Циклоалканы
Средняя оценка: 4.7
Всего получено оценок: 625.
Средняя оценка: 4.7
Всего получено оценок: 625.
Насыщенные углеводороды с замкнутым, циклическим углеродным скелетом называются циклоалканами. Другие названия – нафтены, циклопарафины, цикланы. Общая формула циклоалканов – CnH2n.
Общее описание
Циклопарафины имеют схожее строение с алканами. Вещества находятся в состоянии sp3-гибридизации. Все атомы углерода заняты атомами водорода.
Простейшим веществом является циклопропан с тремя атомами углерода, образующими треугольный цикл. С увеличением атомов углерода форма цикла меняется и усложняется. Например, молекула, содержащая пять атомов углерода, имеет вид пятиугольника, а молекула с десятью атомами – форму сдвоенных пятиугольников. Молекулу веществ зарисовывают в виде фигуры, в углах которой по умолчанию находятся группы СН2.
По номенклатуре ИЮПАК названия цикланов составляются из приставки «цикло-» и названия алкана. Циклопропан образует гомологический ряд циклоалканов:
- C3H6 – циклопропан;
- C4H8 – циклобутан;
- C5H10 – циклопентан;
- C6H12 – циклогексан;
- C7H14 – циклогептан;
- C8H16 – циклооктан;
- C9H18 – циклононан;
- C10H20 – циклодекан;
- C11H22 – циклоундекан;
- C12H24 – циклододекан.
Циклоалканы отличаются от алканов двумя атомами водорода. Например, пентан – C5H12, а циклопентан – C5H10.
Нафтены выделяют из полезных ископаемых – нефти и газа. Также получают путём гидрирования ароматических углеводородов (аренов) и дегидрирования алканов:
- C6H6 + 3H2 → C6H12;
- С6Н14 ↔ C6H12 + Н2.
Циклоалканы образуют три вида изомерии: пространственную, углеродную (присоединение дополнительных групп СН2) и межклассовую с алкенами.
Свойства
Циклоалканы по физическим и химическим свойствам близки алканам. В обычных условиях первые три гомолога – газы. Соединения, содержащие от пяти до 11 атомов углерода – жидкости. Высшие нафтены с 12 и более атомами углерода – твёрдые вещества.
Температуры плавления и кипения увеличиваются с увеличением молекулярной массы. Однако нафтены плавятся и кипят при более высоких температурах, чем соответствующие алканы.
Низшие цикланы – циклопропан и циклобутан – сходны с алкенами и способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы выше циклопентана схожи с алканами и вступают в реакцию замещения. Основные химические свойства циклопарафинов описаны в таблице.
|
Реакция |
Описание |
Уравнения реакций |
|
Галогенирование |
Циклопропан и циклобутан присоединяют галогены. Начиная с циклопентана, нафтены вступают в реакцию замещения с галогенами |
|
|
Гидрирование |
Циклопропан и циклобутан присоединяют водород при нагревании в присутствии никеля |
C4H8 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 |
|
Присоединение галогеноводородов |
Циклопропан и циклобутан присоединяют галогеноводороды |
C3H6 + HI → CH3-CH2-CH2I |
|
Дегидрирование |
Нафтены от циклопентана и выше дегидрируются в присутствии катализатора |
C6H12 ↔ C6H6 + 3H2 |
|
Окисление |
Окисление в присутствии катализатора |
C6H12 + 2O2 ↔ C6H10O4 |
Нафтены применяются для синтеза спиртов, кетонов, кислот, полимеров, используются в качестве растворителей.
Что мы узнали?
Циклоалканы или нафтены – циклические предельные углеводороды, схожие свойствами с алканами. Имеют циклическую структуру разной формы. Могут образовывать межклассовые, углеродные и структурные изомеры. Малоактивные вещества в обычных условиях. В присутствии катализатора циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения с галогенами, галогеноводородами, водородом. Начиная с циклопентана, циклоалканы вступают в реакцию замещения с галогенами, а также окисляются и дегидрируются.
Тест по теме
- /5Вопрос 1 из 5
Какова общая формула циклоалканов?
