Межклассовая изомерия

Один из видов структурной изомерии является межклассовая изомерия. В этом случае образуются изомеры между двумя классами органических веществ.

Изомерия

Вещества, сходные по содержанию и количеству атомов, но разные по структурному или пространственному строению, называются изомерами. Выделяют два типа изомерии:

  • структурная;
  • пространственная.

Структурная изомерия может происходить:

  • по углеродному скелету
  • по положению групп, связей или заместителей.

В некоторых случаях при перемещении функциональной группы образуется вещество другого класса. В этом случае говорят о межклассовой изомерии, которая также является структурной изомерией. Например, при перемещении гидроксильной группы из этанола (CH3-CH2-OH) образуется диметиловый эфир (CH3-O-CH3).

Примеры структурной изомерии

Рис. 1. Примеры структурной изомерии.

Пространственная изомерия показывает, как располагаются атомы углеродной цепочки в пространстве, и бывает двух видов:

  • оптическая или зеркальная;
  • геометрическая или цис-транс-изомерия.

При оптической изомерии образуются молекулы, будто являющиеся зеркальным отражением друг друга. Цис-транс-изомеры различаются положением заместителей по отношению к плоскости, делящей молекулу пополам. Если по одну сторону находятся одинаковые радикалы, такие изомеры называются цис-изомерами. Если одинаковые радикалы лежат по разным сторонам плоскости, они называются транс-изомерами.

Схема классификации изомерии

Рис. 2. Схема классификации изомерии.

Чем длиннее цепь, тем больше изомеров может образовывать вещество.

Межклассовые изомеры

При перемещении в углеродном скелете функциональной группы образуется новое вещество, которое относится к другому классу органических соединений. При этом у изомеров абсолютно одинаковые общие формулы.

В таблице наглядно показано, между какими классами веществ образуется изомерия, а также приведены примеры межклассовой изомерии.

Классы, образующие изомерию

Общая формула

Примеры

Алкены и циклоалканы

CnH2n

Бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3) и циклобутан (C4H8)

Алкадиены и алкины

CnH2n-2

Бутадиен-1,3 (CH2=CH-CH=CH2) и бутин-1 (CH≡C-CH2-CH3)

Одноатомные спирты и простые эфиры

CnH2n+2O

Бутанол-1 (CH3-CH2-CH2-CH2OH) и метилпропиловый эфир (CH3-O-CH2-CH2-CH3)

Альдегиды и кетоны

CnH2nO

Бутаналь (CH3-CH2-CH2-COH) и бутанон-2 (CH2-CO-CH2-CH2-CH3)

Карбоновые кислоты и сложные эфиры

CnH2nO2

Бутановая кислота (CH3-CH2-CH2-COOH) и пропилформиат (COOH-CH2-CH2-CH3)

Нитросоединения и аминокислоты

CnH2n+1NO2

Нитробутан (CH3-CH2-CH2-CH2NO2) и альфа-аминобутановая кислота (CH3-CH2-CH-(NH2)COOH)

Примеры межклассовой изомерии

Рис. 3. Примеры межклассовой изомерии.

Среди всех классов органических веществ алканы не образуют межклассовую изомерию.

Что мы узнали?

Некоторые классы органических веществ могут образовывать межклассовую изомерию при перемещении функциональной группы. Межклассовая изомерия является разновидностью структурной изомерии. Классы, образующие межклассовые изомеры: алкены с циклоалканами, алкадиены с алкинами, одноатомные спирты с простыми эфирами, альдегиды с кетонами, карбоновые кислоты со сложными эфирами, нитросоединения с аминокислотами.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.3. Всего получено оценок: 126.

Предметы