Глюкоза

Органическое кислородсодержащее соединение с шестью атомами углерода называется глюкозой, виноградным сахаром, декстрозой или гексозой. Это универсальный источник энергии среди всех живых организмов планеты. Формула вещества – C6H12O6.

Строение

Вещество глюкоза в химии – это моносахарид, то есть простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы. Глюкозная структурная единица входит в состав более сложный углеводов – дисахаридов и полисахаридов.

Вещество включает функциональные группы:

  • одну карбонильную (-С=О);
  • пять гидроксильных (-ОН).

Молекула может существовать в виде двух циклов (α и β), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы, и в линейной форме (D-глюкоза).

Циклическую форму глюкоза принимает в водных растворах.

Циклическая и линейная молекула глюкозы

Рис. 1. Циклическая и линейная молекула глюкозы.

Структурная формула глюкозы – O=CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH или CH2OH(CHOH)4-COH.

Получение

Большое количество виноградного сахара находится в растительности, в частности плодах и листьях. Поэтому вещество можно потреблять непосредственно из фруктов и ягод. Глюкоза – конечный продукт фотосинтеза:

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2 – Q.

В промышленности соединение выделяют путём гидролиза полисахаридов. Начальными продуктами являются картофельный или зерновой крахмал, а также целлюлоза. В разбавленное водой сырьё добавляют горячий раствор серной или соляной кислоты. Полученную смесь нагревают до полного распада полисахаридов:

(C6H10O5)n + nH2O (t°, H2SO4) → nC6H12O6.

Кислоту нейтрализуют мелом или фарфором, после чего раствор фильтруют и выпаривают. Образовавшиеся кристаллы – глюкоза.

Схема получения глюкозы

Рис. 2. Схема получения глюкозы.

В лабораториях декстрозу выделяют из формальдегида в присутствии катализатора – Ca(OH)2:

6H-CH=O → C6H12O6.

В пищеварительном тракте полисахариды, полученные с пищей, быстро расщепляются на фруктозу и глюкозу, которые участвуют в клеточном метаболизме.

Физические свойства

Гексоза – это кристаллическое бесцветное вещество, не имеющее запаха, но обладающее сладким вкусом. Однако сахароза (привычный сахар) в два раза слаще глюкозы.

Вещество хорошо растворимо не только в воде, но и других растворителях – аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера), серной кислоте, хлориде цинка.

Химические свойства

Глюкоза сочетает свойства альдегидов (содержит группу -CHO) и спиртов (включает гидроксил), являясь альдегидоспиртом. Поэтому может образовывать спирт и полимеризоваться аналогично альдегидам. Основные химические свойства глюкозы описаны в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

Брожение

Распадается под действием ферментов, выделяемых бактериями, грибками, дрожжами. Существует три типа в зависимости от природы фермента: спиртовое, маслянокислое, молочнокислое брожение

  • C6H12O6 → 2C2H5-OH (этанол) + 2CO2↑;
  • C6H12O6 → C3H7COOH (масляная кислота) + 2H2↑ + 2CO2↑;
  • C6H12O6 → 2CH3-CH(OH)-COOH (молочная кислота)

Серебряное зеркало

Качественная реакция с аммиачным раствором оксида серебра (I) с образованием глюконовой кислоты

C6H12O6 + Ag2O + NH4OH → CH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓

Окисление азотной кислотой

Глюкоза окисляется до сахарной (глюкаровой) кислоты

C6H12O6 + HNO3 → C6H10O8

Окисление гидроксидом меди (II)

Голубой гидроксид меди (II) превращается в красный оксид меди (I). Образуется глюконовая кислота

CH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O

Восстановление

Реакция с водородом в присутствии катализатора (никеля) при высокой температуре. Образуется шестиатомный спирт (сорбит)

CH2OH(CHOH)4-COH + H2 → CH2OH(CHOH)4-CH2OH

Рис. 3. Схема брожения глюкозы.

Глюкоза используется в медицине, пищевой, текстильной промышленности. Вещество присутствует во всех пищевых продуктах, используется для получения пива, вина, молочнокислых продуктов.

Что мы узнали?

Глюкоза – моносахарид, содержащий шесть атомов углерода. Образуется в результате фотосинтеза, гидролиза полисахаридов, из формальдегида. Функциональными группами являются -С=О и -ОН. В реакциях проявляет свойства альдегидов и спиртов. Реагирует с аммиачным раствором серебра, гидроксидом меди (II), азотной кислотой, водородом, подвергается спиртовому, маслянокислому, молочнокислому брожению. Благодаря брожению получают продукты питания – кефир, сыр, алкоголь.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.4. Всего получено оценок: 270.

Предметы