Номенклатура алканов

Всего известно 390 веществ, относящихся к классу алканов. Международный союз теоретической и прикладной химии – ИЮПАК или IUPAC – разработал номенклатуру алканов, чтобы легко называть каждое соединение, зная только его формулу.

Общие правила

Название алканов характеризуется суффиксом -ан. Первые четыре представителя гомологического ряда – метан, этан, пропан, бутан – имеют исторически сложившиеся названия. Приставка в названиях остальных алканов указывает на количество атомов углерода в веществе:

  • пент- – пять;
  • гекс- – шесть;
  • гепт- – семь;
  • окт- – восемь;
  • нон- – девять;
  • дек- – десять.

Гомологический ряд алканов

Рис. 1. Гомологический ряд алканов.

Единица – ун- или ген-, два – до-, три – три-, четыре – тетра-.

Приставки и суффиксы сохраняются у всех веществ. Начиная с декана, к названиям прибавляется корень. Он меняется в каждой десятке веществ, на что указывает приставка. Например, эйкозан содержит 20 углеродов, триаконтан – 30, тетраконтан – 40, пентаконтан – 50. Названия этих веществ переходят в следующую десятку с прибавлением приставок и суффиксов. Например, за эйкозаном следуют генэйкозан, докозан, трикозан, за триаконтаном – гентриаконтан, дотриаконтан, тритриаконтан, тетратриаконтан и т.д.

Названия разветвлённых цепей

Алканы содержат не только линейные, но и разветвлённые молекулы. К любому атому цепи может примыкать алкил с общей формулой CnHm или любой другой радикал (галогены, металлы).

Вещества с одинаковым количеством атомов, но с разным их расположением, называются изомерами. Сравните бутан и изобутан. В обоих случаях формула C4H10, но атомы расположены по-разному. В первом случае цепь длиннее, во втором – короче на одно звено. Названия изомеров соответствуют названиям алканов с приставкой изо-.

Бутан и изобутан

Рис. 2. Бутан и изобутан.

Для более точного названия и указания местоположения радикала используется отдельная номенклатура. Правила определения названия разветвлённой цепи:

  • принять за главную цепь наиболее длинную или с наибольшим количеством разветвлений – это будет основное название вещества (в изобутане самая длинная цепь содержит три углерода – это пропан);
  • пронумеровать атомы углерода, начиная с того конца, к которому примыкает радикал (в изопентане алкил смещён к правому концу);
  • если алкилы находятся с двух концов, выбрать конец с радикалом, содержащим меньшее количество атомов углерода;
  • если число атомов углерода в равноудалённых алкилах одинаково, выбрать конец с наибольшим количеством разветвлений;
  • назвать соединение, указав через запятую номера атомов, у которых находятся радикалы (2,2,3-, 1,4-);
  • указать приставку, соответствую количеству алкилов (ди-, три-);
  • перечислить радикалы (метил-, хлорметил-);
  • завершить названием главной цепи (-пропан, -бутан, -пентан).

В структурных формулах алкилы пишутся через вертикальную черту сверху и снизу атома углерода. Допустимо написание радикалов в скобках после атома углерода. Например, 2-метилбутан – CH3-CH(CH3)-CH2-CH3.

Примеры

Несколько примеров номенклатуры алканов с разветвлённой структурой представлено в таблице.

Формула

Название

Расшифровка

С(СН3)3-CH2-CH(CH3)2

2,2,4-триметилпентан (изомер октана)

Цепь содержит пять атомов углерода. Приставка «три» указывает на три метильных группы. Две группы располагаются у второго атома углерода, одна – у четвёртого

CH3-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH2-CH3

2-метил-3-этилпентан

Цепь содержит пять атомов углерода. У второго атома находится метил, у третьего – этил

С(СН3)3-CH3

2,2-диметилпропан

Цепь содержит три атома углерода и две метильные группы, находящиеся у второго атома

Примеры структурных формул с названиями

Рис. 3. Примеры структурных формул с названиями.

Что мы узнали?

Названия алканов в соответствии с номенклатурой ИЮПАК складываются из суффикса -ан, приставки, указывающей на количество атомов углерода, и корня названия каждого десятого гомолога. Названия четырёх первых алканов следует запомнить. Разветвлённые молекулы включают перечисление номеров атомов, у которых находятся радикалы, приставку, указывающую их количество, перечисления радикалов и название главной цепи.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.2. Всего получено оценок: 237.

Предметы