Образовака🧪 Химия10 классУглеводороды и их природные источники

Номенклатура алканов

4.2

Средняя оценка: 4.2

Всего получено оценок: 480.

Всего известно 390 веществ, относящихся к классу алканов. Международный союз теоретической и прикладной химии – ИЮПАК или IUPAC – разработал номенклатуру алканов, чтобы легко называть каждое соединение, зная только его формулу.

Общие правила

Название алканов характеризуется суффиксом -ан. Первые четыре представителя гомологического ряда – метан, этан, пропан, бутан – имеют исторически сложившиеся названия. Приставка в названиях остальных алканов указывает на количество атомов углерода в веществе:

пент- – пять;
гекс- – шесть;
гепт- – семь;
окт- – восемь;
нон- – девять;
дек- – десять.

Единица – ун- или ген-, два – до-, три – три-, четыре – тетра-.

Приставки и суффиксы сохраняются у всех веществ. Начиная с декана, к названиям прибавляется корень. Он меняется в каждой десятке веществ, на что указывает приставка. Например, эйкозан содержит 20 углеродов, триаконтан – 30, тетраконтан – 40, пентаконтан – 50. Названия этих веществ переходят в следующую десятку с прибавлением приставок и суффиксов. Например, за эйкозаном следуют генэйкозан, докозан, трикозан, за триаконтаном – гентриаконтан, дотриаконтан, тритриаконтан, тетратриаконтан и т.д.

Названия разветвлённых цепей

Алканы содержат не только линейные, но и разветвлённые молекулы. К любому атому цепи может примыкать алкил с общей формулой C_nH_m или любой другой радикал (галогены, металлы).

Вещества с одинаковым количеством атомов, но с разным их расположением, называются изомерами. Сравните бутан и изобутан. В обоих случаях формула C₄H₁₀, но атомы расположены по-разному. В первом случае цепь длиннее, во втором – короче на одно звено. Названия изомеров соответствуют названиям алканов с приставкой изо-.

Для более точного названия и указания местоположения радикала используется отдельная номенклатура. Правила определения названия разветвлённой цепи:

принять за главную цепь наиболее длинную или с наибольшим количеством разветвлений – это будет основное название вещества (в изобутане самая длинная цепь содержит три углерода – это пропан);
пронумеровать атомы углерода, начиная с того конца, к которому примыкает радикал (в изопентане алкил смещён к правому концу);
если алкилы находятся с двух концов, выбрать конец с радикалом, содержащим меньшее количество атомов углерода;
если число атомов углерода в равноудалённых алкилах одинаково, выбрать конец с наибольшим количеством разветвлений;
назвать соединение, указав через запятую номера атомов, у которых находятся радикалы (2,2,3-, 1,4-);
указать приставку, соответствую количеству алкилов (ди-, три-);
перечислить радикалы (метил-, хлорметил-);
завершить названием главной цепи (-пропан, -бутан, -пентан).

В структурных формулах алкилы пишутся через вертикальную черту сверху и снизу атома углерода. Допустимо написание радикалов в скобках после атома углерода. Например, 2-метилбутан – CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃.

Примеры

Несколько примеров номенклатуры алканов с разветвлённой структурой представлено в таблице.

*Формула*	*Название*	*Расшифровка*
С(СН₃)₃-CH₂-CH(CH₃)₂	2,2,4-триметилпентан (изомер октана)	Цепь содержит пять атомов углерода. Приставка «три» указывает на три метильных группы. Две группы располагаются у второго атома углерода, одна – у четвёртого
CH₃-CH(CH₃)-CH(C₂H₅)-CH₂-CH₃	2-метил-3-этилпентан	Цепь содержит пять атомов углерода. У второго атома находится метил, у третьего – этил
С(СН₃)₃-CH₃	2,2-диметилпропан	Цепь содержит три атома углерода и две метильные группы, находящиеся у второго атома

Рис. 3. Примеры структурных формул с названиями.

Что мы узнали?

Названия алканов в соответствии с номенклатурой ИЮПАК складываются из суффикса -ан, приставки, указывающей на количество атомов углерода, и корня названия каждого десятого гомолога. Названия четырёх первых алканов следует запомнить. Разветвлённые молекулы включают перечисление номеров атомов, у которых находятся радикалы, приставку, указывающую их количество, перечисления радикалов и название главной цепи.