Бензол

Бензол – простейший представитель класса аренов или ароматических углеводородов. Он состоит из шести атомов углерода и шести атомов водорода, образующих так называемое бензольное кольцо.

Строение

Изначально формулу бензола предложил Фридрих Кекуле в 1865 году. Он предполагал, что молекула бензола содержит двойные связи. Тогда бы бензол вступал в реакции присоединения по разрыву двойной связи. Однако для бензола и других аренов характерна реакция замещения водорода.

Как выяснилось позже, бензол имеет более сложное строение. Его формула – С6Н6. Атомы углерода в возбуждённом состоянии имеют электронную конфигурацию 2s1p3.

В бензоле атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации. Гибридизированные орбитали каждого атома углерода лежат в одной плоскости и сцеплены между собой в кольцо (шестиугольник) посредством σ-связей или ковалентных химических связей. Такие же связи образуются между атомами углерода и водорода.

Перпендикулярно sp2-гибридизации располагается третья негибридизированная р-орбиталь. Концы этих орбиталей у каждого атома углерода взаимодействуют между собой, образуя прочную связь, условно называемую бензольным кольцом.

Строение молекулы бензола

Рис. 1. Строение молекулы бензола.

Вторую формулу бензола, включающую обозначение бензольного кольца, предложил Лайнус Полинг. Атомы углерода и водорода не записывают, а обозначают молекулу в виде шестиугольника с окружностью внутри.

Гомологический ряд

Бензол образует гомологический ряд аренов с общей формулой CnH2n-6.

Гомологи отличаются от бензола предельными углеводородными радикалами, которые замещают один или несколько атомов водорода в кольце.

Названия гомологов формируются с помощью суффикса «-ол». Также используются тривиальные названия:

  • бензол – С6Н6;
  • метилбензол (толуол) – C7H8;
  • этилбензол – C8H10;
  • пропилбензол – C9H12;
  • бутилбензол (дурол) – C10H14.

Структурные формулы гомологов бензола

Рис. 2. Структурные формулы гомологов бензола.

Для гомологов характерна структурная изомерия по углеродному скелету радикала и по положению заместителей в бензольном кольце. Чем длиннее радикал, тем больше изомеров он образует. Заместители могут располагаться друг напротив друга (пара-вещества), у соседних атомов углерода в бензольном кольце (орто-вещества) или через один атом (мета-вещества).

Возможное размещение заместителей в бензольном кольце

Рис. 3. Возможное размещение заместителей в бензольном кольце.

К бензолу могут присоединяться как предельные, так и непредельные углеводороды. Однако во втором случае образованные вещества не являются гомологами бензола, так как не соответствуют формуле.

Физические свойства

Бензол – бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. Обладает высокой токсичностью и наркотическим действием. Молярная масса бензола – 78,11 г/моль. Основные свойства:

  • температура плавления – 5,5°C;
  • температура кипения – 80,1°C;
  • плотность – 0,879 г/см3.

Бензол хорошо смешивается с бензином, эфиром, с другими органическими растворителями. Горит коптящим пламенем. В литре воды растворяется 1,79 г бензола при нормальных условиях.

Химические свойства

Бензолу характерны реакции замещения. Вещество реагирует с алкенами, галогенами, азотной, серной кислотами:

  • алкилирование с образованием гомологов бензола:
    C6H6 + CH2=CH-CH3 → C6H5CH(CH3)2;
  • галогенирование с хлором или бромом:
    C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + H2O;
  • нитрование:
    C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;
  • сульфирование:
    C6H6 + H2SO4 → C6H6O3S + H2O.

При реакциях бензольное кольцо не разрывается. Для разрыва бензольного кольца необходимы определённые условия: высокая температура, давление.

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали, что такое бензол и как устроена его молекула. Бензол относится к классу аренов или ароматических углеводородов. От других классов углеводородов арены отличаются наличием бензольного кольца, которое образуется за счёт негибридизированных орбиталей атомов углерода. Бензол – токсичная жидкость с резким запахом, плохо растворимая в воде, но хорошо растворимая в органических растворителях. Образует гомологический ряд. Гомологи отличаются длиной предельного углеводородного радикала. За счёт прочных связей бензольного кольца бензол и его гомологи вступают в реакцию замещения атомов углерода.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.6. Всего получено оценок: 119.

Предметы