Изомерия алканов
Средняя оценка: 4.4
Всего получено оценок: 640.
Средняя оценка: 4.4
Всего получено оценок: 640.
Алканы – насыщенные углеводороды, в молекулах которых все атомы углеродов заняты посредством простых связей атомами водорода. Поэтому для гомологов ряда метана характерна структурная изомерия алканов.
Изомерия углеродного скелета
Для гомологов с четырьмя и более атомами углерода характерна структурная изомерия по изменению углеродного скелета. Метильные группы -СН2 могут присоединяться к любому углероду цепи, образуя новые вещества. Чем больше атомов углерода в цепи, тем больше изомеров могут образовывать гомологи. Теоретическое количество гомологов высчитывается математически.
Помимо метильных групп к атомам углерода могут присоединяться длинные углеродные цепи, образуя сложные разветвлённые вещества.
Примеры изомерии алканов:
- нормальный бутан или н-бутан (СН3-СН2-СН2-СН3) и 2-метилпропан (СН3-СН(СН3)-СН3);
- н-пентан (СН3-СН2-СН2-СН2-СН3), 2-метилбутан (СН3-СН2-СН(СН3)-СН3), 2,2-диметилпропан (СН3-С(СН3)2-СН3);
- н-гексан (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-метилпентан (CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3), 3-метилпентан (CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3), 2,3-диметилбутан (CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3), 2,2-диметилбутан (CH3-C(CH3)2-CH2-CH3).
Разветвлённые изомеры отличаются от линейных молекул физическими свойствами. Алканы с разветвлённой структурой плавятся и кипят при более низких температурах, чем линейные аналоги.
Номенклатура
Международная номенклатура ИЮПАК установила правила наименования разветвлённых цепей. Чтобы назвать структурный изомер, следует:
- найти самую длинную цепь и назвать её;
- пронумеровать атомы углерода, начиная с конца, где больше всего заместителей;
- указать количество одинаковых заместителей числовыми приставками;
- дать названия заместителям.
Название состоит их четырёх частей, идущих друг за другом:
- цифры, обозначающие атомы цепи, у которых стоят заместители;
- числовые приставки;
- название заместителя;
- название главной цепи.
Например, в молекуле СН3-СН(СН3)-СН2-С(СН3)2-СН3 главная цепь имеет пять атомов углерода. Значит, это пентан. У правого конца больше разветвлений, поэтому нумерация атомов начинается отсюда. При этом у второго атома находится два одинаковых заместителя, что также отражается в названии. Получается, что данное вещество имеет название 2,2,4-триметилпентан.
Разные заместители (метил, этил, пропил) перечисляются в названии по алфавиту: 4,4-диметил-3-этилгептан, 3-метил-3-этилоктан.
Обычно используются числовые приставки от двух до четырёх: ди- (два), три- (три), тетра- (четыре).
Что мы узнали?
Для алканов характерна структурная изомерия. Структурные изомеры свойственны всем гомологам, начиная с бутана. При структурной изомерии заместители присоединяются к атомам углерода в углеродной цепи, образуя сложные разветвлённые цепи. Название изомера состоит из названий главной цепи, заместителей, словесного обозначения количества заместителей, цифрового обозначения атомов углерода, к которым присоединены заместители.
Тест по теме
- /5Вопрос 1 из 5
Какой вид изомерии характерен алканам?
