Ароматические углеводороды

Из-за особенностей строения, химических и физических свойств ароматические углеводороды (арены) выносят в отдельный класс органической химии. Это сложные вещества общей формулой CnH2n-6.

Формула и строение бензола

Бензол – простейший представитель ароматических углеводородов с формулой C6H6. В 1865 году немецкий химик Фридрих Кекуле предложил структурную формулу бензола в виде шестиугольника с внутренними чёрточками.

По формуле выходило, что бензол имеет кратные связи. Наличие двойных связей указывает на возможность присоединять к местам их разрыва атомы других веществ, то есть вступать в реакции присоединения. Однако для бензола и других аренов характерна реакция замещения водорода.

Чтобы понять, почему так происходит, рассмотрим подробнее строение молекулы бензола.

Атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации. Это значит, что в атоме углерода соединены (гибридизированы) одна s-орбиталь и две p-орбитали. Все орбитали находятся в одной плоскости и соединены с соседними атомами углерода σ-связями (перекрываются концы p-орбиталей), образуя условный шестиугольник. Вторая σ-связь образуется с атомами водорода.

Перпендикулярно плоскости, в которой находятся гибридизированные орбитали атомов углерода, связанных с атомами водорода, расположена третья негибридизированная p-орбиталь. Концы p-орбиталей всех атомов углерода в шестиугольнике взаимодействуют между собой: электроны p-орбиталей принадлежат сразу всем атомам углерода в бензольном кольце. Такую прочную связь называют сопряжённой, ароматической π-системой или π-электронным облаком.

Рис. 1. Электронные облака бензольного кольца

Получается, что двойных связей ароматические углеводороды не имеют, поэтому реакция присоединения невозможна.

Более правильную формулу предложил Лайнус Полинг. В ней вместо внутренних чёрточек рисую окружность, указывающую на взаимосвязь атомов углерода.

Рис. 2. Формула бензола

Гомологи и изомерия

Бензол образует гомологический ряд. Гомологи бензола помимо бензольного кольца включают предельные углеводородные радикалы с одинарной связью:

  • бензол – С6Н6;
  • метилбензол (толуол) – C7H8;
  • этилбензол – C8H10;
  • пропилбензол – C9H12;
  • бутилбензол (дурол) – C10H14.

Для гомологов бензола характерны два вида изомерии:

  • по строению радикала;
  • по положению заместителей в бензольном кольце.

При изменении строения углеводородного радикала метильные группы могут «сдвигаться» или присоединяться к другим атомам углерода цепочки. Чем сложнее радикал, тем больше изомеров имеет вещество. Например, пропилбензол содержит радикал, включающий три атома углерода. Он образует один изомер – изопропилбензол или кумол. Бутилбензол образует три изомера.

При изменении положения метильной группы указываются номера атомов углерода, к которым присоединился радикал. Перечисление групп идёт от младшего гомолога к старшему. Например, 1-метил-2-этилбензол, 1,2,4-триметилбензол.

Если соединение содержит две метильные группы, используют три приставки, обозначающие расположение радикалов относительно друг друга:

  • орто- (о-) – находятся у соседних атомов;
  • мета- (м-) – разделяются одним атомом углерода;
  • пара- (п-) – расположены друг напротив друга.

Например, название мета-диметилбензол указывает, что две метильные группы расположены через один атом углерода в бензольном кольце.

Рис. 3. Примеры изомеров аренов

К бензольному кольцу могут присоединяться радикалы, содержащие двойные связи. Некоторые соединения имеют совмещённые кольца. В этих случаях вещества относятся к аренам, но не являются гомологами бензола, так как не обладают аналогичными свойствами.

Свойства

В присутствии катализатора осуществляются реакции замещения:

  • галогенирование –
    C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + H2O;
  • нитрование –
    C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;
  • сульфирование –
    C6H6 + H2SO4 → C6H6O3S + H2O;
  • алкилирование –
    C6H6 + R-Cl → C6H6– R + HCl.

Арены – жидкости или твёрдые вещества. Бензол – бесцветная пахнущая жидкость, нерастворимая в воде.

Что мы узнали?

Арены или ароматические углеводороды отличаются наличием бензольного кольца, образованного π-электронным облаком. Гомологи бензола схожи по строению и свойствам. Они отличаются углеводородным радикалом, содержащим только одинарные связи. Для аренов характерна изомерия по углеродному скелету: меняется строение радикала и его положение в бензольном кольце. Арены вступают в реакции замещения по водородной связи.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.1. Всего получено оценок: 216.

Предметы