Циклоалканы

Насыщенные углеводороды с замкнутым, циклическим углеродным скелетом называются циклоалканами. Другие названия – нафтены, циклопарафины, цикланы. Общая формула циклоалканов – CnH2n.

Общее описание

Циклопарафины имеют схожее строение с алканами. Вещества находятся в состоянии sp3-гибридизации. Все атомы углерода заняты атомами водорода.

Простейшим веществом является циклопропан с тремя атомами углерода, образующими треугольный цикл. С увеличением атомов углерода форма цикла меняется и усложняется. Например, молекула, содержащая пять атомов углерода, имеет вид пятиугольника, а молекула с десятью атомами – форму сдвоенных пятиугольников. Молекулу веществ зарисовывают в виде фигуры, в углах которой по умолчанию находятся группы СН2.

Рис. 1. Строение циклоалканов

По номенклатуре ИЮПАК названия цикланов составляются из приставки «цикло-» и названия алкана. Циклопропан образует гомологический ряд циклоалканов:

  • C3H6 – циклопропан;
  • C4H8 – циклобутан;
  • C5H10 – циклопентан;
  • C6H12 – циклогексан;
  • C7H14 – циклогептан;
  • C8H16 – циклооктан;
  • C9H18 – циклононан;
  • C10H20 – циклодекан;
  • C11H22 – циклоундекан;
  • C12H24 – циклододекан.

Циклоалканы отличаются от алканов двумя атомами водорода. Например, пентан – C5H12, а циклопентан – C5H10.

Нафтены выделяют из полезных ископаемых – нефти и газа. Также получают путём гидрирования ароматических углеводородов (аренов) и дегидрирования алканов:

  • C6H6 + 3H2 → C6H12;
  • С6Н14 ↔ C6H12 + Н2.

Циклоалканы образуют три вида изомерии: пространственную, углеродную (присоединение дополнительных групп СН2) и межклассовую с алкенами.

Рис. 2. Изомерия циклоалканов

Свойства

Циклоалканы по физическим и химическим свойствам близки алканам. В обычных условиях первые три гомолога – газы. Соединения, содержащие от пяти до 11 атомов углерода – жидкости. Высшие нафтены с 12 и более атомами углерода – твёрдые вещества.

Рис. 3. Циклододекан

Температуры плавления и кипения увеличиваются с увеличением молекулярной массы. Однако нафтены плавятся и кипят при более высоких температурах, чем соответствующие алканы.

Низшие цикланы – циклопропан и циклобутан – сходны с алкенами и способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы выше циклопентана схожи с алканами и вступают в реакцию замещения. Основные химические свойства циклопарафинов описаны в таблице.

Реакция

Описание

Уравнения реакций

Галогенирование

Циклопропан и циклобутан присоединяют галогены. Начиная с циклопентана, нафтены вступают в реакцию замещения с галогенами

  • C3H6 + Br2 → BrCH2-CH2-CH2Br;
  • C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HCl

Гидрирование

Циклопропан и циклобутан присоединяют водород при нагревании в присутствии никеля

C4H8 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

Присоединение галогеноводородов

Циклопропан и циклобутан присоединяют галогеноводороды

C3H6 + HI → CH3-CH2-CH2I

Дегидрирование

Нафтены от циклопентана и выше дегидрируются в присутствии катализатора

C6H12 ↔ C6H6 + 3H2

Окисление

Окисление в присутствии катализатора

C6H12 + 2O2 ↔ C6H10O4

Нафтены применяются для синтеза спиртов, кетонов, кислот, полимеров, используются в качестве растворителей.

Что мы узнали?

Циклоалканы или нафтены – циклические предельные углеводороды, схожие свойствами с алканами. Имеют циклическую структуру разной формы. Могут образовывать межклассовые, углеродные и структурные изомеры. Малоактивные вещества в обычных условиях. В присутствии катализатора циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения с галогенами, галогеноводородами, водородом. Начиная с циклопентана, циклоалканы вступают в реакцию замещения с галогенами, а также окисляются и дегидрируются.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.7. Всего получено оценок: 185.

Предметы