Многоатомные спирты

Органические углеводороды, в молекулярной структуре которых находится две и более группы -ОН, называются многоатомными спиртами. По-другому соединения называются полиспиртами или полиолами.

Представители

В зависимости от строения выделяют двухатомные, трёхатомные, четырёхатомные и т.д. спирты. Они отличаются на одну гидроксильную группу -ОН. Общую формулу многоатомных спиртов можно записать как CnH2n+2(OH)n. Однако количество атомов углерода не всегда соответствует количеству гидроксильных групп. Такое несоответствие объясняется разной структурой углеродного скелета. Например, пентаэритрит содержит пять атомов углерода и четыре группы -ОН (один углерод посередине), а сорбит – по шесть атомов углерода и групп -ОН.

Рис. 1. Структурные формулы пентаэритрита и сорбита.

В таблице описаны наиболее известные представители полиолов.

Вид спирта

Название

Формула

Физические свойства

Двухатомные (диолы)

Этиленгликоль

HO-CH2-CH2-OH

Прозрачная маслянистая сильно токсичная жидкость без запаха, со сладким привкусом

Трёхатомные (триолы)

Глицерин

C3H5(OH)3

Вязкая прозрачная жидкость. Смешивается с водой в любых пропорциях. Имеет сладкий вкус

Четырёхатомные

Пентаэритрит

C(CH2OH)4

Кристаллический белый порошок со сладким вкусом. Растворяется в воде и органических растворителях

Пятиатомные

Ксилит

CH2OH(CHOH)3CH2OH

Кристаллическое бесцветное вещество сладкое на вкус. Хорошо растворяется в воде, спиртах, органических кислотах

Шестиатомные

Сорбит (глюцит)

C6H8(HO)6

Сладкое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, но плохо растворимое в этаноле

Некоторые кристаллические многоатомные спирты, например, ксилит, сорбит, используют в качестве сахарозаменителя и пищевой добавки.

Ксилит

Рис. 2. Ксилит.

Получение

Полиолы получают лабораторным и промышленным путём:

  • гидратацией оксида этилена (получение этиленгликоля):
    С2Н4О + Н2О → HO-CH2-CH2-OH;
  • взаимодействием галогеналканов с раствором щелочей:
    R-CHCl-CH2Cl + 2NaOH → R-CHOH-CH2OH + 2NaCl;
  • окислением алкенов:
    R-CH=CH2 + H2O + KMnO4 → R-CHOH-CH2OH + MnO2 + KOH;
  • омылением жиров (получение глицерина):
    C3H5(COO)3-R + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3R-COONa

Молекула глицерина

Рис. 3. Молекула глицерина.

Свойства

Химические свойства многоатомных спиртов обусловлены нахождением в молекуле нескольких гидроксильных групп. Их близкое положение способствует более лёгким разрывам водородных связей, чем у одноатомных спиртов. Многоатомные спирты проявляют кислотные и основные свойства.

Основные химические свойства описаны в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

Со щелочными металлами

Замещая атом водорода в группе -ОН атомом металла, образуют соли с активными металлами и их щелочами

  • HO-CH2-CH2-OH + 2Na → NaO-CH2-CH2-ONa + H2;
  • HO-CH2-CH2-OH + 2NaOH → NaO-CH2-CH2-ONa + 2H2O

С галогеноводородами

Одна из групп -ОН замещается на галоген

HO-CH2-CH2-OH + HCl → Cl-CH2-CH2-OH (этиленхлоргидрин) + H2O

Этерификация

Реагируют с органическими и минеральными кислотами с образованием жиров – сложных эфиров

C3H8O3 + 3HNO3 → C3H5O3(NO2)3 (нитроглицерин) + 3H2O

Качественная реакция

При взаимодействии с гидроксидом меди (II) в щелочной среде образуется тёмно-синий раствор

HO-CH2-CH2-OH + Cu(OH)2 → C4H10O4 + 2H2O

Соли двухатомных спиртов называются гликолятами, трёхатомных – глицератами.

Что мы узнали?

Из урока химии узнали, что такое многоатомные спирты или полиолы. Это углеводороды, содержащие несколько гидроксильных групп. В зависимости от количества -ОН различают двухатомные, трёхатомные, четырёхатомные, пятиатомные и т.д. спирты. Наиболее простой двухатомный спирт – этиленгликоль. Полиолы обладают сладким вкусом и хорошо растворяются в воде. Диолы и триолы – вязкие жидкости. Высшие спирты – кристаллические вещества.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.3. Всего получено оценок: 93.

Предметы