Образовака🧪 Химия10 классУглеводороды и их природные источники

Гомологи бензола

3.9

Средняя оценка: 3.9

Всего получено оценок: 466.

Простейший представитель класса аренов или ароматических углеводородов – бензол – состоит из шести атомов углерода и шести атомов водорода. Вещества, отличающиеся от бензола предельными углеводородными радикалами, называются гомологами бензола.

Ряд бензола

Формула бензола – С₆Н₆. Это бесцветная жидкость со сладковатым запахом. Бензол входит в состав бензина и используется для изготовления лекарств, пластмасс, искусственного каучука, красителей. Является токсичным веществом.

Основа молекулы бензола – бензольное кольцо, которое образуют шесть атомов углерода, соединённых σ-связями. К каждому атому углерода присоединён посредством простой связи водород. Прочную связь между атомами углерода обозначают кругом внутри шестиугольника.

Гомологи отличаются друг от друга одной группой -СН₂. Общая молекулярная формула гомологов бензола – C_nH_2n-6. Наименования гомологов соответствуют наименованиям алканов с суффиксом «-ил» и словом «бензол». Также широко используются тривиальные названия с суффиксом «-ол».

Примеры нескольких представителей ряда бензола описаны в таблице.

*Гомолог*	*Формула*	*Физические свойства*
Метилбензол (толуол)	C₇H₈	Бесцветная горючая жидкость, проявляющая слабое наркотическое действие. Смешивает с углеводородами, спиртами, эфирами в неограниченном количестве, но не смешивается с водой
Этилбензол	C₈H₁₀	Бесцветная токсичная жидкость с запахом бензина. Растворяется в спирте, бензоле, эфире, CCl₄
Пропилбензол	C₉H₁₂	Бесцветная горючая жидкость с резким запахом. Хорошо смешивается с органическими растворителями, не растворим в воде
Бутилбензол (дурол)	C₁₀H₁₄	Бесцветное летучее кристаллическое вещество с запахом камфоры. Плохо растворяется в уксусной кислоте, легко растворяется в бензоле, эфире, спирте

К бензольному кольцу могут присоединяться не только предельные углеводородные радикалы. Например, стирол или винилбензол состоит из бензольного кольца, к которому присоединён ненасыщенный углеводородный радикал -СН=СН₂. Наличие бензольного кольца указывает, что стирол – ароматический углеводород. Однако из-за наличия двойной связи и несоответствия формуле C_nH_2n-6 стирол нельзя отнести к гомологическому ряду бензола.

Бензол впервые выделил Майкл Фарадей в 1825 году из коксового (светильного) газа, представляющего собой смесь метана, водорода и угарного газа.

Изомерия

Для веществ ряда бензола характерна изомерия углеродного скелета:

по разветвлению углеводородного радикала – группы -СН₂ присоединяются к атомам углерода цепочки;
по положению радикалов в бензольном кольце – группы -СН₂присоединяются к разным атомам углерода в бензольном кольце.

С увеличением атомов углерода в цепочке радикала увеличивается количество возможных изомеров. Изомер пропилбензола – кумол, бутилбензола – изобутилбензол, втор-бутилбензол, трет-бутилбензол.

Для указания места положения радикалов в бензольном кольце в наименовании вещества используется одна из приставок или первая буква приставки:

орто- (о-) – у соседних атомов;
мета- (м-) – через один атом;
пара- (п-) – через два атома.

Рис. 3. Примеров изомеров гомологов бензола

Для всех аренов не характерны реакции присоединения. Возможно только замещение водорода в углеводородном радикале.

Что мы узнали?

Бензол – простейший арен, образующий гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-6. Гомологи бензола – жидкости или кристаллические вещества, плохо растворимые в воде, но хорошо растворимые в жидких органических соединениях (эфирах, спиртах, кислотах). Молекулы бензола и его гомологов состоят из бензольного кольца, образованного шестью атомами углерода. Гомологи отличаются друг от друга углеводородными радикалами, присоединёнными к одному из атомов углерода бензольного кольца. Для них характерна изомерия углеродного скелета.