Образовака🧪 Химия10 классУглеводороды и их природные источники

Физические свойства алкадиенов

4.6

Средняя оценка: 4.6

Всего получено оценок: 281.

Алкадиены, диены или диеновые углеводороды – класс линейный ненасыщенных углеводородов, содержащих в молекуле две двойные связи. Химические и физические свойства алкадиенов обусловлены наличием кратных связей и существенно отличаются от свойств предельных углеводородов.

Гомологи

Для образования двух двойных связей в молекуле необходимо минимум три атома углерода. Поэтому простейшим представителем класса алкадиенов является пропадиен. Это бесцветный газ, образующий гомологический ряд диенов с общей формулой C_nH_2n-2. Названия гомологов формируются с помощью суффикса «-диен».

Представители гомологического ряда:

С₃Н₄– пропадиен;
С₄Н₆– бутадиен;
С₅Н₈– пентадиен;
С₆Н₁₀– гексадиен;
С₇Н₁₂– гептадиен;
С₈Н₁₄– октадиен;
С₉Н₁₆– нонадиен;
С₁₀Н₁₈– декадиен.

Алкадиены получают из нефтепродуктов, галогеналканов, спиртов с помощью дегидрирования.

Виды

Диенам, начиная с пентадиена, свойственна изомерия:

структурная – по углеродному скелету и положению двойных связей.
пространственная – цис-транс-изомерия.

Рис. 2. Изомерия по углеродному скелету.

Алкадиены классифицируют, исходя из структурной изомерии по положению кратных связей. В зависимости от расположения двойной связи в молекуле относительно друг друга выделяют три вида диенов:

кумулированные – три соседних атома углерода связаны двойными связями (характерно для бутадиена и выше): СН₂=С=СН-СН₃– бутадиен-1,2;
сопряжённые – атомы углерода с двойными связями разделены одинарной связью: CH₂=CH-CH=CH₂ – бутадиен-1,3;
изолированные – атомы углерода с двойными связями разделены несколькими одинарными связями (характерно для пентадиена и выше): CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂ – пентадиен-1,4.

Отсчёт атомов углерода в молекуле изомера начинается с разветвлённого края или с того края, к которому ближе всего расположены двойные связи. При зеркальном расположении разветвлений и двойных связей выбирается любой край для начала отсчёта. Положение заместителей указывается в начале названия, двойных связей – в конце.

Свойства

Общие физические свойства алкадиенов аналогичны алкенам:

пропадиен и бутадиен – легко сжижаемые газы;
гомологи С₅-С₁₇ с изомерами – жидкости;
высшие диены с 18 и более атомами углерода – твёрдые вещества.

Рис. 3. Искусственный каучук – твёрдый алкадиен.

Плотность, температуры плавления, кипения увеличиваются вместе с увеличением молекулярной массы. Структурные изомеры имеют более низкие температуры плавления и кипения в сравнении с линейными молекулами.

Благодаря двойным связям диены могут вступать в реакции присоединения. Радикалы присоединяются к местам разрыва связей. В зависимости от положения двойных связей образуются разные вещества при одинаковых реакциях.

В таблице описаны химические свойства алкадиенов.

*Реакция*	*Описание*	*Уравнение*
Гидрирование	Реакция в присутствии никеля	CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
Галогенирование	При присоединении брома или хлора образуются тетрагалогеноалканы. В зависимости от положения двойных связей образуются 1,2- и 1,4-соединения. Их соотношение зависит от условий протекания реакции	CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ → CH₂(Br)-CH(Br)-CH=CH₂ + CH₂(Br)-CH=CH-CH₂-Br
Гидрогалогенирование	Аналогично галогенированию. Реакция протекает спиртовой или водной среде в присутствии хлорида лития	CH₂=CH-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CH(Br)-CH=CH₂ + CH₃-CH=CH-CH₂-Br
Полимеризация	Образование каучука	nCH₂=CH-CH=CH₂ → (-CH₂-CH=CH-CH₂-)n

Что мы узнали?

Диены или алкадиены – ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями. Гомологический ряд образует пропадиен. Начиная с пентадиена, гомологам свойственна структурная и пространственная изомерия. Структурная изомерия происходит по положению заместителя или по положению двойной связи. В зависимости от количества атомов углерода алкадиены могут быть газами (С₃-С₄), жидкостями (С₅-С₁₇), твёрдыми веществами (от С₁₈). Диены участвуют в реакциях присоединения: гидрировании, галогенировании, гидрогалогенировании, полимеризации.