Изомерия

Явление, при котором образуются соединения одинаковые по количеству атомов, но разные по структуре или пространственному расположению атомов, называется изомерией. Изомеры отличаются физическими и химическими свойствами. Изомерия свойственна всем органическим соединениям.

Классификация

Изомерия бывает двух типов:

  • структурная – соединения отличаются строением молекул;
  • пространственная – одинаковые по составу и строению вещества различаются пространственным расположением атомов.

Рис. 1. Структурная изомерия.

Описание каждого типа представлено в таблице.

Изомерия

Вид

Определение

Структурная

Углеродного скелета

Изомеры отличаются положением метильной группы -СН3 в углеродной цепи (может присоединяться к любому атому углерода)

Положения

Изомеры отличаются по положению:

  • кратных связей – разное положение двойных связей в молекуле: СН2=СН-СН2-СН3 (бутен-1) и СН3-СН=СН-СН3 (бутен-2);
  • функциональной группы – присоединение группы к любому атому углерода в цепи: СН3-СН2-СН2-СН2ОН (бутанол-1) и СН3-СН2-СНОН-СН3 (бутанол-2);
  • заместителя – перемещение радикала в углеродной цепи: CH3-CHCl-CH2-CH3 (2-хлорбутан) и CH2Cl-CH2-CH2-CH3 (1-хлорбутан)

Межклассовая

Из-за расположения функциональной группы образуется вещество другого класса: CH3-CH2-OH (этанол) и CH3-O-CH3 (диметиловый эфир)

Пространственная

Оптическая или зеркальная

Изомеры зеркально отражают друг друга

Геометрическая

Изомеры отличаются положением радикалов относительно плоскости. Характерна для классов веществ, содержащих двойные связи, а также для циклических соединений. Бывает двух типов:

  • цис-изомерия – радикалы находятся по одну сторону плоскости;
  • транс-изомерия – радикалы лежат по разным сторонам плоскости

Пространственная изомерия

Рис. 2. Пространственная изомерия.

Чем больше атомов углерода в молекуле, тем больше изомеров может образовывать соединение.

Номенклатура

Названия изомеров состоят из трёх частей:

  • номер атома углерода, к которому присоединены дополнительные группы;
  • название группы;
  • название главной цепи.

За главную цепь принимается самая длинная цепочка атомов углерода. Например, если к цепи из пяти атомов углерода присоединена цепочка из двух атомов углерода, главной считается пятиуглеродная цепь.

Отсчёт атомов начинается с конца с разветвлением или большим количеством разветвлений. Структурная формула изомерии помогает наглядно определить, какой атом является первым.

Примеры изомеров с названиями:

  • СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-СН3 – 2-метилпентан (метильная группа находится у второго атома углерода);
  • СН3-СН2-СН(СН3)-СН2-СН3 – 3-метилпентан;
  • СН3-СН(СН3)-СОН – 2-метилпропаналь.

Структурные формулы изомеров с названиями

Рис. 3. Структурные формулы изомеров с названиями.

Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы.

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали о явлении изомерии. Изомеры – соединения с одинаковым количеством атомов, но с разным строением или пространственным положением. При структурной изомерии меняется положение в углеродной цепи двойной связи, метильной группы или радикала. Пространственная изомерия бывает двух типов – оптическая (зеркальная) и геометрическая. Структурные названия изомеров обуславливаются положением функциональных групп и радикалов.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.6. Всего получено оценок: 143.

Предметы