Фенол

Фенол – простейший представитель ароматического ряда фенолов. От бензола отличается наличием одной гидроксильной группы -ОН. Другие названия – гидроксибензол, карболовая кислота. Формула – C6H5OH.

Строение

Из-за наличия бензольного кольца фенол относится к ароматическим углеводородам (аренам). Однако один атом водорода замещён гидроксильной группой, поэтому фенол не относится к ряду бензола. Структурную формулу фенола изображают как молекулу бензола с одной присоединённой группой -ОН.

Строение фенола

Рис. 1. Строение фенола.

Классификация

Фенолы отличаются количеством гидроксильных групп. В бензольном кольце может замещаться один, два, три или несколько атомов водорода группой -ОН. Поэтому выделяют фенолы:

  • одноатомные – аренолы (фенол и гомологи);
  • двухатомные – арендиолы (пирокатехин, резорцин, гидрохинон);
  • трёхатомные – арентриолы (флороглюцин, пирогаллол);
  • многоатомные.

Арендиолы и арентриолы

Рис. 2. Арендиолы и арентриолы.

Фенол образует гомологический ряд с общей формулой CnH2n-7OH, где n – не меньше шести. Самые известные гомологи: крезол (С7Н7ОН) и этилфенол (С8Н9ОН).

Кроме того, фенолы классифицируются по количеству ароматических ядер (бензольных колец). Фенол и его гомологи имеют всего одно бензольное кольцо. Также выделяют:

  • нафтолы – содержат два ароматических ядра;
  • антролы – состоят из трёх бензольных колец;
  • фенантролы – включают четыре ароматических ядра;
  • бензотетролы – содержат пять бензольных колец.

Наименования фенолов включают:

  • числовое перечисление атомов углерода, к которым присоединены заместители и гидроксильные группы;
  • приставка, указывающая на количество заместителей и групп -ОН;
  • приставка «гидрокси-»;
  • название заместителя.

Каждое структурное название заканчивается словом «бензол». Например, 1-гидрокси-2-метилбензол. Это значит, что одна гидроксильная группа присоединена к первому атому углерода, а метильная группа – ко второму.
Другие примеры:

  • 1,2,3-тригидроксибензол;
  • 1,3 – дигидроксибензол;
  • 1-гидрокси-4-метилбензол.

Большинство фенолов имеет тривиальные названия.

Для фенолов характерна структурная изомерия по положению заместителей в бензольном кольце, по строению и количеству радикалов.

Орто-крезол, пара-крезол, мета-крезол

Рис. 3. Орто-крезол, пара-крезол, мета-крезол.

Физические свойства

Фенол при нормальных условиях – игольчатые бесцветные кристаллы, розовеющие на воздухе. Это токсичное вещество, вызывающее ожоги.

Основные физические свойства вещества:

  • растворимость в воде – 6 г на 100 мл;
  • температура плавления – 43°С;
  • температура кипения – 183°С;
  • плотность – 1,07 г/см3 (тяжелее воды);
  • молекулярная масса – 94,11 г/моль.

Фенол получают путём окисления кумола или толуола. Также выделяют из каменноугольной смолы.

Химические свойства

Реактивные способности фенола можно разделить на три группы:

  • по связи О-Н (кислотные свойства);
  • по бензольному кольцу (реакции замещения);
  • качественные реакции.

Основные химические свойства фенола представлены в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

С активными металлами и щелочами

Образование солей – фенолятов

  • 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2;
  • C6H5OH + NaOH ↔ C6H5ONa + H2O

Нитрование

Под действием разбавленной азотной кислоты образуется смесь нитрофенолов (орто- и пара-). При воздействии концентрированной кислоты образуется пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол)

C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 2H2O

Галогенирование

При комнатной температуре образуется 2,4,6-трибромфенол в виде белого осадка

C6H5OH + 3Br2 → C6H3Br3O + 3HBr

Гидрирование

Под действием температуры в присутствии катализатора (никеля) образуется циклогексанол

C6H5OH + 3H2 → C6H11OH

Качественная

Обнаружение с помощью хлорида железа (III). Образуется фиолетовый раствор

6 C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)3](C6H5O)3 + 3HCl

Что мы узнали?

Из урока химии узнали, что фенол – ароматическое соединение, образующее ряд фенолов. Отличается от бензола наличием гидроксильной группы. В зависимости от количества групп выделяют одноатомные, двухатомные, трёхатомные и многоатомные фенолы. Также соединения могут содержать более одного бензольного кольца. Фенол – это токсичное кристаллическое вещества с низкими температурами плавления и кипения. Реакции протекают по гидроксильной группе и по бензольному кольцу. Фенол вступает в реакции с активными металлами, щелочами, азотной кислотой, галогенами, водородом. Нахождение фенола определяется качественной реакцией – воздействием хлорида железа (III).

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4. Всего получено оценок: 194.

Предметы