Гетероциклические соединения

Гетероциклы или гетероциклические соединения – циклические вещества, содержащие один или несколько гетероатомов, то есть неуглеродных атомов. Гетероатомами могут быть азот, сера, кислород или группа -NH.

Классификация

Органические соединения гетероциклического ряда классифицируются по нескольким признакам. Виды веществ описаны в таблице.

Признак

Вид

Пример

По количеству звеньев – атомов или группы атомов (в том числе гетероатомов), образующих цикл

Трёхчленные

Оксираны, диазиридины

Четырёхчленные

Оксетан, азетидин

Пятичленные

Фуран, тиофен, пиррол

Шестичленные

Диоксан, морфолин

Семичленные

Оксепины, капролактон

По природе гетероатома

Азотные

Хинолин, имидазол

Кислородные

Бензфуран

Серные

Тиофен

По количеству гетероатомов

Одноатомные

Пиран, пиридин

Двухатомные

Пиразин, феназин, диоксан

По сочетанию гетероатомов

Однородные (одинаковые)

Пиримидин (два атома азота), диоксан (два атома кислорода)

Комбинированные (содержат гетероатомы разного происхождения)

Тиазол (S и N), тиазин (S и NH)

По насыщенности

Ароматические с бензольным кольцом

Пиридин

Ненасыщенные с кратными связями

Пиран

Насыщенные с одинарными занятыми связями

Морфолин

По количеству циклов

Моноциклические, содержащие один цикл

Пипередин, оксазин, пиразол

Полициклические, содержащие более одного цикла

Акридин, феназин, хинолин, бензпирол

Виды могут комбинироваться. Например, пиридазин – ароматический шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота.

Пиридазин

Рис. 1. Пиридазин.

Отдельно выделяют макроциклические соединения, состоящие из более четырёх гетероатомов и более десяти звеньев. Такие вещества называют краун-эфирами.

Наиболее изучена химия ароматических гетероциклов. Насыщенные гетероциклы чаще всего рассматриваются как циклические алифатические соединения (алициклические), то есть органические соединения, не содержащие бензольное кольцо. К ним относятся спирты, эфиры, амины.

Редко встречаются молекулы с гетероатомами в виде атомов кремния, селена, фосфора и других элементов.

Структурные формулы гетероциклов разных видов

Рис. 2. Структурные формулы гетероциклов разных видов.

Из-за большого разнообразия веществ обычно используются тривиальные названия.

Свойства

Физические и химические свойства гетероциклов зависят от строения и содержания молекулы веществ. Некоторые свойства веществ:

  • реакция электрофильного замещения;
  • сульфирование;
  • гидрирование;
  • окисление;
  • присоединение активного металла.

Некоторые реакции гетероциклов

Рис. 3. Некоторые реакции гетероциклов.

Наиболее активны пятичленные гетероциклы. Для ароматических гетероциклов характерны типичные реакции аренов.

Существуют гетероциклы, в которых полностью отсутствуют атомы углерода. Например, ароматический гетероцикл пентазол образует цикл из атомов азота с формулой HN5.

Что мы узнали?

Одна из обширных групп органических соединений – гетероциклы, состоящие из замкнутой цепи с одним или несколькими гетероатомами. Гетероциклы классифицируются по насыщенности, количеству циклов, гетероатомов, звеньев, природе и сочетанию гетероатомов. Гетероциклы могут содержать бензольное кольцо, от трёх до семи звеньев, гетероатомы разного происхождения. Свойства зависят от строения веществ.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.3. Всего получено оценок: 107.

Предметы