Гомологи бензола

Простейший представитель класса аренов или ароматических углеводородов – бензол – состоит из шести атомов углерода и шести атомов водорода. Вещества, отличающиеся от бензола предельными углеводородными радикалами, называются гомологами бензола.

Ряд бензола

Формула бензола – С6Н6. Это бесцветная жидкость со сладковатым запахом. Бензол входит в состав бензина и используется для изготовления лекарств, пластмасс, искусственного каучука, красителей. Является токсичным веществом.

Основа молекулы бензола – бензольное кольцо, которое образуют шесть атомов углерода, соединённых σ-связями. К каждому атому углерода присоединён посредством простой связи водород. Прочную связь между атомами углерода обозначают кругом внутри шестиугольника.

Рис. 1. Структурная формула бензола

Гомологи отличаются друг от друга одной группой -СН2. Общая молекулярная формула гомологов бензола – CnH2n-6. Наименования гомологов соответствуют наименованиям алканов с суффиксом «-ил» и словом «бензол». Также широко используются тривиальные названия с суффиксом «-ол».

Примеры нескольких представителей ряда бензола описаны в таблице.

Гомолог

Формула

Физические свойства

Метилбензол (толуол)

C7H8

Бесцветная горючая жидкость, проявляющая слабое наркотическое действие. Смешивает с углеводородами, спиртами, эфирами в неограниченном количестве, но не смешивается с водой

Этилбензол

C8H10

Бесцветная токсичная жидкость с запахом бензина. Растворяется в спирте, бензоле, эфире, CCl4

Пропилбензол

C9H12

Бесцветная горючая жидкость с резким запахом. Хорошо смешивается с органическими растворителями, не растворим в воде

Бутилбензол (дурол)

C10H14

Бесцветное летучее кристаллическое вещество с запахом камфоры. Плохо растворяется в уксусной кислоте, легко растворяется в бензоле, эфире, спирте

К бензольному кольцу могут присоединяться не только предельные углеводородные радикалы. Например, стирол или винилбензол состоит из бензольного кольца, к которому присоединён ненасыщенный углеводородный радикал -СН=СН2. Наличие бензольного кольца указывает, что стирол – ароматический углеводород. Однако из-за наличия двойной связи и несоответствия формуле CnH2n-6 стирол нельзя отнести к гомологическому ряду бензола.

Рис. 2. Структурная формула стирола

Бензол впервые выделил Майкл Фарадей в 1825 году из коксового (светильного) газа, представляющего собой смесь метана, водорода и угарного газа.

Изомерия

Для веществ ряда бензола характерна изомерия углеродного скелета:

  • по разветвлению углеводородного радикала – группы -СН2 присоединяются к атомам углерода цепочки;
  • по положению радикалов в бензольном кольце – группы -СН2 присоединяются к разным атомам углерода в бензольном кольце.

С увеличением атомов углерода в цепочке радикала увеличивается количество возможных изомеров. Изомер пропилбензола – кумол, бутилбензола – изобутилбензол, втор-бутилбензол, трет-бутилбензол.

Для указания места положения радикалов в бензольном кольце в наименовании вещества используется одна из приставок или первая буква приставки:

  • орто- (о-) – у соседних атомов;
  • мета- (м-) – через один атом;
  • пара- (п-) – через два атома.

Рис. 3. Примеров изомеров гомологов бензола

Для всех аренов не характерны реакции присоединения. Возможно только замещение водорода в углеводородном радикале.

Что мы узнали?

Бензол – простейший арен, образующий гомологический ряд с общей формулой CnH2n-6. Гомологи бензола – жидкости или кристаллические вещества, плохо растворимые в воде, но хорошо растворимые в жидких органических соединениях (эфирах, спиртах, кислотах). Молекулы бензола и его гомологов состоят из бензольного кольца, образованного шестью атомами углерода. Гомологи отличаются друг от друга углеводородными радикалами, присоединёнными к одному из атомов углерода бензольного кольца. Для них характерна изомерия углеродного скелета.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 3.9. Всего получено оценок: 192.

Предметы