Получение алкенов

Алкены или олефины (CnH2n) – класс органических веществ, активно вступающих в реакции с другими соединениями. Поэтому в природе алкены в чистом виде встречаются редко. Получением алкенов занимается промышленная химия. Существует несколько способов выделения олефинов из природного сырья.

Получение

В современной химии алкены получают промышленными и лабораторными методами. Сырьём для выделения олефинов являются нефть, газ, алканы и их производные. Основные способы получения алкенов приведены в таблице.

Вид получения

Способ

Пример

Промышленный

Крекинг и пиролиз нефтепродуктов, коксование угля – высокотемпературная (400-700°С) переработка полезных ископаемых. С помощью крекинга и пиролиза нефтепродуктов получают четыре первых алкена в гомологическом ряду – этилен, пропилен, бутилен, пентен. Коксование угля выделяет этилен и пропилен

CnH2n+2 (алканы) → CnH2n (алкены) + CnH2n+2:

– C8H18 → CH2=CH2-CH2-CH2 + C4H10;

– C7H16 → CH3-CH=CH2 + C4H10

Дегидрирование алканов – отщепление атомов водорода за счёт разрыва связи С-Н. Происходит при высокой температуре под действием катализатора

CnH2n+2 → CnH2n + H2:

– CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2;

– CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + H2

Гидрирование алкинов – присоединение водорода в присутствии малоактивного катализатора (Pb(CH3COO)2). Длительность реакции превращает алкины в алканы

CnH2n-2 + H2 → CnH2n:

2HC ≡CH + 2H2 → CH3-C(CH3)=CH2 (изобутилен)

Лабораторный

Дегидратация спиртов – отщепление молекулы воды под действием температуры выше 150°C и в присутствии реагентов, способных отнимать воду. Например, в присутствии концентрированной серной кислоты

R-CH2-CH2-OH → R-CH=CH2 + H2O:

CH3-CH-H-CH2-OH → CH3-CH=CH2 + H2O

Дегидрогенирование моногалогеналканов – отщепление атомов галогенов и водорода под действием спиртового раствора щёлочи

CH3-CH2-CH2-Br + NaOH(спирт. р) → CH3-CH=CH2 + NaBr + H2O

Дегалогенирование дигалогеналканов – отщепление атомов галогенов под действием металлов

CH2-Br-CH-Br-CH3 + Mg → CH2=CH-CH3 + MgBr2

Крекинг

Рис. 1. Крекинг.

Также существуют другие способы синтеза алкенов из карбонильных соединений, альдегидов, кетонов, спиртов, аммониевых оснований и других соединений.

Реакции дегидратации и дегидрогенирования при получении алкенов протекают по правилу Александра Зайцева. В 1875 году химик Зайцев определил опытным путём, что водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода.

Александр Зайцев

Рис. 2. Александр Зайцев.

Применение

Алкены используются в качестве промышленного сырья. Из них производят:

  • тефлон;
  • пластмассы;
  • каучук;
  • полиэтилен;
  • этиловый спирт;
  • уксусную кислоту;
  • масла;
  • растворители.

Материалы, которые изготавливают из алкенов

Рис. 3. Материалы, которые изготавливают из алкенов.

Широкое применение имеет этилен, поэтому в мире производят более 100 млн. тонн этилена в год.

Что мы узнали?

Алкены синтезируют для химических нужд промышленными и лабораторными методами. В промышленности для производства алкенов используются нефтепродукты и каменный уголь. При нагревании, дегидрировании, гидрировании алканов выделяются алкены. В лабораториях алкены получают с помощью дегидратации спиртов, дегидрогенирования моногалогеналканов, дегалогенирования дигалогеналканов. Существуют и другие способы синтеза олефинов. Алкены применяются для изготовления прочных материалов, растворителей, масел.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.6. Всего получено оценок: 79.

Предметы