Предельные углеводороды

Вещества, состоящие из углеродного скелета, полностью занятого атомами водорода, называются насыщенными или предельными углеводородами. К ним относятся два схожих класса веществ – линейные алканы и циклические циклоалканы. Общая химическая формула алканов – CnH2n+2, циклоалканов – CnH2n.

Строение

Алканы и циклоалканы находятся в состоянии sp3-гибридизации. Углерод связан с водородом одинарными σ-связями, образующими тетраэдр.

Молекулы алканов состоят из линейно присоединённых метиленовых групп -CH2, соединённых -С-С- связями. К любому атому углерода может присоединяться метильная группа -CH3, образуя разветвлённые цепочки.

Молекулы циклоалканов образованы по такому же принципу, но цепочки замкнуты в кольцо. Форма кольца или цикла зависит от количества атомов углерода: чем больше атомов, тем сложнее фигура.

Рис. 1. Молекулы алканов и циклоалканов.

Дополнительные группы в структурной формуле записывают через черту или в скобочках. Циклоалканы обозначают геометрической фигурой, в углах которой по умолчанию находятся группы -CH2.

Гомологи и номенклатура

Названия веществ составляются по номенклатуре ИЮПАК следующим образом:

  • алканы – греческое обозначение числительного (количества атомов углерода) с суффиксом «-ан»;
  • циклоалканы – названия алканов с приставкой «цикло-».

Простейший алкан – метан – содержит один атом углерода. Он образуют гомологический ряд алканов. Простейший циклоалкан – циклопропан, имеющий форму треугольника.

Гомологические ряды предельных углеводородов и их физическая характеристика приведены в таблице.

Класс

Гомологи

Формула вещества

Физические свойства

Алканы

Метан

CH4

Газы

Этан

C2H6

Пропан

C3H8

Бутан

C4H10

Пентан

C5H12

Жидкости

Гексан

C6H14

Гептан

C7H16

Октан

C8H18

Нонан

C9H20

Декан

C10H22

Ундекан

C11H24

Додекан

C12H26

Тридекан

C13H28

Тетрадекан

C14H30

Пентадекан

C15H32

Гексадекан

C16H34

Твёрдые вещества

Циклоалканы

Циклопропан

C3H6

Газы

Циклобутан

C4H8

Циклопентан

C5H10

Жидкости

Циклогексан

C6H12

Циклогептан

C7H14

Циклооктан

C8H16

Циклононан

C9H18

Циклодекан

C10H20

Циклоундекан

C11H22

Циклододекан

C12H24

Твёрдые вещества

Плотность алканов не превышает единицы, поэтому соединения плавают на поверхности воды. Температуры плавления и кипения увеличиваются с увеличением молекулярной массы. Плотность, температуры плавления, кипения циклоалканов выше, чем у алканов.

Изомерия

Для алканов, начиная с бутана, характерна изомерия углеродного скелета, а начиная с гептана – оптическая изомерия.

При изомерии углеродного скелета или структурной изомерии дополнительные группы присоединяются к атомам углерода главной цепи. От этого меняются названия веществ. Сначала обозначаются номера атомов, к которым присоединились группы, затем – названия групп и полное название главной цепи. Тривиальные названия образуются с помощью приставки «изо-».

Например, бутан образует изобутан или 2-метилпропан – CH3-CH(CH3)-CH3.

Оптическая изомерия – образование стереоизомеров, которые зеркально повторяют друг друга.

Оптическая изомерия алканов

Рис. 2. Оптическая изомерия алканов.

Циклоалканам свойственны три вида изомерии:

  • углеродного скелета – присоединение -СН2 или боковых цепей;
  • пространственная – расположение относительно плоскости цикла;
  • межклассовая – образование изомеров с алкенами.

Межклассовая изомерия циклоалканов

Рис. 3. Межклассовая изомерия циклоалканов.

Количество изомеров возрастает с увеличением числа атомов углерода в гомологическом ряду. Например, октан (C8H18) имеет 18 изомеров, а гектан (C100H202) – 5,921·1039. Теоретическое число изомеров высчитывается по специальной формуле.

Свойства

Насыщенные углеводороды активны под действием температуры и катализаторов. Вступают в реакции присоединения и замещения. Химические свойства циклоалканов зависят от количества атомов углерода в молекуле вещества. Ниже приведены основные свойства насыщенных углеводородов.

Реакция

Алканы

Циклоалканы

Галогенирование

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

  • C3H6 + Br2 → BrCH2-CH2-CH2Br;
  • C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HCl

Гидрирование

C4H8 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

Присоединение галогеноводородов

C3H6 + HI → CH3-CH2-CH2I

Дегидрирование

CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2

C6H12 ↔ C6H6 + 3H2

Окисление

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

C6H12 + 2O2 ↔ C6H10O4

Нитрирование

CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O

Разложение

C6H14 → C6H6 + 4H2

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали, что такое предельные или насыщенные углеводороды. К ним относятся алканы и циклоалканы со схожими физическими и химическими свойствами. Алканы – ациклические, линейные углеводороды, образованные рядом метана. Простейший представитель циклических алканов – циклопропан. Для веществ характерна изомерия по углеродному скелету, а также оптическая изомерия для алканов, начиная с гептана, межклассовая и пространственная для циклоалканов. Простейшие насыщенные углеводороды – газы, высшие – твёрдые вещества. Соединения вступают в реакции присоединения, замещения, окисления.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.5. Всего получено оценок: 66.

Предметы