Образовака🧪 Химия10 классУглеводороды и их природные источники

Диеновые углеводороды

4.5

Средняя оценка: 4.5

Всего получено оценок: 411.

Класс ациклических непредельных или ненасыщенных углеводородов, содержащих в молекуле две двойные связи, называется алкадиены или диеновые углеводороды. Подробнее о свойствах и характеристиках алкадиенов читайте ниже.

Гомологи

Алкадиены отличаются от других классов наличием двух двойных связей. Общая формула диеновых углеводородов – C_nH_2n-2. Простейшим представителем класса является пропадиен. Он содержит три атомов углерода, соединённых двойными связями. Пропадиен образует гомологический ряд алкадиенов. Наименования гомологов соответствуют названиям алканов с суффиком «-диен». Примеры гомологов диенов:

С₃Н₄– пропадиен;
С₄Н₆– бутадиен;
С₅Н₈– пентадиен;
С₆Н₁₀– гексадиен;
С₇Н₁₂– гептадиен;
С₈Н₁₄– октадиен;
С₉Н₁₆– нонадиен;
С₁₀Н₁₈– декадиен.

Физические свойства гомологов ряда пропадиена аналогичны свойствам алкенам. Пропадиен и бутадиен – газы, легко переходящие в жидкое состояние. Гомологи С5-С17 и их изомеры – жидкости. Высшие алкадиены с 18 и более атомами углерода – твёрдые соединения.

Изомерия

Гомологи от пентадиена и выше образуют пространственную и структурную изомерии. Для диенов характерна геометрическая пространственная изомерия. Они образуют цис- и транс-изомеры.

Структурная изомерия осуществляется по углеродному скелету и по положению кратных связей. При переносе метильной группы к другому атому углерода образуются структурные изомеры диенов. Например, 2-метилбутадиен-1,3 или изопрен – изомер пентадиена-1,3 с метильной группой у второго атома углерода.

В зависимости от расположения связей друг к другу выделяют три вида диенов:

кумулированные – двойные связи находятся у одного атома углерода (СН₂=С=СН₂);
сопряжённые – двойные связи разделены одинарной связью (CH₂=CH-CH=CH₂);
изолированные – двойные связи разделены неограниченным количеством простых связей (CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂).

Диены получают из этанола, нефтепродуктов, галогеналканов.

Свойства

За счёт кратных связей диены могут вступать в реакции присоединения. Атомы присоединяются к месту разрыва связи. При этом в зависимости от положения кратных связей при одних и тех же реакциях образуются вещества с разными структурами. В таблице описаны основные химические реакции диенов.

*Реакция*	*Описание*	*Уравнение*
Гидрирование	Присоединение атома водорода в присутствии никеля	CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
Галогенирование	Образование тетрагалогеноалканов	CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ → CH₂(Br)-CH(Br)-CH=CH₂ или CH₂(Br)-CH=CH-CH₂-Br
Гидрогалогенирование	Реакция протекает в жидкой среде (спиртовой или водной) в присутствии катализатора – хлорида лития	CH₂=CH-CH=CH₂ +HBr → CH₃-CH(Br)-CH=CH₂ или CH₃-CH=CH-CH₂-Br
Полимеризация	Получение искусственного каучука	nCH₂=CH-CH=CH₂ → (-CH₂-CH=CH-CH₂-)n

Основное использование алкадиенов – синтез каучука.

Что мы узнали?

Диены или алкадиены – ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие двойные связи. Низшие алкадиены – газы и жидкости, высшие (более 18 атомов углерода) – твёрдые вещества. Простейший представитель класса – пропадиен, образующий гомологический ряд. Для диенов характерна пространственная и структурная изомерии. Структурная изомерия происходит по положению двойных связей и по углеродному скелету. Алкадиены более активны, чем насыщенные углеводороды. Вещества участвуют в реакции присоединения по месту разрыва двойной связи.