Химические свойства алкадиенов

Алкадиены входят в класс углеводородов и имеют две двойные связи. Какие физические и химические свойства алкадиенов известны, и в чем особенность этих соединений?

Общая характеристика алкадиенов

Алкадиены – это непредельные углеводороды с двумя двойными связями углерод-углерод. Когда в алкодиенах двойные связи находятся между двумя или более атомами углерода, то эти связи считаются изолированными.

Рис. 1. Алкадиены структурная формула.

Изолированные алкодиены по своим химическим свойствам ведут себя также, как и алкены. Только, в отличие от алкенов, в реакцию вступают две связи, а не одна.

Диены могут находится в жидком или газообразном состоянии. Низшие диены – бесцветные жидкости, а бутадиен и аллен – газы. Бутадиен является исходным веществом для получения каучука.

Рис. 2. Бутадиен.

Диены можно разделить на три вида:

  • сопряженные, в которых двойные связи разделены одинарными;
  • аллены с двойными связями;
  • диены с изолированными связями, в которых двойные связи разделяются несколькими одинарными.

Химические свойства алкадиенов

Химические свойства соединений зависят от двойных связей. Для алкадиенов характерна реакция присоединения. Если в диеновом углеводороде две двойные связи расположены через одну простую связь (сопряженное положение), то происходит дополнительное перекрывание электронной плотности p-облаков двух п-связей через простую связь. Этот электронный эффект называется эффектом сопряжения, или мезомерным эффектом. В результате происходит выравнивание связей по длине и энергии, образуется единая электронная система с делокализацией п-связей. Молекула может реагировать по двум направлениям, при этом выход продуктов зависит от устойчивости карбкатионов.

Если положение двойных связей в алкадиене не является сопряженным, то реакция вначале идет по любой из двух связей. При добавлении реагента идет последовательное присоединение по другой связи, с образованием предельного соединения.

Реакция присоединения может протекать в 2х направлениях: 1,4 и 1,2 – присоединение. Например,

CH2=CH-CH=CH2+Br2=CH2=CH+CHBr=CH2Br
CH2=CH-CH=CH2+Br2=BrCH2-CH=CH-CH2Br

Также алкадиены способны к полимеризации:

nCH2=CH-CH=CH2= (-CH2-CH=CH-CH2-)n.

Полимеризация – это образование молекулы большой молекулярной массы за счет соединения множества молекул, имеющих кратную связь.

Рис. 3. Таблица химические свойства алкадиенов.

Что мы узнали?

Химические свойства алкадиенов схожи с химическими свойствами алкенов. Только у алкенов в реакции участвует одна связь, а у алкадиенов – две. Основными реакциями этих веществ являются реакция присоединения и полимеризации.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.4. Всего получено оценок: 56.

Предметы