Гомологический ряд алканов

Алканы – класс углеводородов с общей формулой CnH2n+2. Родственные соединения, отличающиеся на одну метиленовую группу -CH2-, образуют гомологический ряд алканов. Самым простым веществом ряда является метан с одним атомом углерода (CH4).

Гомологи

Родственные соединения – гомологи – схожи химическими, но различны физическими свойствам. В зависимости от количества атомов углерода выделяют газообразные, жидкие, твёрдые алканы. Первые четыре представителя – газы, гомологи с 5-15 атомами углерода – горючие жидкости. Высшими алканами называют воски и твёрдые вещества с 16-390 атомами углерода.

Горение метана

Рис. 1. Горение метана.

Названия алканов отличаются суффиксом -ан после греческого обозначения числительного:

  • ун- или ген- – один;
  • до- – два;
  • три- – три;
  • тетра- – четыре;
  • пент- – пять;
  • гекс- – шесть;
  • гепт- – семь;
  • окт- – восемь;
  • нон- – девять;
  • дек- – десять.

Названия первых четырёх гомологов закрепились исторически. Каждое десятое название «переходит» к следующим девяти веществам, сохраняя числительные приставки и классовый суффикс. В таблице гомологического ряда алканов описаны первые 20 гомологов.

Название

Формула

Физические свойства

Метан

CH4

Газы. Горят синим пламенем, выделяя большое количество тепла

Этан

C2H6

Пропан

C3H8

Бутан

C4H10

Пентан

C5H12

Горючие маслянистые жидкости. Содержатся в нефти. Используются для получения жидкого топлива – бензина, керосина, мазута

Гексан

C6H14

Гептан

C7H16

Октан

C8H18

Нонан

C9H20

Декан

C10H22

Ундекан

C11H24

Додекан

C12H26

Тридекан

C13H28

Тетрадекан

C14H30

Пентадекан

C15H32

Гексадекан

C16H34

Воски и твёрдые вещества. Используются для изготовления вазелина, парафина

Гептадекан

C17H36

Октадекан

C18H38

Нанадекан

C19H40

Эйкозан

C20H42

Температуры плавления и кипения алканов повышаются с увеличением количества атомов углерода и, соответственно, молекулярной массы. При этом всем алканам свойственна плотность меньше единицы. Алканы плавают на поверхности воды и растворяются только в органических растворителях.

Изомеры

Алканы – нециклические насыщенные углеводороды. Молекулы представляют собой длинные или разветвлённые углеродные цепи. Гомологичные алканы могут образовывать изомеры. Чем больше атомов углерода, тем больше вариантов изомеров. Первые три алкана (метан, этан, пропан) изомеров не образуют. Бутан, пентан, гексан имеют только структурные изомеры. У бутана их два: н-бутан и изобутан. Пентан образует н-пентан, изопентан, неопентан. Гексан имеет пять изомеров: н-гексан, изогексан, 3-метилпентан, диизопропил, неогексан.

Гомологи от гептана и выше помимо структурных изомеров образуют стереоизомеры или пространственные изомеры, отличающиеся положением атомов в пространстве. Две молекулы идентичны по строению и структуре, но выглядят как предмет и его зеркальное отражение.

Стереоизомеры

Рис. 2. Стереоизомеры.

Длинные названия изомеров составляются по международной номенклатуре ИЮПАК. Словесное обозначение состоит из трёх частей:

  • цифр и приставки, обозначающих количество присоединённых групп;
  • названия групп;
  • названия главной (самой длинной) цепи.

Например, название изомера гептана 2,3-диметилпентан, указывает, что молекула состоит из пяти атомов углерода (пентана) и двух метильных групп, присоединённых ко второму и третьему атомам углерода.

Для отображения строения изомеров используются структурные формулы. Метильная группа -CH3 записывается либо через черту вверх или вниз от атома углерода, либо в скобочках после группы -CH2 в углеродной цепи. Например, H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH3.

Структурная формула

Рис. 3. Структурная формула.

Количество изомеров для каждого алкана можно рассчитать математически. Поэтому многие изомеры существуют только в теории. Предполагается, что гектан (C100H202) может иметь 592 107 ∙ 1034 изомеров, а это далеко не последний алкан в гомологическом ряду.

Что мы узнали?

Алканы образованы гомологическим рядом метана с общей формулой CnH2n+2. Каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на одну группу CH2. С возрастанием атомов углерода в гомологическом ряду меняется физическое состояние веществ. Высшими алканами считаются соединения, содержащие более 15 атомов углерода. Это твёрдые вещества. Жидкости содержат 5-15 атомов углерода, газы – 1-4. Начиная с четвёртого гомолога, все алканы образуют структурные изомеры. Помимо этого алканы от гептана и выше могут образовывать стереоизомеры.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.2. Всего получено оценок: 78.

Предметы