Диеновые углеводороды

Класс ациклических непредельных или ненасыщенных углеводородов, содержащих в молекуле две двойные связи, называется алкадиены или диеновые углеводороды. Подробнее о свойствах и характеристиках алкадиенов читайте ниже.

Гомологи

Алкадиены отличаются от других классов наличием двух двойных связей. Общая формула диеновых углеводородов – CnH2n-2. Простейшим представителем класса является пропадиен. Он содержит три атомов углерода, соединённых двойными связями. Пропадиен образует гомологический ряд алкадиенов. Наименования гомологов соответствуют названиям алканов с суффиком «-диен». Примеры гомологов диенов:

  • С3Н4 – пропадиен;
  • С4Н6 – бутадиен;
  • С5Н8 – пентадиен;
  • С6Н10 – гексадиен;
  • С7Н12 – гептадиен;
  • С8Н14 – октадиен;
  • С9Н16 – нонадиен;
  • С10Н18 – декадиен.

Физические свойства гомологов ряда пропадиена аналогичны свойствам алкенам. Пропадиен и бутадиен – газы, легко переходящие в жидкое состояние. Гомологи С5-С17 и их изомеры – жидкости. Высшие алкадиены с 18 и более атомами углерода – твёрдые соединения.

Изомерия

Гомологи от пентадиена и выше образуют пространственную и структурную изомерии. Для диенов характерна геометрическая пространственная изомерия. Они образуют цис- и транс-изомеры.

Пространственная изомерия диенов

Рис. 1. Пространственная изомерия диенов.

Структурная изомерия осуществляется по углеродному скелету и по положению кратных связей. При переносе метильной группы к другому атому углерода образуются структурные изомеры диенов. Например, 2-метилбутадиен-1,3 или изопрен – изомер пентадиена-1,3 с метильной группой у второго атома углерода.

Структурная изомерия диенов

Рис. 2. Структурная изомерия диенов.

В зависимости от расположения связей друг к другу выделяют три вида диенов:

  • кумулированные – двойные связи находятся у одного атома углерода (СН2=С=СН2);
  • сопряжённые – двойные связи разделены одинарной связью (CH2=CH-CH=CH2);
  • изолированные – двойные связи разделены неограниченным количеством простых связей (CH2=CH-CH2-CH=CH2).

Диены получают из этанола, нефтепродуктов, галогеналканов.

Свойства

За счёт кратных связей диены могут вступать в реакции присоединения. Атомы присоединяются к месту разрыва связи. При этом в зависимости от положения кратных связей при одних и тех же реакциях образуются вещества с разными структурами. В таблице описаны основные химические реакции диенов.

Реакция

Описание

Уравнение

Гидрирование

Присоединение атома водорода в присутствии никеля

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

Галогенирование

Образование тетрагалогеноалканов

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 или CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br

Гидрогалогенирование

Реакция протекает в жидкой среде (спиртовой или водной) в присутствии катализатора – хлорида лития

CH2=CH-CH=CH2 +HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2 или CH3-CH=CH-CH2-Br

Полимеризация

Получение искусственного каучука

nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n

Основное использование алкадиенов – синтез каучука.

Искусственный каучук

Рис. 3. Искусственный каучук.

Что мы узнали?

Диены или алкадиены – ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие двойные связи. Низшие алкадиены – газы и жидкости, высшие (более 18 атомов углерода) – твёрдые вещества. Простейший представитель класса – пропадиен, образующий гомологический ряд. Для диенов характерна пространственная и структурная изомерии. Структурная изомерия происходит по положению двойных связей и по углеродному скелету. Алкадиены более активны, чем насыщенные углеводороды. Вещества участвуют в реакции присоединения по месту разрыва двойной связи.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.5. Всего получено оценок: 80.

Предметы