Ароматические углеводороды

4.1

Средняя оценка: 4.1

Всего получено оценок: 811.

4.1

Средняя оценка: 4.1

Всего получено оценок: 811.

Из-за особенностей строения, химических и физических свойств ароматические углеводороды (арены) выносят в отдельный класс органической химии. Это сложные вещества общей формулой C_nH_2n-6.

Формула и строение бензола

Бензол – простейший представитель ароматических углеводородов с формулой C₆H₆. В 1865 году немецкий химик Фридрих Кекуле предложил структурную формулу бензола в виде шестиугольника с внутренними чёрточками.

По формуле выходило, что бензол имеет кратные связи. Наличие двойных связей указывает на возможность присоединять к местам их разрыва атомы других веществ, то есть вступать в реакции присоединения. Однако для бензола и других аренов характерна реакция замещения водорода.

Чтобы понять, почему так происходит, рассмотрим подробнее строение молекулы бензола.

Атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации. Это значит, что в атоме углерода соединены (гибридизированы) одна s-орбиталь и две p-орбитали. Все орбитали находятся в одной плоскости и соединены с соседними атомами углерода σ-связями (перекрываются концы p-орбиталей), образуя условный шестиугольник. Вторая σ-связь образуется с атомами водорода.

Перпендикулярно плоскости, в которой находятся гибридизированные орбитали атомов углерода, связанных с атомами водорода, расположена третья негибридизированная p-орбиталь. Концы p-орбиталей всех атомов углерода в шестиугольнике взаимодействуют между собой: электроны p-орбиталей принадлежат сразу всем атомам углерода в бензольном кольце. Такую прочную связь называют сопряжённой, ароматической π-системой или π-электронным облаком.

Получается, что двойных связей ароматические углеводороды не имеют, поэтому реакция присоединения невозможна.

Гомологи и изомерия

Бензол образует гомологический ряд. Гомологи бензола помимо бензольного кольца включают предельные углеводородные радикалы с одинарной связью:

• бензол – С₆Н₆;
• метилбензол (толуол) – C₇H₈;
• этилбензол – C₈H₁₀;
• пропилбензол – C₉H₁₂;
• бутилбензол (дурол) – C₁₀H₁₄.

Для гомологов бензола характерны два вида изомерии:

• по строению радикала;
• по положению заместителей в бензольном кольце.

При изменении строения углеводородного радикала метильные группы могут «сдвигаться» или присоединяться к другим атомам углерода цепочки. Чем сложнее радикал, тем больше изомеров имеет вещество. Например, пропилбензол содержит радикал, включающий три атома углерода. Он образует один изомер – изопропилбензол или кумол. Бутилбензол образует три изомера.

При изменении положения метильной группы указываются номера атомов углерода, к которым присоединился радикал. Перечисление групп идёт от младшего гомолога к старшему. Например, 1-метил-2-этилбензол, 1,2,4-триметилбензол.

Если соединение содержит две метильные группы, используют три приставки, обозначающие расположение радикалов относительно друг друга:

• орто- (о-) – находятся у соседних атомов;
• мета- (м-) – разделяются одним атомом углерода;
• пара- (п-) – расположены друг напротив друга.

Например, название мета-диметилбензол указывает, что две метильные группы расположены через один атом углерода в бензольном кольце.

Свойства

В присутствии катализатора осуществляются реакции замещения:

• галогенирование –
  C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + H₂O;
• нитрование –
  C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O;
• сульфирование –
  C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₆O₃S + H₂O;
• алкилирование –
  C₆H₆ + R-Cl → C₆H₆– R + HCl.

Что мы узнали?

Арены или ароматические углеводороды отличаются наличием бензольного кольца, образованного π-электронным облаком. Гомологи бензола схожи по строению и свойствам. Они отличаются углеводородным радикалом, содержащим только одинарные связи. Для аренов характерна изомерия по углеродному скелету: меняется строение радикала и его положение в бензольном кольце. Арены вступают в реакции замещения по водородной связи.

Тест по теме

Доска почёта

Чтобы попасть сюда - пройдите тест.