Изомерия алкенов

Алкены – класс непредельных углеводородов, содержащих одну двойную связь. Начиная с пропена для алкенов характерна изомерия. Благодаря строению молекулы возможны все виды изомерии алкенов.

Структурная

Для алкенов характерны три вида структурной изомерии. Подробнее виды с примерами описаны в таблице.

Название

Описание

Примеры

Углеродного скелета

Изменения строения углеродного скелета характерны гомологам алкенов, начиная с бутена. Метильная группа прикрепляется к любому атому углерода в цепи, образуя изомеры

При переносе группы -СН2 ко второму атому цепи бутена образуется 2-метил-пропен

Положения двойной связи

Изменение расположения двойной связи в углеродной цепи. Характерно для гомологов с четырьмя и более атомами углерода. Цифра, соответствующая номеру атома углерода, у которого находится двойная связь, ставится после названия изомера

В молекуле бутена-1 двойная связь расположена у первого атома углерода, в молекуле бутена-2 – у второго

Межклассовая

Алкены, начиная с пропена, за счёт разрыва двойной связи образуют изомеры с циклоалканами

Пропен, зацикливаясь, превращается в цикплопропан, бутен-1 – в циклобутан, гексен-1 – в циклогексан

Примеры структурной изомерии

Рис. 1. Примеры структурной изомерии.

При составлении названий по международной номенклатуре нумерация атомов в неразветвлённой цепи начинается с того края, к которому ближе двойная связь. В разветвлённой цепи нумерация начинается с разветвлённого конца.

Пространственная

Для алкенов возможен один вид пространственной изомерии, а именно цис-транс-изомерия. Атомы углерода, сцепленные двойной связью лежат в одной плоскости, которая условно делит молекулу пополам. Одинаковые радикалы, прикреплённые к атомам углерода, могут находиться по одну сторону этой плоскости или по двум разным сторонам. В первом случае говорят о цис-изомерии, во втором – о транс-изомерии.

Аналогично цис-транс-изомерия характерна циклоалканам, родственным алкенам. Плоскость проходит по сцепленным в кольцо атомам углерода.

Принцип цис-транс-изомерии

Рис. 2. Принцип цис-транс-изомерии.

Примеры изомерии алкенов являются цис-бутен-2 и транс-бутен-2. У молекуле цис-бутена-2 заместители -СН3 расположены по одну сторону от атомов углерода (условно сверху). В молекуле транс-бутена-2 группы -СН3 лежат по разным сторонам от атомов углерода (условно вверху и внизу).

Цис-бутен-2 и транс-бутен-2

Рис. 3. Цис-бутен-2 и транс-бутен-2.

Цис- и транс-изомеры нельзя перевести друг в друга без разрыва π-связи и затрата энергии. Поэтому цис- и транс-изомеры – разные вещества, отличающиеся физическими и химическими свойствами.

Что мы узнали?

Для алкенов характерно два типа изомерии – структурная и пространственная. Первый вид связан с изменением строения молекулы вещества, за счёт прикрепления к атомам углерода групп -СН2, перемещения двойных связей, разрыва двойных связей с образованием циклоалканов. Изменение молекулы в пространстве происходит благодаря цис-транс-изомерии, в результате чего образуются цис-изомеры с расположенными по одну сторону радикалами и транс-изомеры, радикалы которых лежат по разным сторонам плоскости.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.5. Всего получено оценок: 338.

Предметы