Фенол

4

Средняя оценка: 4

Всего получено оценок: 1154.

4

Средняя оценка: 4

Всего получено оценок: 1154.

Фенол – простейший представитель ароматического ряда фенолов. От бензола отличается наличием одной гидроксильной группы -ОН. Другие названия – гидроксибензол, карболовая кислота. Формула – C₆H₅OH.

Строение

Из-за наличия бензольного кольца фенол относится к ароматическим углеводородам (аренам). Однако один атом водорода замещён гидроксильной группой, поэтому фенол не относится к ряду бензола. Структурную формулу фенола изображают как молекулу бензола с одной присоединённой группой -ОН.

Классификация

Фенолы отличаются количеством гидроксильных групп. В бензольном кольце может замещаться один, два, три или несколько атомов водорода группой -ОН. Поэтому выделяют фенолы:

• одноатомные – аренолы (фенол и гомологи);
• двухатомные – арендиолы (пирокатехин, резорцин, гидрохинон);
• трёхатомные – арентриолы (флороглюцин, пирогаллол);
• многоатомные.

Фенол образует гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-7OH, где n – не меньше шести. Самые известные гомологи: крезол (С₇Н₇ОН) и этилфенол (С₈Н₉ОН).

Кроме того, фенолы классифицируются по количеству ароматических ядер (бензольных колец). Фенол и его гомологи имеют всего одно бензольное кольцо. Также выделяют:

• нафтолы – содержат два ароматических ядра;
• антролы – состоят из трёх бензольных колец;
• фенантролы – включают четыре ароматических ядра;
• бензотетролы – содержат пять бензольных колец.

Наименования фенолов включают:

• числовое перечисление атомов углерода, к которым присоединены заместители и гидроксильные группы;
• приставка, указывающая на количество заместителей и групп -ОН;
• приставка «гидрокси-»;
• название заместителя.

Каждое структурное название заканчивается словом «бензол». Например, 1-гидрокси-2-метилбензол. Это значит, что одна гидроксильная группа присоединена к первому атому углерода, а метильная группа – ко второму.
Другие примеры:

• 1,2,3-тригидроксибензол;
• 1,3 – дигидроксибензол;
• 1-гидрокси-4-метилбензол.

Большинство фенолов имеет тривиальные названия.

Физические свойства

Фенол при нормальных условиях – игольчатые бесцветные кристаллы, розовеющие на воздухе. Это токсичное вещество, вызывающее ожоги.

Основные физические свойства вещества:

• растворимость в воде – 6 г на 100 мл;
• температура плавления – 43°С;
• температура кипения – 183°С;
• плотность – 1,07 г/см³ (тяжелее воды);
• молекулярная масса – 94,11 г/моль.

Химические свойства

Реактивные способности фенола можно разделить на три группы:

• по связи О-Н (кислотные свойства);
• по бензольному кольцу (реакции замещения);
• качественные реакции.

Основные химические свойства фенола представлены в таблице.

Что мы узнали?

Из урока химии узнали, что фенол – ароматическое соединение, образующее ряд фенолов. Отличается от бензола наличием гидроксильной группы. В зависимости от количества групп выделяют одноатомные, двухатомные, трёхатомные и многоатомные фенолы. Также соединения могут содержать более одного бензольного кольца. Фенол – это токсичное кристаллическое вещества с низкими температурами плавления и кипения. Реакции протекают по гидроксильной группе и по бензольному кольцу. Фенол вступает в реакции с активными металлами, щелочами, азотной кислотой, галогенами, водородом. Нахождение фенола определяется качественной реакцией – воздействием хлорида железа (III).

Тест по теме

Доска почёта

Чтобы попасть сюда - пройдите тест.