Образовака🧪 Химия10 классУглеводороды и их природные источники

Гомологи бензола

4.5

Средняя оценка: 4.5

Всего получено оценок: 560.

Бензол относится к ароматическим углеводородам или аренам. Соединение отличается наличием бензольного кольца. Из-за строения молекула бензола может вступать только в реакции замещения водорода, присоединяя углеводородные радикалы. Таким способом образуются гомологи бензола.

Строение

Бензол – бесцветная горючая жидкость со сладковатым запахом. Является токсичным веществом. Используется для изготовления бензина, пластмассы, красителей, каучука.

Молекула бензола состоит из шести атомов углерода, к которым присоединены атомы водорода. Формула бензола – C₆H₆. Бензольное кольцо образуют атомы углерода. Они имеют sp²-гибридизацию и соединены посредством σ-связей. Между негибридизированными р-орбиталями атомов углерода образуется сильная связь, называемая бензольным кольцом. Такая связь трудно подвергается разрушению, поэтому для бензолов и остальных аренов характерна реакция замещения, а не присоединения.

Благодаря строению атомы водорода могут замещаться радикалами с одинарными связями. Помимо насыщенных углеводородных радикалов к бензолу могут присоединяться ненасыщенные радикалы, содержащие кратные связи. Но в этом случае образовавшееся вещество не будет относиться к ряду бензола.

Общая молекулярная формула гомологов бензола – C_nH_2n-6, при этом n должно быть больше шести.

Гомологи

При замещении одного или более атомов водорода в бензольном кольце образуются гомологи. Вещества отличаются друг от друга на один атом углерода. Чем больше атомов углерода, тем твёрже вещество.

Структурные именования веществ формируются из названий предельного углеводородного радикала и окончания «-бензол».

Наряду со структурными используются тривиальные наименованиями, оканчивающиеся на «-ол». Например, метилбензол – это толуол с формулой С₆Н₅-СН₃.

В таблице приведены первые представители гомологического ряда.

*Название*	*Формула*	*Особенности*
Метилбензол (толуол)	C₇H₈	Горючая жидкость без цвета. Не смешивается с водой. Смешивается в неограниченном количестве со спиртом, эфирами, углеводородами
Этилбензол	C₈H₁₀	Токсичная бесцветная жидкость, пахнущая бензином. Растворяется в спирте, бензоле, эфирах
Пропилбензол	C₉H₁₂	Горючая жидкость с резким запахом, без цвета. Не растворяется в воде, но хорошо смешивается с органическими растворителями
Бутилбензол (дурол)	C₁₀H₁₄	Летучее бесцветное кристаллическое вещество с запахом камфоры. Растворяется в бензоле, эфире, спирте, плохо смешивается с уксусной кислотой.

Рис. 2. Структурные формулы гомологов бензола.

Для ряда бензола характерна структурная изомерия по углеродному скелету и положению радикалов в бензольном кольце. Чем больше атомов углерода в цепочке радикала, тем больше изомеров образует вещество.

Что мы узнали?

Бензол – токсичная жидкость, молекулы которой состоят из шести атомов углерода и шести атомов водорода. При замещении атомов водорода образуются гомологи, отличающиеся на один атом углерода. Ряд бензола включает только предельные углеводородные радикалы. Для гомологического бензольного ряда характерна структурная изомерия по строению углеродного скелета и положению углеводородных радикалов в бензольном кольце.