Предельные углеводороды

Углеводороды, атомы углерода которых связаны одинарными связями, называются насыщенными или предельными углеводородами.

Общее описание

К насыщенным углеводородам относятся ациклические (алканы) и карбоциклические (циклоалканы) соединения. Они отличаются пространственным строением и количеством атомов.

Ряд веществ, сходных по строению, химическим свойствам, но отличающихся количеством атомов, называется гомологическим. Вещества, входящие в состав гомологического ряда, называются гомологами.

Алканы – это гомологический ряд метана CH4.

Циклоалканы или нафтены – гомологический ряд циклопропана. Общее описание предельных углеводородов представлено в таблице.

Признак

Алканы

Циклоалканы

Общая формула

CnH2n+2

CnH2n

Форма молекулы

Линейная, разветвлённая

Циклическая в виде треугольника, квадрата, пятиугольника, шестиугольника

Примеры гомологов

CH4 – метан

C3H6 – циклопропан

C2H6 – этан

C4H8 – циклобутан

C3H8 – пропан

C5H10 – циклопентан

C4H10 – бутан

C6H12 – циклогексан

C5H12 – пентан

C7H14 – циклогептан

C6H14 – гексан

C8H16 – циклооктан

C7H16 – гептан

C9H18 – циклононан

C8H18 – октан

C10H20 – циклодекан

C9H20 – нонан

C11H22 – циклоундекан

C10H22 – декан

C12H24 – циклододекан

Соединения, которые имеют одинаковое количество атомов, но разное строение, называются изомерами. Все алканы, начиная с бутана, имеют изомеры. К названию прибавляется приставка изо- (изобутан, изопентан, изогексан). Формула остаётся неизменной.

Структурная формула бутана и изобутана

Рис. 1. Структурная формула бутана и изобутана.

Для циклоалканов характерны три вида изомерии:

  • пространственная – расположение относительно плоскости цикла;
  • углеродная – присоединение к СН2-группе дополнительных групп;
  • межклассовая – образование изомеров с алкенами.

В зависимости от присоединяемой группы меняется название вещества. Например, метилциклопропан имеет циклическую структуру в виде треугольника с присоединённым метилом (СН3).

Название «1,2-диметилциклопентан» говорит о циклическом строении с двумя присоединёнными молекулами метила. Цифры указывают, к каким углам пятиугольника присоединён метил.

В углах фигуры циклоалканов всегда находится группа CH2, поэтому её часто не записывают, а просто рисуют фигуру. Количество углов указывает на количество атомов углерода. Дополнительные группы дописывают к углам через штрих.

Примеры графических формул циклоалканов

Рис. 2. Примеры графических формул циклоалканов.

Получение

Существуют промышленные и лабораторные способы получения алканов. В промышленности:

  • выделение из нефти, газа, каменного угля;
  • газификация твёрдого топлива: C + 2H2 → CH4.

В лаборатории:

  • гидролиз карбида алюминия:
    Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4;
  • реакция замещения:
    2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;
  • реакция обмена:
    CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4.

Циклоалканы получают путём выделения из природных источников – нефти, газа, а также при дегидрировании алканов и гидрировании аренов:

  • С6Н14 ↔ C6H12 + Н2;
  • C6H6 + 3H2 → C6H12.

Свойства

Алканы и циклоалканы имеют схожие химические свойства. Это малоактивные вещества, реагирующие только при дополнительных условиях – нагревании, давлении. Реакции предельных углеводородов:

  • горение:
    CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q;
  • замещение (например, галогенирование):
    CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl;
  • присоединение:
    C6H12 + H2 → C6H14;
  • разложение:
    C6H12 → C6H6 + 3H2.

Горение метана

Рис. 3. Горение метана.

С увеличением молекулярной массы предельных углеводородов и, соответственно, числа атомов углерода в гомологических рядах увеличивается температура кипения веществ. Циклоалканы кипят и плавятся при более высоких температурах, чем алканы. Метан, этан, пропан, бутан – газы. Вещества, в состав которых входит 5-15 атомов углерода (с C5H12 по C15H32) – жидкости. Вещества, содержащие более 15 атомов углерода, – находятся в твёрдом состоянии.

Что мы узнали?

Схожие по свойствам вещества – алканы и циклоалканы – относятся к предельным углеводородам. Алканы – соединения с линейным строением молекул, циклоалканы – циклические углеводороды, образующие треугольные, четырёхугольные, пятиугольные структуры. Насыщенные углеводороды получают из полезных ископаемых, а также промышленным или лабораторным путём. Это малоактивные вещества, вступающие в реакции замещения, присоединения, горения, разложения только при дополнительных условиях.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.7. Всего получено оценок: 135.

Предметы