Альдегиды

Органические соединения, содержащие альдегидную группу -СН=О, называются альдегидами. Вместе с кетонами они относятся к карбонильным веществам. Общая формула альдегидов и кетонов – CnH2nO или R-CHO.

Гомологи

Гомологический ряд альдегидов С-С10:

  • метаналь или формальдегид (CH2O);
  • этаналь или ацетальдегид (C2H4O);
  • пропаналь (C3H6O);
  • бутаналь (C4H8O);
  • пентаналь (C5H10O);
  • гексаналь (C6H12O);
  • гептаналь (C7H14O);
  • октаналь (C8H16O);
  • нонаналь (C9H18O);
  • деканаль (C10H20O).

Схема строения альдегидов

Рис. 1. Схема строения альдегидов.

Названия альдегидов, согласно номенклатуре ИЮПАК, образуются с помощью прибавления к названию алканов суффикса «аль» или «диаль» (у диальдегидов). Также в литературе встречаются тривиальные названия. Например, альдегид муравьиный (метаналь), уксусный (этаналь), валериановый (пентаналь).

Виды

Классификация альдегидов по двум признакам приведена в таблице.

Признак

Вид

Описание

Пример

Возможность образовывать новые связи

Предельные

Содержат максимальное количество атомов водорода

Ацетальдегид

Непредельные

Способны присоединять атомы водорода

Акролеин

Ароматические

Циклические соединения с тремя двойными связями

Бензальдегид

Количество карбонильных групп

Простые

Содержат только одну группу =С=О

Формальдегид

Диальдегиды

Содержат две группы =С=О

Глиоксаль

Альдегидам, начиная с бутаналя, характерны два вида изомерии: межклассовая с кетонами и структурная. Например, изомерия углеродного скелета: СН3-СН2-СН2-СН=О (бутаналь) и СН3-СН(СН3)-СН=О (2-метилпентаналь). При присоединении к водороду метиленовой группы СН2 из пропаналя образуется пропанол (ацетон): СН3-СН2-СОН → СН3-СО-СН3.

Рис. 2. Примеры изомеров альдегидов.

Получение

Соединения получают:

  • окислением спиртов оксидом меди (II):
    R-CH2-OH + CuO → R-CHO + Cu + H2O;
  • гидратацией ацетилена (получение ацетальдегид):
    H-С≡C-H + H2O → CH3CHO;
  • окислением этилена:
    2C2H4 + O2 → 2CH3CHO;
  • окислением метана (получение формальдегида):
    CH4 + O2 → CH2O + H2O;
  • дегидрированием спиртов:
    CH3-CH(OH)-CH3 → CH3-CO-CH3 + H2.

Рис. 3. Получение ацетальдегида.

Физические свойства

Физическое состояние альдегидов зависит от количества атомов углерода:

  • формальдегид – газообразное вещество;
  • альдегиды, содержащие от двух до 12 атомов углерода, – жидкости;
  • альдегиды с 13 и более атомами углерода – твёрдые вещества.

Температуры кипения альдегидов, имеющих линейное строение, выше, чем у разветвлённых изомеров. Плотность, вязкость, показатель преломления при нормальных условиях увеличиваются с возрастанием молекулярной массы.

Два первых альдегида в гомологическом ряду – формальдегид и этаналь – неограниченно смешиваются с водой. Далее в гомологическом ряду растворимость уменьшается с увеличением углеродного скелета. Альдегиды хорошо растворяются в спиртах, эфирах и других органических растворителях.

Гомологи С813 используются в парфюмерной промышленности.

Химические свойства

Функциональная альдегидная группа определяет химические свойства альдегидов, которые аналогичны свойствам кетонов. Ниже описаны основные реакции с альдегидами.

Реакция

Описание

Уравнение

Присоединения

Альдегиды присоединяют молекулы воды, спиртов, тиололов, неорганических солей, аминов по двойной связи карбонильной группы

  • R-CH=O + H2O ↔ R-CH(OH)-OH;
  • CH3-CH=O + C2H5OH ↔ CH3-CH(OH)-O-C2H5;
  • CH3-CH=O + C2H5SH ↔ CH3-CH(SC2H5)-SC2H5 + H2O;
  • C2H5-CH=O + NaHSO3 ↔ C2H5-CH(OH)-SO3Na;
  • C6H5CH=O + H2NC6H5 ↔ C6H5CH= NC6H5 + H2O

Восстановление

При взаимодействии с водородом образуются спирты

HCHO + H2 → CH3OH

Окисление

Качественные реакции оксидом серебра («серебряное зеркало») и гидроксидом меди (II) с образованием красного осадка

  • R-CH=O + Ag2O → R-CO-OH + 2Ag↓;
  • CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 → CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали, что такое альдегиды. Это родственные кетонам вещества, содержащие группу -СН=О. Альдегиды образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2nO. Названия в ряду соответствуют названиям алканов с суффиксом «аль». Простейший альдегид – формальдегид или метаналь – бесцветный газ. Альдегиды ряда С212 – жидкости. Высшие альдегиды с 13 и более атомами углерода – твёрдые вещества. Альдегиды участвуют в реакциях окисления, восстановления, присоединения.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.2. Всего получено оценок: 56.

Предметы