, содержащие от двух до 12 атомов углерода, – жидкости;
альдегиды с 13 и более атомами углерода – твёрдые вещества.

Температуры кипения альдегидов, имеющих линейное строение, выше, чем у разветвлённых изомеров. Плотность, вязкость, показатель преломления при нормальных условиях увеличиваются с возрастанием молекулярной массы.

Два первых альдегида в гомологическом ряду – формальдегид и этаналь – неограниченно смешиваются с водой. Далее в гомологическом ряду растворимость уменьшается с увеличением углеродного скелета. Альдегиды хорошо растворяются в спиртах, эфирах и других органических растворителях.

Гомологи С₈-С₁₃ используются в парфюмерной промышленности.

Химические свойства

Функциональная альдегидная группа определяет химические свойства альдегидов, которые аналогичны свойствам кетонов. Ниже описаны основные реакции с альдегидами.

*Реакция*	*Описание*	*Уравнение*
Присоединения	Альдегиды присоединяют молекулы воды, спиртов, тиололов, неорганических солей, аминов по двойной связи карбонильной группы	R-CH=O + H₂O ↔ R-CH(OH)-OH; CH₃-CH=O + C₂H₅OH ↔ CH₃-CH(OH)-O-C₂H₅; CH₃-CH=O + C₂H₅SH ↔ CH₃-CH(SC₂H₅)-SC₂H₅ + H₂O; C₂H₅-CH=O + NaHSO₃ ↔ C₂H₅-CH(OH)-SO₃Na; C₆H₅CH=O + H₂NC₆H₅ ↔ C₆H₅CH= NC₆H₅ + H₂O
Восстановление	При взаимодействии с водородом образуются спирты	HCHO + H₂ → CH₃OH
Окисление	Качественные реакции оксидом серебра («серебряное зеркало») и гидроксидом меди (II) с образованием красного осадка	R-CH=O + Ag₂O → R-CO-OH + 2Ag↓; CH₃-CH=O + 2Cu(OH)₂ → CH₃-COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали, что такое альдегиды. Это родственные кетонам вещества, содержащие группу -СН=О. Альдегиды образуют гомологический ряд с общей формулой C_nH_2nO. Названия в ряду соответствуют названиям алканов с суффиксом «аль». Простейший альдегид – формальдегид или метаналь – бесцветный газ. Альдегиды ряда С₂-С₁₂ – жидкости. Высшие альдегиды с 13 и более атомами углерода – твёрдые вещества. Альдегиды участвуют в реакциях окисления, восстановления, присоединения.