Образовака🧪 Химия10 классУглеводороды и их природные источники

Химические свойства алкенов

4.6

Средняя оценка: 4.6

Всего получено оценок: 681.

Алкены – более активный класс веществ, чем алканы. Химические свойства алкенов обусловлены строением их молекул.

Строение

Непредельные углеводороды – алкены или олефины – отличаются от других классов органических веществ наличием двойной или π-связи между атомами углерода. Двойная связь может находиться в любом месте молекулы.

Пи-связь образуется перекрыванием р-орбиталей. За счёт того, что р-орбиталь имеет расширения в обе стороны от оси и напоминает гантель, пи-связь возникает в двух местах. В отличие от σ-связи, возникающей при перекрывании s-орбиталей в виде сферы, π-связь менее прочная и легко разрушается под действием других соединений. Это обуславливает активность алкенов.

Двойная связь в реакциях присоединения выступает в роли донора электронов. Поэтому алкенам свойственны реакции электрофильного присоединения.

Физические свойства

Общие физические свойства алкенов:

температура плавления и кипения повышается с увеличением молекулярной массы в гомологическом ряду;
не растворяются в воде;
держатся на водной поверхности, так как имеют плотность во много раз меньше плотности воды;
растворяются в органических растворителях – спиртах, эфирах.

Агрегатное состояние веществ меняется от количества атомов углерода в гомологическом ряду. Алкены с 2-4 атомами углерода – газы. От пептена (C₅H₁₀) до гептадецена (C₁₇H3₄) вещества находятся в жидком состоянии. Алкены, содержащие более 17 атомов углерода, являются твёрдыми телами.

Химические свойства

Особенности и примеры химических свойств алкенов приведены в таблице.

Реакция	Описание	Уравнения реакций
Гидрирование – присоединение водорода	Протекает при высоком давлении в присутствии катализатора – никеля, палладия или платины. Образуются алканы – предельные углеводороды	CH₂=CH-CH₃ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₃
Галогенирование – присоединение галогенов	Протекает при обычных условиях. Галогены присоединяются по двойной связи. Образуются дигалогеналканы	– CH₂=CH₂ + Cl₂ → Cl-CH₂-CH₂-Cl (1,2-дихлорэтан); – CH₃-CH=CH-CH₃ + Br₂ → CH₃-CH-Br-CH-Br-CH₃ (2,3-дибромбутан)
Гидрогалогенирование – присоединение галогеноводородов	Реакция электрофильного присоединения. Электрофилом является протон водорода в составе галогена. Образуются галогеналканы	CH₂=CH₂ + HCl → CH₃-CH₂-Cl (хлорэтан)
Гидратация – присоединение воды	Реакция протекает в присутствии неорганических кислот – серной, фосфорной. Выполняют функцию катализатора и являются источниками водорода. Образуются одноатомные спирты	CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂OH
Полимеризация – увеличение числа атомов	Протекает в присутствии катализатора, при повышенных давлении и температуре. Таким способом получают полиэтилен, поливинилхлорид, полипропилен	nCH₂=CH₂ → (-CH₂-CH₂-)n
Горение	Протекает при избытке кислорода	CH₂=CH₂ + 3O₂ → 2CO₂ + H₂O
Неполное окисление	Протекает в присутствии катализатора. Алкен, смешанный с кислородом, пропускают над нагретым серебром. Образуется эпоксид – оксид алкена	2CH₂=CH₂ + O₂ → 2CH₂-O-CH₂
Реакция Вагнера	Окисление перманганатом калия в щелочной или нейтральной среде. Образуются спирты	3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OH-CH₂OH + 2KOH + 2MnO₂
Окисление кипящим перманганатом калия в кислой среде	Образуются карбоновые кислоты	CH₃-CH=CH-CH₃ + 4[O] → 2CH₃COOH

При нагревании в присутствии катализатора алкены вступают в реакцию изомеризации. Меняется положение двойной связи или структура углеродного скелета. Например, бутен-1 (положение двойной связи между первым и вторым атомами) превращается в бутен-2 (двойная связь «сдвигается» на второй атом).

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали о химических свойствах алкенов. Двойная связь делает эти вещества более активными, чем алканы. Алкены взаимодействуют с галогенами, кислородом, водой, водородом, галогеноводородами. Большинство реакций протекает в присутствии катализатора при высокой температуре или при повышенном давлении. Из алкенов получаются полимеры. Также под действием катализаторов образуются изомеры.