Изомерия алканов

Алканы – насыщенные углеводороды, в молекулах которых все атомы углеродов заняты посредством простых связей атомами водорода. Поэтому для гомологов ряда метана характерна структурная изомерия алканов.

Изомерия углеродного скелета

Для гомологов с четырьмя и более атомами углерода характерна структурная изомерия по изменению углеродного скелета. Метильные группы -СН2 могут присоединяться к любому углероду цепи, образуя новые вещества. Чем больше атомов углерода в цепи, тем больше изомеров могут образовывать гомологи. Теоретическое количество гомологов высчитывается математически.

Примерное количество изомеров гомологов метана

Рис. 1. Примерное количество изомеров гомологов метана.

Помимо метильных групп к атомам углерода могут присоединяться длинные углеродные цепи, образуя сложные разветвлённые вещества.

Примеры изомерии алканов:

  • нормальный бутан или н-бутан (СН3-СН2-СН2-СН3) и 2-метилпропан (СН3-СН(СН3)-СН3);
  • н-пентан (СН3-СН2-СН2-СН2-СН3), 2-метилбутан (СН3-СН2-СН(СН3)-СН3), 2,2-диметилпропан (СН3-С(СН3)2-СН3);
  • н-гексан (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-метилпентан (CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3), 3-метилпентан (CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3), 2,3-диметилбутан (CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3), 2,2-диметилбутан (CH3-C(CH3)2-CH2-CH3).

Примеры структурных изомеров

Рис. 2. Примеры структурных изомеров.

Разветвлённые изомеры отличаются от линейных молекул физическими свойствами. Алканы с разветвлённой структурой плавятся и кипят при более низких температурах, чем линейные аналоги.

Номенклатура

Международная номенклатура ИЮПАК установила правила наименования разветвлённых цепей. Чтобы назвать структурный изомер, следует:

  • найти самую длинную цепь и назвать её;
  • пронумеровать атомы углерода, начиная с конца, где больше всего заместителей;
  • указать количество одинаковых заместителей числовыми приставками;
  • дать названия заместителям.

Название состоит их четырёх частей, идущих друг за другом:

  • цифры, обозначающие атомы цепи, у которых стоят заместители;
  • числовые приставки;
  • название заместителя;
  • название главной цепи.

Например, в молекуле СН3-СН(СН3)-СН2-С(СН3)2-СН3 главная цепь имеет пять атомов углерода. Значит, это пентан. У правого конца больше разветвлений, поэтому нумерация атомов начинается отсюда. При этом у второго атома находится два одинаковых заместителя, что также отражается в названии. Получается, что данное вещество имеет название 2,2,4-триметилпентан.

Разные заместители (метил, этил, пропил) перечисляются в названии по алфавиту: 4,4-диметил-3-этилгептан, 3-метил-3-этилоктан.

Обычно используются числовые приставки от двух до четырёх: ди- (два), три- (три), тетра- (четыре).

Что мы узнали?

Для алканов характерна структурная изомерия. Структурные изомеры свойственны всем гомологам, начиная с бутана. При структурной изомерии заместители присоединяются к атомам углерода в углеродной цепи, образуя сложные разветвлённые цепи. Название изомера состоит из названий главной цепи, заместителей, словесного обозначения количества заместителей, цифрового обозначения атомов углерода, к которым присоединены заместители.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.4. Всего получено оценок: 240.

Предметы