Получение алкенов
Средняя оценка: 4.6
Всего получено оценок: 219.
Средняя оценка: 4.6
Всего получено оценок: 219.
Алкены или олефины (CnH2n) – класс органических веществ, активно вступающих в реакции с другими соединениями. Поэтому в природе алкены в чистом виде встречаются редко. Получением алкенов занимается промышленная химия. Существует несколько способов выделения олефинов из природного сырья.
Получение
В современной химии алкены получают промышленными и лабораторными методами. Сырьём для выделения олефинов являются нефть, газ, алканы и их производные. Основные способы получения алкенов приведены в таблице.
|
Вид получения |
Способ |
Пример |
|
Промышленный |
Крекинг и пиролиз нефтепродуктов, коксование угля – высокотемпературная (400-700°С) переработка полезных ископаемых. С помощью крекинга и пиролиза нефтепродуктов получают четыре первых алкена в гомологическом ряду – этилен, пропилен, бутилен, пентен. Коксование угля выделяет этилен и пропилен |
CnH2n+2 (алканы) → CnH2n (алкены) + CnH2n+2: – C8H18 → CH2=CH2-CH2-CH2 + C4H10; – C7H16 → CH3-CH=CH2 + C4H10 |
|
Дегидрирование алканов – отщепление атомов водорода за счёт разрыва связи С-Н. Происходит при высокой температуре под действием катализатора |
CnH2n+2 → CnH2n + H2: – CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2; – CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + H2 |
|
|
Гидрирование алкинов – присоединение водорода в присутствии малоактивного катализатора (Pb(CH3COO)2). Длительность реакции превращает алкины в алканы |
CnH2n-2 + H2 → CnH2n: 2HC ≡CH + 2H2 → CH3-C(CH3)=CH2 (изобутилен) |
|
|
Лабораторный |
Дегидратация спиртов – отщепление молекулы воды под действием температуры выше 150°C и в присутствии реагентов, способных отнимать воду. Например, в присутствии концентрированной серной кислоты |
R-CH2-CH2-OH → R-CH=CH2 + H2O: CH3-CH-H-CH2-OH → CH3-CH=CH2 + H2O |
|
Дегидрогенирование моногалогеналканов – отщепление атомов галогенов и водорода под действием спиртового раствора щёлочи |
CH3-CH2-CH2-Br + NaOH(спирт. р-р) → CH3-CH=CH2 + NaBr + H2O |
|
|
Дегалогенирование дигалогеналканов – отщепление атомов галогенов под действием металлов |
CH2-Br-CH-Br-CH3 + Mg → CH2=CH-CH3 + MgBr2 |
Также существуют другие способы синтеза алкенов из карбонильных соединений, альдегидов, кетонов, спиртов, аммониевых оснований и других соединений.
Реакции дегидратации и дегидрогенирования при получении алкенов протекают по правилу Александра Зайцева. В 1875 году химик Зайцев определил опытным путём, что водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода.
Применение
Алкены используются в качестве промышленного сырья. Из них производят:
- тефлон;
- пластмассы;
- каучук;
- полиэтилен;
- этиловый спирт;
- уксусную кислоту;
- масла;
- растворители.
Широкое применение имеет этилен, поэтому в мире производят более 100 млн. тонн этилена в год.
Что мы узнали?
Алкены синтезируют для химических нужд промышленными и лабораторными методами. В промышленности для производства алкенов используются нефтепродукты и каменный уголь. При нагревании, дегидрировании, гидрировании алканов выделяются алкены. В лабораториях алкены получают с помощью дегидратации спиртов, дегидрогенирования моногалогеналканов, дегалогенирования дигалогеналканов. Существуют и другие способы синтеза олефинов. Алкены применяются для изготовления прочных материалов, растворителей, масел.
Тест по теме
- /5Вопрос 1 из 5
Какие алкены получают с помощью крекинга?
