Образовака🧪 Химия10 классУглеводороды и их природные источники

Бензол

4.6

Средняя оценка: 4.6

Всего получено оценок: 1406.

Бензол – простейший представитель класса аренов или ароматических углеводородов. Он состоит из шести атомов углерода и шести атомов водорода, образующих так называемое бензольное кольцо.

Строение

Изначально формулу бензола предложил Фридрих Кекуле в 1865 году. Он предполагал, что молекула бензола содержит двойные связи. Тогда бы бензол вступал в реакции присоединения по разрыву двойной связи. Однако для бензола и других аренов характерна реакция замещения водорода.

Как выяснилось позже, бензол имеет более сложное строение. Его формула – С₆Н₆. Атомы углерода в возбуждённом состоянии имеют электронную конфигурацию 2s¹p³.

В бензоле атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации. Гибридизированные орбитали каждого атома углерода лежат в одной плоскости и сцеплены между собой в кольцо (шестиугольник) посредством σ-связей или ковалентных химических связей. Такие же связи образуются между атомами углерода и водорода.

Перпендикулярно sp²-гибридизации располагается третья негибридизированная р-орбиталь. Концы этих орбиталей у каждого атома углерода взаимодействуют между собой, образуя прочную связь, условно называемую бензольным кольцом.

Вторую формулу бензола, включающую обозначение бензольного кольца, предложил Лайнус Полинг. Атомы углерода и водорода не записывают, а обозначают молекулу в виде шестиугольника с окружностью внутри.

Гомологический ряд

Бензол образует гомологический ряд аренов с общей формулой C_nH_2n-6.

Гомологи отличаются от бензола предельными углеводородными радикалами, которые замещают один или несколько атомов водорода в кольце.

Названия гомологов формируются с помощью суффикса «-ол». Также используются тривиальные названия:

бензол – С₆Н₆;
метилбензол (толуол) – C₇H₈;
этилбензол – C₈H₁₀;
пропилбензол – C₉H₁₂;
бутилбензол (дурол) – C₁₀H₁₄.

Рис. 2. Структурные формулы гомологов бензола.

Для гомологов характерна структурная изомерия по углеродному скелету радикала и по положению заместителей в бензольном кольце. Чем длиннее радикал, тем больше изомеров он образует. Заместители могут располагаться друг напротив друга (пара-вещества), у соседних атомов углерода в бензольном кольце (орто-вещества) или через один атом (мета-вещества).

Рис. 3. Возможное размещение заместителей в бензольном кольце.

К бензолу могут присоединяться как предельные, так и непредельные углеводороды. Однако во втором случае образованные вещества не являются гомологами бензола, так как не соответствуют формуле.

Физические свойства

Бензол – бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. Обладает высокой токсичностью и наркотическим действием. Молярная масса бензола – 78,11 г/моль. Основные свойства:

температура плавления – 5,5°C;
температура кипения – 80,1°C;
плотность – 0,879 г/см³.

Бензол хорошо смешивается с бензином, эфиром, с другими органическими растворителями. Горит коптящим пламенем. В литре воды растворяется 1,79 г бензола при нормальных условиях.

Химические свойства

Бензолу характерны реакции замещения. Вещество реагирует с алкенами, галогенами, азотной, серной кислотами:

алкилирование с образованием гомологов бензола:
C₆H₆ + CH₂=CH-CH₃ → C₆H₅CH(CH₃)₂;
галогенирование с хлором или бромом:
C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + H₂O;
нитрование:
C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O;
сульфирование:
C₆H₆+ H₂SO₄ → C₆H₆O₃S + H₂O.

При реакциях бензольное кольцо не разрывается. Для разрыва бензольного кольца необходимы определённые условия: высокая температура, давление.

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали, что такое бензол и как устроена его молекула. Бензол относится к классу аренов или ароматических углеводородов. От других классов углеводородов арены отличаются наличием бензольного кольца, которое образуется за счёт негибридизированных орбиталей атомов углерода. Бензол – токсичная жидкость с резким запахом, плохо растворимая в воде, но хорошо растворимая в органических растворителях. Образует гомологический ряд. Гомологи отличаются длиной предельного углеводородного радикала. За счёт прочных связей бензольного кольца бензол и его гомологи вступают в реакцию замещения атомов углерода.