Образовака🧪 Химия10 классУглеводороды и их природные источники

Предельные углеводороды

4.5

Средняя оценка: 4.5

Всего получено оценок: 636.

Вещества, состоящие из углеродного скелета, полностью занятого атомами водорода, называются насыщенными или предельными углеводородами. К ним относятся два схожих класса веществ – линейные алканы и циклические циклоалканы. Общая химическая формула алканов – C_nH_2n+2, циклоалканов – C_nH_2n.

Строение

Алканы и циклоалканы находятся в состоянии sp³-гибридизации. Углерод связан с водородом одинарными σ-связями, образующими тетраэдр.

Молекулы алканов состоят из линейно присоединённых метиленовых групп -CH₂, соединённых -С-С- связями. К любому атому углерода может присоединяться метильная группа -CH₃, образуя разветвлённые цепочки.

Молекулы циклоалканов образованы по такому же принципу, но цепочки замкнуты в кольцо. Форма кольца или цикла зависит от количества атомов углерода: чем больше атомов, тем сложнее фигура.

Рис. 1. Молекулы алканов и циклоалканов.

Дополнительные группы в структурной формуле записывают через черту или в скобочках. Циклоалканы обозначают геометрической фигурой, в углах которой по умолчанию находятся группы -CH₂.

Гомологи и номенклатура

Названия веществ составляются по номенклатуре ИЮПАК следующим образом:

алканы – греческое обозначение числительного (количества атомов углерода) с суффиксом «-ан»;
циклоалканы – названия алканов с приставкой «цикло-».

Простейший алкан – метан – содержит один атом углерода. Он образуют гомологический ряд алканов. Простейший циклоалкан – циклопропан, имеющий форму треугольника.

Гомологические ряды предельных углеводородов и их физическая характеристика приведены в таблице.

*Класс*	*Гомологи*	*Формула вещества*	*Физические свойства*
Алканы	Метан	CH₄	Газы
	Этан	C₂H₆
	Пропан	C₃H₈
	Бутан	C₄H₁₀
	Пентан	C₅H₁₂	Жидкости
	Гексан	C₆H₁₄
	Гептан	C₇H₁₆
	Октан	C₈H₁₈
	Нонан	C₉H₂₀
	Декан	C₁₀H₂₂
	Ундекан	C₁₁H₂₄
	Додекан	C₁₂H₂₆
	Тридекан	C₁₃H₂₈
	Тетрадекан	C₁₄H₃₀
	Пентадекан	C₁₅H₃₂
	Гексадекан	C₁₆H₃₄	Твёрдые вещества
Циклоалканы	Циклопропан	C₃H₆	Газы
	Циклобутан	C₄H₈	Газы
	Циклопентан	C₅H₁₀	Жидкости
	Циклогексан	C₆H₁₂
	Циклогептан	C₇H₁₄
	Циклооктан	C₈H₁₆
	Циклононан	C₉H₁₈
	Циклодекан	C₁₀H₂₀
	Циклоундекан	C₁₁H₂₂
	Циклододекан	C₁₂H₂₄	Твёрдые вещества

Плотность алканов не превышает единицы, поэтому соединения плавают на поверхности воды. Температуры плавления и кипения увеличиваются с увеличением молекулярной массы. Плотность, температуры плавления, кипения циклоалканов выше, чем у алканов.

Изомерия

Для алканов, начиная с бутана, характерна изомерия углеродного скелета, а начиная с гептана – оптическая изомерия.

При изомерии углеродного скелета или структурной изомерии дополнительные группы присоединяются к атомам углерода главной цепи. От этого меняются названия веществ. Сначала обозначаются номера атомов, к которым присоединились группы, затем – названия групп и полное название главной цепи. Тривиальные названия образуются с помощью приставки «изо-». Например, бутан образует изобутан или 2-метилпропан – CH₃-CH(CH₃)-CH₃.

Оптическая изомерия – образование стереоизомеров, которые зеркально повторяют друг друга.

Циклоалканам свойственны три вида изомерии:

углеродного скелета – присоединение -СН₂ или боковых цепей;
пространственная – расположение относительно плоскости цикла;
межклассовая – образование изомеров с алкенами.

Рис. 3. Межклассовая изомерия циклоалканов.

Количество изомеров возрастает с увеличением числа атомов углерода в гомологическом ряду. Например, октан (C₈H₁₈) имеет 18 изомеров, а гектан (C₁₀₀H₂₀₂) – 5,921·10³⁹. Теоретическое число изомеров высчитывается по специальной формуле.

Свойства

Насыщенные углеводороды активны под действием температуры и катализаторов. Вступают в реакции присоединения и замещения. Химические свойства циклоалканов зависят от количества атомов углерода в молекуле вещества. Ниже приведены основные свойства насыщенных углеводородов.

*Реакция*	*Алканы*	*Циклоалканы*
Галогенирование	CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl	C₃H₆ + Br₂ → BrCH₂-CH₂-CH₂Br; C₆H₁₂ + Cl₂ → C₆H₁₁Cl + HCl
Гидрирование	–	C₄H₈ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
Присоединение галогеноводородов	–	C₃H₆ + HI → CH₃-CH₂-CH₂I
Дегидрирование	CH₃-CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂	C₆H₁₂ ↔ C₆H₆ + 3H₂
Окисление	CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O	C₆H₁₂ + 2O₂ ↔ C₆H₁₀O₄
Нитрирование	CH₄ + HNO₃ → CH₃NO₂ + H₂O	–
Разложение	C₆H₁₄ → C₆H₆ + 4H₂	–

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали, что такое предельные или насыщенные углеводороды. К ним относятся алканы и циклоалканы со схожими физическими и химическими свойствами. Алканы – ациклические, линейные углеводороды, образованные рядом метана. Простейший представитель циклических алканов – циклопропан. Для веществ характерна изомерия по углеродному скелету, а также оптическая изомерия для алканов, начиная с гептана, межклассовая и пространственная для циклоалканов. Простейшие насыщенные углеводороды – газы, высшие – твёрдые вещества. Соединения вступают в реакции присоединения, замещения, окисления.