Образовака🧪 Химия10 классУглеводороды и их природные источники

Предельные углеводороды

4.7

Средняя оценка: 4.7

Всего получено оценок: 183.

Углеводороды, атомы углерода которых связаны одинарными связями, называются насыщенными или предельными углеводородами.

Общее описание

К насыщенным углеводородам относятся ациклические (алканы) и карбоциклические (циклоалканы) соединения. Они отличаются пространственным строением и количеством атомов.

Ряд веществ, сходных по строению, химическим свойствам, но отличающихся количеством атомов, называется гомологическим. Вещества, входящие в состав гомологического ряда, называются гомологами.

Алканы – это гомологический ряд метана CH₄.

Циклоалканы или нафтены – гомологический ряд циклопропана. Общее описание предельных углеводородов представлено в таблице.

Признак	Алканы	Циклоалканы
Общая формула	C_nH_2n+2	C_nH_2n
Форма молекулы	Линейная, разветвлённая	Циклическая в виде треугольника, квадрата, пятиугольника, шестиугольника
Примеры гомологов	CH₄ – метан	C₃H₆ – циклопропан
	C₂H₆ – этан	C₄H₈ – циклобутан
	C₃H₈ – пропан	C₅H₁₀ – циклопентан
	C₄H₁₀ – бутан	C₆H₁₂ – циклогексан
	C₅H₁₂ – пентан	C₇H₁₄ – циклогептан
	C₆H₁₄ – гексан	C₈H₁₆ – циклооктан
	C₇H₁₆ – гептан	C₉H₁₈ – циклононан
	C₈H₁₈ – октан	C₁₀H₂₀ – циклодекан
	C₉H₂₀ – нонан	C₁₁H₂₂ – циклоундекан
	C₁₀H₂₂ – декан	C₁₂H₂₄ – циклододекан

Соединения, которые имеют одинаковое количество атомов, но разное строение, называются изомерами. Все алканы, начиная с бутана, имеют изомеры. К названию прибавляется приставка изо- (изобутан, изопентан, изогексан). Формула остаётся неизменной.

Рис. 1. Структурная формула бутана и изобутана.

Для циклоалканов характерны три вида изомерии:

пространственная – расположение относительно плоскости цикла;
углеродная – присоединение к СН₂-группе дополнительных групп;
межклассовая – образование изомеров с алкенами.

В зависимости от присоединяемой группы меняется название вещества. Например, метилциклопропан имеет циклическую структуру в виде треугольника с присоединённым метилом (СН₃).

Название «1,2-диметилциклопентан» говорит о циклическом строении с двумя присоединёнными молекулами метила. Цифры указывают, к каким углам пятиугольника присоединён метил.

В углах фигуры циклоалканов всегда находится группа CH₂, поэтому её часто не записывают, а просто рисуют фигуру. Количество углов указывает на количество атомов углерода. Дополнительные группы дописывают к углам через штрих.

Рис. 2. Примеры графических формул циклоалканов.

Получение

Существуют промышленные и лабораторные способы получения алканов. В промышленности:

выделение из нефти, газа, каменного угля;
газификация твёрдого топлива: C + 2H₂ → CH₄.

В лаборатории:

гидролиз карбида алюминия:
Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al(OH)₃ + 3CH₄;
реакция замещения:
2CH₃Cl + 2Na → CH₃-CH₃ + 2NaCl;
реакция обмена:
CH₃COONa + NaOH → Na₂CO₃ + CH₄.

Циклоалканы получают путём выделения из природных источников – нефти, газа, а также при дегидрировании алканов и гидрировании аренов:

С₆Н₁₄ ↔ C₆H₁₂ + Н₂;
C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂.

Свойства

Алканы и циклоалканы имеют схожие химические свойства. Это малоактивные вещества, реагирующие только при дополнительных условиях – нагревании, давлении. Реакции предельных углеводородов:

горение:
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + Q;
замещение (например, галогенирование):
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl;
присоединение:
C₆H₁₂ + H₂ → C6H₁₄;
разложение:
C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂.

С увеличением молекулярной массы предельных углеводородов и, соответственно, числа атомов углерода в гомологических рядах увеличивается температура кипения веществ. Циклоалканы кипят и плавятся при более высоких температурах, чем алканы. Метан, этан, пропан, бутан – газы. Вещества, в состав которых входит 5-15 атомов углерода (с C₅H₁₂ по C₁₅H₃₂) – жидкости. Вещества, содержащие более 15 атомов углерода, – находятся в твёрдом состоянии.

Что мы узнали?

Схожие по свойствам вещества – алканы и циклоалканы – относятся к предельным углеводородам. Алканы – соединения с линейным строением молекул, циклоалканы – циклические углеводороды, образующие треугольные, четырёхугольные, пятиугольные структуры. Насыщенные углеводороды получают из полезных ископаемых, а также промышленным или лабораторным путём. Это малоактивные вещества, вступающие в реакции замещения, присоединения, горения, разложения только при дополнительных условиях.