Многоатомные спирты
Средняя оценка: 4.3
Всего получено оценок: 815.
Средняя оценка: 4.3
Всего получено оценок: 815.
Органические углеводороды, в молекулярной структуре которых находится две и более группы -ОН, называются многоатомными спиртами. По-другому соединения называются полиспиртами или полиолами.
Представители
В зависимости от строения выделяют двухатомные, трёхатомные, четырёхатомные и т.д. спирты. Они отличаются на одну гидроксильную группу -ОН. Общую формулу многоатомных спиртов можно записать как CnH2n+2(OH)n. Однако количество атомов углерода не всегда соответствует количеству гидроксильных групп. Такое несоответствие объясняется разной структурой углеродного скелета. Например, пентаэритрит содержит пять атомов углерода и четыре группы -ОН (один углерод посередине), а сорбит – по шесть атомов углерода и групп -ОН.
В таблице описаны наиболее известные представители полиолов.
|
Вид спирта |
Название |
Формула |
Физические свойства |
|
Двухатомные (диолы) |
Этиленгликоль |
HO-CH2-CH2-OH |
Прозрачная маслянистая сильно токсичная жидкость без запаха, со сладким привкусом |
|
Трёхатомные (триолы) |
Глицерин |
C3H5(OH)3 |
Вязкая прозрачная жидкость. Смешивается с водой в любых пропорциях. Имеет сладкий вкус |
|
Четырёхатомные |
Пентаэритрит |
C(CH2OH)4 |
Кристаллический белый порошок со сладким вкусом. Растворяется в воде и органических растворителях |
|
Пятиатомные |
Ксилит |
CH2OH(CHOH)3CH2OH |
Кристаллическое бесцветное вещество сладкое на вкус. Хорошо растворяется в воде, спиртах, органических кислотах |
|
Шестиатомные |
Сорбит (глюцит) |
C6H8(HO)6 |
Сладкое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, но плохо растворимое в этаноле |
Некоторые кристаллические многоатомные спирты, например, ксилит, сорбит, используют в качестве сахарозаменителя и пищевой добавки.
Получение
Полиолы получают лабораторным и промышленным путём:
- гидратацией оксида этилена (получение этиленгликоля):
С2Н4О + Н2О → HO-CH2-CH2-OH;
- взаимодействием галогеналканов с раствором щелочей:
R-CHCl-CH2Cl + 2NaOH → R-CHOH-CH2OH + 2NaCl;
- окислением алкенов:
R-CH=CH2 + H2O + KMnO4 → R-CHOH-CH2OH + MnO2 + KOH;
- омылением жиров (получение глицерина):
C3H5(COO)3-R + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3R-COONa
Свойства
Химические свойства многоатомных спиртов обусловлены нахождением в молекуле нескольких гидроксильных групп. Их близкое положение способствует более лёгким разрывам водородных связей, чем у одноатомных спиртов. Многоатомные спирты проявляют кислотные и основные свойства.
Основные химические свойства описаны в таблице.
|
Реакция |
Описание |
Уравнение |
|
Со щелочными металлами |
Замещая атом водорода в группе -ОН атомом металла, образуют соли с активными металлами и их щелочами |
|
|
С галогеноводородами |
Одна из групп -ОН замещается на галоген |
HO-CH2-CH2-OH + HCl → Cl-CH2-CH2-OH (этиленхлоргидрин) + H2O |
|
Этерификация |
Реагируют с органическими и минеральными кислотами с образованием жиров – сложных эфиров |
C3H8O3 + 3HNO3 → C3H5O3(NO2)3 (нитроглицерин) + 3H2O |
|
Качественная реакция |
При взаимодействии с гидроксидом меди (II) в щелочной среде образуется тёмно-синий раствор |
HO-CH2-CH2-OH + Cu(OH)2 → C4H10O4 + 2H2O |
Соли двухатомных спиртов называются гликолятами, трёхатомных – глицератами.
Что мы узнали?
Из урока химии узнали, что такое многоатомные спирты или полиолы. Это углеводороды, содержащие несколько гидроксильных групп. В зависимости от количества -ОН различают двухатомные, трёхатомные, четырёхатомные, пятиатомные и т.д. спирты. Наиболее простой двухатомный спирт – этиленгликоль. Полиолы обладают сладким вкусом и хорошо растворяются в воде. Диолы и триолы – вязкие жидкости. Высшие спирты – кристаллические вещества.
Тест по теме
- /5Вопрос 1 из 5
Какова общая формула многоатомных спиртов?
