Физические свойства алкадиенов

Алкадиены, диены или диеновые углеводороды – класс линейный ненасыщенных углеводородов, содержащих в молекуле две двойные связи. Химические и физические свойства алкадиенов обусловлены наличием кратных связей и существенно отличаются от свойств предельных углеводородов.

Гомологи

Для образования двух двойных связей в молекуле необходимо минимум три атома углерода. Поэтому простейшим представителем класса алкадиенов является пропадиен. Это бесцветный газ, образующий гомологический ряд диенов с общей формулой CnH2n-2. Названия гомологов формируются с помощью суффикса «-диен».

Представители гомологического ряда:

  • С3Н4 – пропадиен;
  • С4Н6 – бутадиен;
  • С5Н8 – пентадиен;
  • С6Н10 – гексадиен;
  • С7Н12 – гептадиен;
  • С8Н14 – октадиен;
  • С9Н16 – нонадиен;
  • С10Н18 – декадиен.

Структурные формулы диенов

Рис. 1. Структурные формулы диенов.

Алкадиены получают из нефтепродуктов, галогеналканов, спиртов с помощью дегидрирования.

Виды

Диенам, начиная с пентадиена, свойственна изомерия:

  • структурная – по углеродному скелету и положению двойных связей.
  • пространственная – цис-транс-изомерия.

Изомерия по углеродному скелету

Рис. 2. Изомерия по углеродному скелету.

Алкадиены классифицируют, исходя из структурной изомерии по положению кратных связей. В зависимости от расположения двойной связи в молекуле относительно друг друга выделяют три вида диенов:

  • кумулированные – три соседних атома углерода связаны двойными связями (характерно для бутадиена и выше): СН2=С=СН-СН3 – бутадиен-1,2;
  • сопряжённые – атомы углерода с двойными связями разделены одинарной связью: CH2=CH-CH=CH2 – бутадиен-1,3;
  • изолированные – атомы углерода с двойными связями разделены несколькими одинарными связями (характерно для пентадиена и выше): CH2=CH-CH2-CH=CH2 – пентадиен-1,4.

Отсчёт атомов углерода в молекуле изомера начинается с разветвлённого края или с того края, к которому ближе всего расположены двойные связи. При зеркальном расположении разветвлений и двойных связей выбирается любой край для начала отсчёта. Положение заместителей указывается в начале названия, двойных связей – в конце.

Свойства

Общие физические свойства алкадиенов аналогичны алкенам:

  • пропадиен и бутадиен – легко сжижаемые газы;
  • гомологи С517 с изомерами – жидкости;
  • высшие диены с 18 и более атомами углерода – твёрдые вещества.

Искусственный каучук – твёрдый алкадиен

Рис. 3. Искусственный каучук – твёрдый алкадиен.

Плотность, температуры плавления, кипения увеличиваются вместе с увеличением молекулярной массы. Структурные изомеры имеют более низкие температуры плавления и кипения в сравнении с линейными молекулами.

Благодаря двойным связям диены могут вступать в реакции присоединения. Радикалы присоединяются к местам разрыва связей. В зависимости от положения двойных связей образуются разные вещества при одинаковых реакциях.

В таблице описаны химические свойства алкадиенов.

Реакция

Описание

Уравнение

Гидрирование

Реакция в присутствии никеля

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

Галогенирование

При присоединении брома или хлора образуются тетрагалогеноалканы. В зависимости от положения двойных связей образуются 1,2- и 1,4-соединения. Их соотношение зависит от условий протекания реакции

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 + CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br

Гидрогалогенирование

Аналогично галогенированию. Реакция протекает спиртовой или водной среде в присутствии хлорида лития

CH2=CH-CH=CH2 + HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2 + CH3-CH=CH-CH2-Br

Полимеризация

Образование каучука

nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n

Что мы узнали?

Диены или алкадиены – ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями. Гомологический ряд образует пропадиен. Начиная с пентадиена, гомологам свойственна структурная и пространственная изомерия. Структурная изомерия происходит по положению заместителя или по положению двойной связи. В зависимости от количества атомов углерода алкадиены могут быть газами (С34), жидкостями (С517), твёрдыми веществами (от С18). Диены участвуют в реакциях присоединения: гидрировании, галогенировании, гидрогалогенировании, полимеризации.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.6. Всего получено оценок: 128.

Предметы