Химические свойства алкенов

Алкены – более активный класс веществ, чем алканы. Химические свойства алкенов обусловлены строением их молекул.

Строение

Непредельные углеводороды – алкены или олефины – отличаются от других классов органических веществ наличием двойной или π-связи между атомами углерода. Двойная связь может находиться в любом месте молекулы.

Пи-связь образуется перекрыванием р-орбиталей. За счёт того, что р-орбиталь имеет расширения в обе стороны от оси и напоминает гантель, пи-связь возникает в двух местах. В отличие от σ-связи, возникающей при перекрывании s-орбиталей в виде сферы, π-связь менее прочная и легко разрушается под действием других соединений. Это обуславливает активность алкенов.

π-связь и σ-связь

Рис. 1. π-связь и σ-связь.

Двойная связь в реакциях присоединения выступает в роли донора электронов. Поэтому алкенам свойственны реакции электрофильного присоединения.

Физические свойства

Общие физические свойства алкенов:

  • температура плавления и кипения повышается с увеличением молекулярной массы в гомологическом ряду;
  • не растворяются в воде;
  • держатся на водной поверхности, так как имеют плотность во много раз меньше плотности воды;
  • растворяются в органических растворителях – спиртах, эфирах.

Агрегатное состояние веществ меняется от количества атомов углерода в гомологическом ряду. Алкены с 2-4 атомами углерода – газы. От пептена (C5H10) до гептадецена (C17H34) вещества находятся в жидком состоянии. Алкены, содержащие более 17 атомов углерода, являются твёрдыми телами.

Гомологический ряд алкенов

Рис. 2. Гомологический ряд алкенов.

Химические свойства

Особенности и примеры химических свойств алкенов приведены в таблице.

Реакция

Описание

Уравнения реакций

Гидрирование – присоединение водорода

Протекает при высоком давлении в присутствии катализатора – никеля, палладия или платины. Образуются алканы – предельные углеводороды

CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3

Галогенирование – присоединение галогенов

Протекает при обычных условиях. Галогены присоединяются по двойной связи. Образуются дигалогеналканы

– CH2=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl (1,2-дихлорэтан);

– CH3-CH=CH-CH3 + Br2 → CH3-CH-Br-CH-Br-CH3 (2,3-дибромбутан)

Гидрогалогенирование – присоединение галогеноводородов

Реакция электрофильного присоединения. Электрофилом является протон водорода в составе галогена. Образуются галогеналканы

CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl (хлорэтан)

Гидратация – присоединение воды

Реакция протекает в присутствии неорганических кислот – серной, фосфорной. Выполняют функцию катализатора и являются источниками водорода. Образуются одноатомные спирты

CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH

Полимеризация – увеличение числа атомов

Протекает в присутствии катализатора, при повышенных давлении и температуре. Таким способом получают полиэтилен, поливинилхлорид, полипропилен

nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n

Горение

Протекает при избытке кислорода

CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + H2O

Неполное окисление

Протекает в присутствии катализатора. Алкен, смешанный с кислородом, пропускают над нагретым серебром. Образуется эпоксид – оксид алкена

2CH2=CH2 + O2 → 2CH2-O-CH2

Реакция Вагнера

Окисление перманганатом калия в щелочной или нейтральной среде. Образуются спирты

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2

Окисление кипящим перманганатом калия в кислой среде

Образуются карбоновые кислоты

CH3-CH=CH-CH3 + 4[O] → 2CH3COOH

При нагревании в присутствии катализатора алкены вступают в реакцию изомеризации. Меняется положение двойной связи или структура углеродного скелета. Например, бутен-1 (положение двойной связи между первым и вторым атомами) превращается в бутен-2 (двойная связь «сдвигается» на второй атом).

Изомеризация алкенов

Рис. 3. Изомеризация алкенов.

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали о химических свойствах алкенов. Двойная связь делает эти вещества более активными, чем алканы. Алкены взаимодействуют с галогенами, кислородом, водой, водородом, галогеноводородами. Большинство реакций протекает в присутствии катализатора при высокой температуре или при повышенном давлении. Из алкенов получаются полимеры. Также под действием катализаторов образуются изомеры.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.8. Всего получено оценок: 20.

Предметы